(E)-1-phenyl-1-(phenylseleno)-2-(p-toluenesulfonyl)ethene | 81763-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-1-(phenylseleno)-2-(p-toluenesulfonyl)ethene
• 英文别名: (E)-1-phenyl-1-(phenylseleno)-2-(p-tolylsulfonyl)ethene；(E)-1-phenyl-1-phenylseleno-2-(p-tolylsulfonyl)ethene；trans-β-(Phenylseleno)vinyl sulphone；(E)-phenyl(1-phenyl-2-tosylvinyl)selane；1-methyl-4-[(E)-2-phenyl-2-phenylselanylethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 81763-73-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂SSe
• 分子量: 413.399
• InChiKey: FRLIKFZRCZTHCV-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-1-(phenylseleno)-2-(p-toluenesulfonyl)ethene 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到Α-(对甲苯磺酰)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of β-Keto Sulfones

  摘要：

  通过在固相中使用聚苯乙烯支撑的苯硒磺酸盐或甲苯硒磺酸盐与乙炔基有机硒试剂，开发了一种制备δ-酮砜的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942382
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (E)-1-phenyl-1-(phenylseleno)-2-(p-toluenesulfonyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  苯硒基溴化镁，炔属砜和饱和醛/酮或α，β-不饱和烯醛或烯酮的高度立体选择性三组分反应。

  摘要：

  通过炔属砜，苯基硒化镁溴化物和羰基化合物（例如醛，脂肪族酮或α，β-不饱和烯醛或烯酮）的三组分共轭亲核加成反应，合成了β-苯基硒基-α-甲苯磺酰基取代的烯烃。该反应是高度区域和立体选择性的，产率中等至良好。在醛和脂族酮的情况下获得官能化的烯丙醇。在α，β-不饱和烯酮的情况下，根据酮的结构，获得官能化的烯丙基醇或官能化的γ，δ-不饱和酮。

  DOI：

  10.1021/jo026249b

文献信息

• Copper-Catalyzed Three Component Regio- and Stereospecific Selenosulfonation of Alkynes: Synthesis of (<i>E</i>)-β-Selenovinyl Sulfones
  作者：Yang Liu、Guangfan Zheng、Qian Zhang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03049

  日期：2017.2.17

  A copper-catalyzed highly regio- and stereospecific selenosulfonation of alkynes with arylsulfonohydrazides and diphenyl diselenide has been developed. This novel three component reaction proceeds under very mild conditions and with a broad scope of substrates, providing a wide range of (E)-β-selenovinyl sulfones in good to excellent yields.

  已经开发了铜的炔烃与芳基磺酰肼和二苯基二硒化物的高度区域选择性和立体选择性硒代磺化反应。这种新颖的三组分反应在非常温和的条件下且在广泛的底物范围内进行，以良好至极佳的收率提供了多种（E）-β-硒代乙烯基砜。
• Metal-free selenosulfonylation of alkynes: rapid access to β-(seleno)vinyl sulfones via a cationic-species-induced pathway
  作者：Kai Sun、Xin Wang、Fangfang Fu、Chong Zhang、Yao Chen、Lin Liu

  DOI：10.1039/c6gc03420a

  日期：——

  A general 1,2-selenosulfonylation of alkynes with high levels of regio- and stereoselectivity was realized under mild conditions.

  烯烃的1,2-硒磺化反应在温和条件下实现，具有高水平的区域和立体选择性。
• A Convenient New Route to Piperidines, Pyrrolizidines, Indolizidines, and Quinolizidines by Cyclization of Acetylenic Sulfones with β- and γ-Chloroamines. Enantioselective Total Synthesis of Indolizidines <b>(</b><b>−</b><b>)-167B</b>, <b>(</b><b>−</b><b>)-209D</b>, <b>(</b><b>−</b><b>)-209B</b>, and <b>(</b><b>−</b><b>)-207A</b>
  作者：Thomas G. Back、Katsumasa Nakajima

  DOI：10.1021/jo000080p

  日期：2000.7.1

  the corresponding 2- or 2,6-disubstituted piperidines, while 2-(chloromethyl)pyrrolidines, 2-(2-chloroethyl)pyrrolidines, 2-(chloromethyl)piperidines, and 2-(2-chloroethyl)piperidines produced the corresponding 3-substituted pyrrolizidines, 5- or 3-substituted indolizidines, and 4-substituted quinolizidines, respectively. 8-Methyl-5-substituted indolizidines were also prepared from the appropriate methyl-substituted

  （L）-苯丙氨酸和（L）-蛋氨酸的甲酯通过其游离氨基与1-（对甲苯磺酰基）己炔进行共轭加成反应，随后将相应的酰胺阴离子进行分子内酰化和互变异构化，得到2-苄基- 5-正丁基-3-羟基-4-（对甲苯磺酰基）吡咯和5-正丁基-3-羟基-2-（2-甲硫基乙基）-4-（对甲苯磺酰基）吡咯。一系列无环和环状仲β-和γ-氯胺在炔属砜上的共轭加成在温和的条件下类似地进行。将所得的加合物在-78℃下用LDA在THF中的去质子化，并将所得的砜稳定的碳负离子进行分子内烷基化，得到环状烯胺砜。因此，无环的γ-氯烷基-苄胺提供了相应的2-或2，6-二取代的哌啶，而2-（氯甲基）吡咯烷，2-（2-氯乙基）吡咯烷，2-（氯甲基）哌啶和2-（2-氯乙基）哌啶产生相应的3-取代的吡咯烷，5-或3 -取代的吲哚嗪和4-取代的喹oli啶。还由适当的甲基取代的氯胺前体制备8-甲基-5-取代的吲哚并核苷。对映选择性合成是通过使用
• 1,3-Dipolar Cycloadditions of Acetylenic Sulfones in Solution and on Solid Supports
  作者：Detian Gao、Huimin Zhai、Masood Parvez、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo801621d

  日期：2008.10.17

  resulted in N-O or C-O scission, in addition to cleavage from the polymer. The method provides access to a number of important classes of heterocycles, including variously substituted and functionalized triazoles, pyrazoles, 1,2-oxazoles, pyrroles, as well as their dihydro and bicyclic analogues. The success of the cycloadditions on polymer supports paves the way to future investigations of sequential transformations

  几种代表性的炔砜通过酯连接基固定在衍生自Merrifield树脂的聚合物载体上，该酯连接基用于将固相载体上的游离羧酸基团与乙炔基的芳基磺酰基部分上的苄基羟基官能团偶联。还成功地制备了直接使用Merrifield树脂制备的反向酯连接基的几个实例。用一系列1,3-偶极子研究了固体负载的乙炔砜的1,3-偶极环加成反应，包括叠氮化苄，重氮乙酸乙酯，重氮甲烷以及代表性的腈氧化物，腈亚胺，腈，亚硝酮，偶氮甲亚胺，偶氮甲亚胺，孟克农和sydnones。通常，在溶液相中也用炔砜进行类似的环加成反应以进行比较。环加成物通常在溶液相和固相中都提供所需产物的良好至极好的收率，尽管后者反应有时需要更剧烈的条件。除了获得叠氮异构体混合物的苄基叠氮化物和重氮化合物外，其他1,3-偶极以高区域选择性反应并提供基本独特的区域异构体。通过碱水解顺利地从树脂上裂解产物，而除了从聚合物上裂解之外，几次尝试用钠汞齐或二碘化sa-
• Addition of phenyl areneselenosulphonates to acetylenes:a route to acetylenic sulphones
  作者：Takashi Miura、Michio Kobayashi

  DOI：10.1039/c39820000438

  日期：——

  Treatment of phenyl areneselenosulplonates (1) with terminal acetylenes resulted in the formation of β-(phenylseleno)vinyl sulphones (2), which on treatment with excess of hydrogen peroxide in tetrahydrofuran at room temperature gave acetylenic sulphones (3) in good yields.

  用末端乙炔处理苯基芳醚磺酸酯（1）导致形成β-（苯基硒基）乙烯基砜（2），在室温下用过量的过氧化氢在四氢呋喃中处理后可得到高产率的乙炔砜（3）。