(E,Z,Z,Z,Z,Z)-1,4,7,10,13,16-hexathiacyclooctadeca-2,5,8,11,14,17-hexaene | 1000816-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E,Z,Z,Z,Z,Z)-1,4,7,10,13,16-hexathiacyclooctadeca-2,5,8,11,14,17-hexaene
• 英文别名: (2Z,5Z,8E,11Z,14Z,17Z)-1,4,7,10,13,16-hexathiacyclooctadeca-2,5,8,11,14,17-hexaene
• CAS: 1000816-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₂S₆
• 分子量: 348.623
• InChiKey: ODVWTYMXKIWXPG-SSLOAMIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  454.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z,Z,Z,Z,Z)-1,4,7,10,13,16-hexathiacyclooctadeca-2,5,8,11,14,17-hexaene 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到(E,Z,Z,Z,Z,Z)-1,4,7,10,13,16-hexathiacyclooctadeca-2,5,8,11,14,17-hexaene
  参考文献：
  名称：

  不饱和硫代皇冠醚的分子转化

  摘要：

  通过与m -CPBA反应，将具有15、18和21个成员的不饱和硫代皇冠醚氧化为亚砜。在-20°C下与t- BuOCl的反应也提供了亚砜，而在室温下的反应则产生了顺反异构化的化合物。通过光化学反应或通过与NCS和NCP的反应也获得了顺反异构化的化合物。同时，与NBS和NBP的反应经由1,2-桥连的溴中间体提供了缩醛。

  DOI：

  10.1021/jo701757s

文献信息

• An Economical Approach to the Synthesis of Unsaturated Thiacrown Ethers
  作者：Jing-Kui Yang、Dong-Qing Sun

  DOI：10.1055/s-0030-1260066

  日期：2011.8

  synthesize unsaturated thiacrown ethers through the reaction of 1,1-dichloroethylene with sodium sulfide in the presence of a 15-crown-5 catalyst. Besides the compounds containing cis-carbon-carbon double bonds, two unsaturated thiacrown ethers each containing one trans-carbon-carbon double bond were also isolated. unsaturated thiacrown ether - 1,1-dichloroethylene - economical approach - macrocyclic compounds

  使用廉价的起始原料1,1-二氯乙烯代替1,2-二氯乙烯，在15冠-5催化剂存在下，通过1,1-二氯乙烯与硫化钠的反应合成不饱和硫杂冠醚。 。除了含有顺式-碳-碳双键的化合物之外，还分离了两种各自含有一个反式-碳-碳双键的不饱和硫杂冠醚。 不饱和硫杂冠醚-1,1-二氯乙烯-经济方法-大环化合物-氢阴离子转移
• Molecular Transformations of Unsaturated Thiacrown Ethers
  作者：Takahiro Tsuchiya、Yosuke Okada、Toshio Shimizu、Kazunori Hirabayashi、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1021/jo701757s

  日期：2008.1.1

  ethers with 15, 18, and 21 members were oxidized to sulfoxides by the reaction with m-CPBA. The reaction with t-BuOCl at −20 °C also afforded sulfoxides, whereas the reaction at room temperature yielded cis−trans isomerized compounds. The cis−trans isomerized compound was also obtained by the photochemical reaction or by the reaction with NCS and NCP. Meanwhile, the reaction with NBS and NBP provided

  通过与m -CPBA反应，将具有15、18和21个成员的不饱和硫代皇冠醚氧化为亚砜。在-20°C下与t- BuOCl的反应也提供了亚砜，而在室温下的反应则产生了顺反异构化的化合物。通过光化学反应或通过与NCS和NCP的反应也获得了顺反异构化的化合物。同时，与NBS和NBP的反应经由1,2-桥连的溴中间体提供了缩醛。