4,6-dimethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-pyridin-2(1H)-one | 338964-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4,6-dimethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pyridin-2-one；4,6-dimethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2(1H)-pyridinone；4,6-dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 338964-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: JVJBLOXAJVYXEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  528.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >41.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-methyl-3-oxobut-1-en-1-yl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到4,6-dimethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-烯氨基酮酰胺的分子内环化反应合成pyridin-2（1H）-ones

  摘要：

  已经显示，在碱性介质中N-（1-甲基-3-氧代丁-1-en-1-基）苯基和甲苯磺酰基乙酰胺的分子内环化导致3-苯基和3-甲苯磺酰基取代的4,6 -二甲基吡啶-2（1H）-ones。

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0358-8

文献信息

• Reaction of N-(3-oxoalkenyl)chloroacetamides with sodium p-toluenesulfinate – synthesis of 3-tosylpyridin-2(1Н)-ones
  作者：Dmitry S. Goncharov、Ivan V. Kulakov、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1007/s10593-018-2215-0

  日期：2017.12

  A series of N-(3-oxoalkenyl)chloroacetamides was prepared by acylation of β-enaminoketones with chloroacetyl chloride. A reaction of these compounds with sodium p-toluenesulfinate in dimethylformamide in the presence of potassium carbonate led to 3-tosylpyridin-2(1H)-ones. The limitations of this reaction were studied.

  通过用氯乙酰氯将β-烯酮酮酰化来制备一系列N-（3-氧代烯基）氯乙酰胺。在碳酸钾存在下，这些化合物与对甲苯磺酸钠在二甲基甲酰胺中的反应生成3-甲苯磺酰吡啶-2（1 H）-one 。研究了该反应的局限性。