4-demethoxy-10,10-dimethyldaunomycin | 91003-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 4-demethoxy-10,10-dimethyldaunomycin
• 英文别名: (7S,9R)-9-acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-10,10-dimethyl-7,8-dihydrotetracene-5,12-dione
• CAS: 91003-74-6
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₉
• 分子量: 525.555
• InChiKey: OTPATBBARNDVSI-WMBGAYFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨糖衍生物5 在 sodium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-demethoxy-10,10-dimethyldaunomycin
  参考文献：
  名称：

  Total chemical synthesis and antitumor evaluation of 4-demethoxy-10,10-dimethyldaunomycin

  摘要：

  The novel anthracycline analogue 4-demethoxy-10,10-dimethyldaunomycin was prepared in nine chemical steps from 5,8-dimethoxy-2-tetralone. It proved to be inactive as an antitumor agent in the mouse P388 lymphocytic leukemia model.

  DOI：

  10.1021/jm00376a021

文献信息

• Total chemical synthesis and antitumor evaluation of 4-demethoxy-10,10-dimethyldaunomycin
  作者：Jose Alexander、Ish Khanna、Daniel Lednicer、Lester A. Mitscher、Tarik Veysoglu、Zbigniew Wielogorski、Richard L. Wolgemuth

  DOI：10.1021/jm00376a021

  日期：1984.10

  The novel anthracycline analogue 4-demethoxy-10,10-dimethyldaunomycin was prepared in nine chemical steps from 5,8-dimethoxy-2-tetralone. It proved to be inactive as an antitumor agent in the mouse P388 lymphocytic leukemia model.