1-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)propan-2-one | 84589-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 1-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(2-benzoxazolylthio)-2-propanone；2-acetonylthiobenzoxazole；1-(Benzoxazol-2-ylthio)-propan-2-one
• CAS: 84589-29-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• mdl: MFCD00540020
• 分子量: 207.253
• InChiKey: AVEPOFNIZNWZCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  330.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)propan-2-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-(Benzooxazol-2-ylsulfanyl)-propan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Kalcheva, Veneta; Tosheva, Madlena; Hadjieva, Petia, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 12, p. 1319 - 1322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  一氯丙酮 、 2-巯基苯并恶唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。第29部分1。2-苯并恶唑基硫化物的阳极单氟化和二氟化

  摘要：

  分别使用各种氟化物盐和二甲氧基乙烷作为支持电解质和溶剂，对2-苯并恶唑基硫化物进行阳极氟化，从而以合理的收率形成了相应的单氟化和二氟化产物。所述monofluorination在该位置发生选择性α到硫原子，而二氟化导致在两个α位和苯环而预期α，α-二氟化根本没有发生。此外，还观察到迄今尚未报道的电解质溶剂DME的阳极氟化作为副反应，并且通过在不存在底物硫化物的情况下对DME本身进行阳极氟化进一步证实了这种氟化。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00292-9

文献信息

• Asymmetric reduction of 1-(benzoazol-2-ylsulfanyl)propan-2-ones using whole cells of Mortierella isabellina, Debaryomyces hansenii, Geotrichum candidum and Zygosaccharomyces rouxii
  作者：Paweł Borowiecki、Małgorzata Włoczewska、Zbigniew Ochal

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.07.015

  日期：2014.11

  Growing cells of four fungal strains were used in reduction of 1-(benzoazol-2-ylsulfanyl)propan-2-ones 3a-c to corresponding (R)-(+)-1-(benzoazol-2-ylsulfanyl)propan-2-ols (R)-(+)-4a-c. All of the investigated yeast strains displayed a very high activity toward prochiral ketones 3a-c converting them to the desired alcohols after relatively short reaction time (1-3.5 h). The biotransformation products were isolated with moderate to good yields (45-89%) and in highly enantioenriched forms (94-99% ee). Stereoselective bioreduction of 1-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)propan-2-one 3a by D. hansenii DSM 3428 growing cells provided the respective (R)-alcohol with >99% yield, in reasonable 65% isolated yield and in a highly stereoselective manner (98% ee) after 3 h of cultivation. In the same culture, bioreduction of 1-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)propan-2-one 3b led to a 76% yield, 65% isolated yield and very high 94% ee of the formed (R)-alcohol. Similar 1.5 h incubation of 1-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)propan-2-one 3c in G. candidum LOCK 105 culture resulted in the corresponding (R)-alcohol preparation in moderate 45% isolated yield with excellent enantiomeric purity (99% ee). (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Sasaki, Tadashi; Ito, Eikoh; Shimizu, Ikuo, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 11, p. 2119 - 2129
  作者：Sasaki, Tadashi、Ito, Eikoh、Shimizu, Ikuo

  DOI：——

  日期：——
• TOSHEVA, M. S.;KALCHEVA, V. B.;VASSILEV, G. N., DOKL. BOLG. AN, 42,(1989) N, S. 75-78
  作者：TOSHEVA, M. S.、KALCHEVA, V. B.、VASSILEV, G. N.

  DOI：——

  日期：——
• KALCHEVA, BEHETA BORISOVA;TOSHEVA, MADLENA STOYANOVA;VASILEV, GEORGI NIKO+
  作者：KALCHEVA, BEHETA BORISOVA、TOSHEVA, MADLENA STOYANOVA、VASILEV, GEORGI NIKO+

  DOI：——

  日期：——
• KALCHEVA-BCHVAROVA, BEHETA BORISOVA;TOSHEVA, MADLENA STOYANOVA;VASILEV, G+
  作者：KALCHEVA-BCHVAROVA, BEHETA BORISOVA、TOSHEVA, MADLENA STOYANOVA、VASILEV, G+

  DOI：——

  日期：——