4-(toluene-4-sulfonyl)-pyridine | 66154-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(toluene-4-sulfonyl)-pyridine
• 英文别名: 4-tosylpyridine；4-(Toluol-4-sulfonyl)-pyridin；4-(4-Methylphenyl)sulfonylpyridine
• CAS: 66154-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: HXMKMJYQJGCLNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C (decomp)
• 沸点：
  413.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(toluene-4-sulfonyl)-pyridine 、 N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到8-methoxy-3-tosylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过双 C-H 自由基胺化实现苯胺与吡啶的无金属电化学 [3 + 2] 杂环化

  摘要：

  一种前所未有的无金属/外部氧化剂电化学分子间 [3 + 2] 苯胺与缺电子吡啶的杂环化，通过双 C-H 自由基胺化产生功能多样的苯并 [4,5] 咪唑并 [1,2- a ]吡啶被描述。芳基 C(sp 2 )–H 键胺化的位点选择性依赖于两个反应伙伴的电子效应：每个都贡献了两个反应位点（一个 C(sp 2 )–H 键和一个基于氮原子的官能团）并且吡啶环4位的吸电子基团是关键。机理研究表明，该方法序列包括以氮为中心的自由基 (NCR) 和吡啶自由基阴离子的生成、自由基偶联和双 C-N 胺化。

  DOI：

  10.1039/d1gc02922c
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 4-(toluene-4-sulfonyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡咯盐对氨基杂环的选择性功能化

  摘要：

  提出了使用四氟硼酸吡啶鎓试剂（Pyry-BF 4）对氨基杂环进行官能化的方法。该试剂可与多种杂环胺有效地缩合，并为亲核芳香族取代反应准备C-N键。本文公开了用于形成CO，CN，CS或CS 2 R键的60多个例子。与通过重氮化和多烷基化进行CN活化相反，该方法的特点是条件温和且对官能团的耐受力强。除小分子衍生化外，Pyry-BF 4还允许以后期方式引入官能团，以提供高度官能化的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201806271

文献信息

• Divergent reactivity of sulfinates with pyridinium salts based on one- <i>versus</i> two-electron pathways
  作者：Myojeong Kim、Euna You、Seongjin Park、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/d1sc00776a

  日期：——

  is to develop distinct reaction pathways from identical starting materials for the efficient synthesis of diverse compounds. Herein, we disclose the unique divergent reactivity of the combination sets of pyridinium salts and sulfinates to achieve sulfonative pyridylation of alkenes and direct C4-sulfonylation of pyridines by controlling the one- versus two-electron reaction manifolds for the selective

  现代合成的主要目标之一是从相同的起始材料开发不同的反应途径，以有效合成不同的化合物。在此，我们公开了吡啶鎓盐和亚磺酸盐组合的独特不同反应性，通过控制一电子对二电子反应流形选择性形成每种产物，实现烯烃的磺化吡啶化和吡啶的直接C4-磺酰化。亚磺酸盐和N-氨基吡啶鎓盐之间的碱催化交叉偶联导致磺酰基直接引入吡啶的 C4 位。值得注意的是，这组化合物的反应性在暴露于可见光时完全改变：形成N-氨基吡啶鎓盐和亚磺酸盐的电子供体-受体复合物，从而能够接触磺酰基。在这种催化剂自由基途径中，磺酰基和吡啶基都可以通过三组分反应结合到烯烃中，从而可以轻松获得各种β-吡啶基烷基砜。这两个反应是正交和互补的，在温和的反应条件下以后期方式实现了广泛的底物范围。
• Convenient and Inexpensive Route to Sulfonylated Pyridines via SNAr Reaction of Electron-Rich Pyridines by Iron Catalysis
  作者：Pat Forgione、Fei Chen、Franklin Chacón-Huete、Hassan El-Husseini

  DOI：10.1055/s-0036-1591541

  日期：2018.5

  sulfinate salts, and, more importantly, providing access to electron-rich pyridine substrates. Sulfonylated pyridines were synthesized in moderate to excellent yields, with a wide scope of substituted pyridines and sulfinate salts as starting materials, by an iron-catalyzed SNAr reaction. This new methodology exhibits advantages for the synthesis of these useful substrates, such as the use of a readily

  摘要 磺酰化吡啶通过铁催化的S N Ar反应以中等至优异的产率合成，并以广泛范围的取代吡啶和亚磺酸盐为起始原料。这种新方法显示出合成这些有用底物的优点，例如使用易于获得的廉价催化剂，防止亚磺酸盐歧化，更重要的是，提供了接触富电子吡啶底物的途径。 磺酰化吡啶通过铁催化的S N Ar反应以中等至优异的产率合成，并以广泛范围的取代吡啶和亚磺酸盐为起始原料。这种新方法显示出合成这些有用底物的优点，例如使用易于获得的廉价催化剂，防止亚磺酸盐歧化，更重要的是，提供了接触富电子吡啶底物的途径。
• Base‐Mediated C4‐Selective C−H‐Sulfonylation of Pyridine**
  作者：Marius Friedrich、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.202200915

  日期：2022.9.13

  A novel one-pot protocol for the C4-selective sulfonylation of pyridines is described. Contrary to previous methods positional selectivity is controlled by a tailored combination of base and solvent.

  描述了一种用于吡啶的 C4 选择性磺酰化的新型一锅法。与以前的方法相反，位置选择性由碱和溶剂的定制组合控制。
• Intraligand Charge Transfer Enables Visible‐Light‐Mediated Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions**
  作者：Cristian Cavedon、Sebastian Gisbertz、Susanne Reischauer、Sarah Vogl、Eric Sperlich、John H. Burke、Rachel F. Wallick、Stefanie Schrottke、Wei‐Hsin Hsu、Lucia Anghileri、Yannik Pfeifer、Noah Richter、Christian Teutloff、Henrike Müller‐Werkmeister、Dario Cambié、Peter H. Seeberger、Josh Vura‐Weis、Renske M. van der Veen、Arne Thomas、Bartholomäus Pieber

  DOI：10.1002/anie.202211433

  日期：2022.11.14

  Visible-light-triggered carbon−heteroatom cross-coupling reactions without exogenous photocatalysts were realized using a nickel catalyst that was activated through intraligand charge transfer. Ligand polymerization afforded a porous, recyclable organic polymer for heterogeneous nickel catalyzed cross-coupling reactions. The heterogeneous catalyst demonstrates stable performance in a packed-bed flow

  使用通过配体内电荷转移激活的镍催化剂实现了可见光触发的碳-杂原子交叉偶联反应，无需外源光催化剂。配体聚合为多相镍催化的交叉偶联反应提供了一种多孔、可回收的有机聚合物。在连续运行一周的过程中，多相催化剂在填充床流动反应器中表现出稳定的性能。
• A Practical, One-Pot Synthesis of Sulfonylated Pyridines
  作者：Kevin M. Maloney、Jeffrey T. Kuethe、Kathleen Linn

  DOI：10.1021/ol102629c

  日期：2011.1.7

  A concise and efficient one-pot synthesis of functionalized sulfonylated pyridines via an SNAr reaction of readily available pyridines and sodium sulfinate salts in the presence of tetrabutylammonium chloride is presented.