1-(furan-2-yl)pentan-1-amine | 99062-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)pentan-1-amine
• 英文别名: 1-(2-Furyl)pentylamine
• CAS: 99062-45-0
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: YCNWYDMJAQDTRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  0.9494 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)pentan-1-amine 在 双氧水 、 C₂₀H₂₄MnN₈O₂⁽²⁺⁾*2ClO₄^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 2-butyl-6-hydroxy-3-oxo-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用绿色氧化剂 H2O2 进行锰催化的 Achmatowicz 重排

  摘要：

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00858
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 在 乙醚 、 羟胺 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1-(furan-2-yl)pentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Terent'ew; Gratschewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1167; engl. Ausg. S. 1225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1039/d4ob00939h
  作者：Pogranyi, Balazs、Mielke, Tamara、Diaz Rodriguez, Alba、Cartwright, Jared、Unsworth, William P.、Grogan, Gideon

  DOI：10.1039/d4ob00939h

  日期：——

  unspecific peroxygenase (UPO) from Agrocybe aegerita (rAaeUPO-PaDa-I-H) is an effective and practical biocatalyst for the oxidative expansion of furfuryl alcohols/amines on a preparative scale, using the Achmatowicz and aza-Achmatowicz reaction. The high activity and stability of the enzyme, which can be produced on a large scale as an air-stable lyophilised powder, renders it a versatile and scalable biocatalyst

  来自杨树菇(r Aae UPO-PaDa-IH) 的非特异性过氧化酶 (UPO) 是一种有效且实用的生物催化剂，可利用 Achmatowicz 和 aza-Achmatowicz 反应在制备规模上氧化膨胀糠醇/胺。该酶具有高活性和稳定性，可以以空气稳定的冻干粉末的形式大规模生产，使其成为一种多功能且可规模化的生物催化剂，用于制备具有合成价值的 6-羟基吡喃酮和二氢哌啶酮。在一些情况下，生物转化优于类似的化学催化过程，并且在更温和、更环保的反应条件下进行。
• Alkylative Amination of Biogenic Furans through Imine-to-Azaallyl Anion Umpolung
  作者：Jan Deska、Fabian Blume、Mhd Albeiruty

  DOI：10.1055/s-0034-1380201

  日期：——

  Starting from biogenic furfurals, an operationally simple and scalable condensation-umpolung-alkylation protocol was employed in the synthesis of racemic furfurylamines. Subsequent enzymatic kinetic resolution by -transaminase or lipase biocatalysts allows for the preparation of functionalized heterocyclic building blocks from biogenic base chemicals in optically pure form.
• ANDREOLI, PATRIZIA;BILLI, LAURA;CAINELLI, GIANFRANCO;PANUNZIO, MAURO;MART+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4199-4200
  作者：ANDREOLI, PATRIZIA、BILLI, LAURA、CAINELLI, GIANFRANCO、PANUNZIO, MAURO、MART+

  DOI：——

  日期：——
• Manganese-Catalyzed Achmatowicz Rearrangement Using Green Oxidant H₂O₂
  作者：Qingzhao Xing、Zhe Hao、Jing Hou、Gaoqiang Li、Ziwei Gao、Jing Gou、Chaoqun Li、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00858

  日期：2021.7.16

  catalytic methods for the oxidative furan-recyclizations remain scarcely investigated. Given this, we report a means of manganese-catalyzed oxidations of furan with low loading, achieving the Achmatowicz rearrangement in the presence of hydrogen peroxide as an environmentally benign oxidant under mild conditions with wide functional group compatibility.

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。
• Terent'ew; Gratschewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1167; engl. Ausg. S. 1225
  作者：Terent'ew、Gratschewa

  DOI：——

  日期：——