(E)-methyl-4-(tosyl)but-2-enoate | 86453-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl-4-(tosyl)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-methyl 4-tosylbut-2-enoate；methyl (E)-4-(4-methylphenyl)sulfonylbut-2-enoate
• CAS: 86453-40-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S
• 分子量: 254.307
• InChiKey: MZRDTZPUFBQHGV-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl-4-(tosyl)but-2-enoate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on the reactivity of methyl γ-tosylcrotonoate as ambident reagent in organic synthesis

  摘要：

  The treatment of methyl O-4-tosyl-2-butenoate (4) with two equiv. of sodium hydride and different mono and dihalides gives mainly gamma,gamma- and alpha,alpha- or alpha,gamma- and alpha,alpha-dialkylated products (5-7) depending on the electrophile. The corresponding monoanion dimerizes with iodine to afford stereoselectively dimethyl cis-4,5-ditosyl-2,2,6-cyclohexadiene-1,2-dicarboxylate (11). The tosyl group in compounds 6 and 7 is reduced and in the case of gamma,gamma-dimethylated 5a substituted by sodium dimethyl malonate under Pd(PPh(3))(4) catalysis. Michael addition of different nucleophiles provides the corresponding beta-substituted methyl gamma-tosylbutanoates 16. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00929-5
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(E)-methyl-4-(tosyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛与酮的好氧氧化[3 + 3]苯环氧化反应区域取代的芳烃的区域选择性合成

  摘要：

  据报道，α，β-不饱和醛和酮可以通过碱介导的，完全区域选择性的，空气氧化的[3 + 3]苯并环乙烷反应与容易获得的4-磺酰基巴豆酸酯或1,3-双苯基磺酰基丙烯轻松地转化为高度取代的芳烃。该反应还可以使用4-溴巴豆酸酯，芳基亚磺酸酯和肉桂醛作为一锅三组分操作进行。这种开瓶，无金属的反应不需要无水溶剂，可以在温和的条件下进行，并使用大气中的氧气作为氧化剂，可提供高产率的3-（芳基磺酰基）苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00318

文献信息

• A practical synthesis of functionalized isoindolinones via [3 + 3] benzannulation of 1,3-bissulfonylpropenes and 4-arylmethylene-2,3-dioxopyrrolidines
  作者：Xiang-zheng Tang、Jing-xuan zhou、Hua-ju Liang、Xue-jing Zhang、Ming Yan、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.074

  日期：2019.1

  straightforward synthesis of isoindolinones has been developed via a [3 + 3] benzannulation of 4-arylmethylene-2,3-dioxopyrrolidines and 1,3-bissulfonylpropenes (or 4-sulfonylcrotonates). A series of functionalized isoindolinones were obtained in excellent yields. The reaction could be carried out under mild conditions without transition metal catalyst. The finding provides a practical approach for the

  通过4-芳基亚甲基-2,3-二氧吡咯烷和1,3-双磺酰基丙烯（或4-磺酰基巴豆酸酯）的[3 + 3]苯环已开发出异吲哚啉酮的直接合成方法。以优异的产率获得了一系列官能化的异吲哚啉酮。该反应可以在温和的条件下进行而无需过渡金属催化剂。该发现为制备具有潜在生物学活性的异吲哚啉酮衍生物提供了一种实用的方法。