1-phenylvinyl 4-methoxybenzoate | 316375-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylvinyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: 1-Phenylethenyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 316375-69-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: SDQLMXAWMGJXPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylvinyl 4-methoxybenzoate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Benzoic acid ester compounds, compositions, uses and methods related thereto

  摘要：

  公式（I）中的苯甲酸酯化合物：其中R和R1-R5如描述中所定义，其制备方法以及在化妆品、药品、个人护理和工业制剂中的用途，作为基于紫外线吸收剂的光化学前体性质的防晒剂。

  公开号：

  EP1707558A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 mercury dichloride 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-phenylvinyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Benzoic acid ester compounds, compositions, uses and methods related thereto

  摘要：

  公式（I）中的苯甲酸酯化合物：其中R和R1-R5如描述中所定义，其制备方法以及在化妆品、药品、个人护理和工业制剂中的用途，作为基于紫外线吸收剂的光化学前体性质的防晒剂。

  公开号：

  EP1707558A1

文献信息

• Regioselective Formation of Enol Esters from the Ruthenium-Catalyzed Markovnikov Addition of Carboxylic Acids to Alkynes
  作者：Janine Jeschke、Christian Gäbler、Heinrich Lang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02293

  日期：2016.1.15

  selectivities with up to 99% of the Markovnikov product were achieved. The electronic influence of the substrates on the reaction rate was quantified by Hammett plots. By the use of electron-rich alkynes or highly acidic carboxylic acids, the reaction rate could be increased. Hence, the addition of highly acidic pentafluorobenzoic acid to electron-rich 4-methoxyphenylacetylene can even be carried out

  钌络合物[Ru（CO）2（P（p -C 6 H 4 -X）3）2（O 2 CPh）2 ]（1a，X = CF 3 ; 1b，X = Cl; 1c，X = H ；1d，X = Me；1e，X = OMe）已成功应用于末端区域炔烃的区域选择性马尔可夫尼可夫加成反应，生成了有价值的烯醇酯。催化剂筛选显示出膦的电子性质对活性和选择性有重大影响。催化剂1a达到最高活性，具有最吸电子的膦配体。通过添加催化量的AgOTf，可以进一步提高选择性和活性。此外，Markovnikov产品的选择性高达99％。底物对反应速率的电子影响通过哈米特图定量。通过使用富电子炔烃或高酸性羧酸，可以提高反应速率。因此，甚至可以在25°C下在4小时内定量地向富含电子的4-甲氧基苯基乙炔中添加高酸性五氟苯甲酸。此外，在温和的反应条件下（25–70°C），可以分离出种类繁多的简单的，电子或空间上具有挑战性的底物，具有良好的产率，具有很高的区域选择性。
• Aldol Reaction of Enol Esters Catalyzed by Cationic Species Paired with Tetrakis(pentafluorophenyl)borate.
  作者：Manabu YANAGISAWA、Tadashi SHIMAMURA、Daisuke IIDA、Jun-ichi MATSUO、Teruaki MUKAIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.48.1838

  日期：——

  The crossed aldol reaction of enol esters, which are weak carbon nucleophiles, with aldehydes was effectively carried out under mild conditions by using a catalytic amount of several cationic species paired with tetrakis(pentafluorophenyl)borate.

  酮酸酯的交叉 aldol 反应，作为弱的碳亲核试剂，与醛在温和条件下有效进行，使用小量的几种阳离子物质与四氟苯基硼酸盐配对催化。
• Control over C–O and C–C bond formation: ruthenium catalyzed regiospecific addition of carboxylic acid to alkyne and stereoselective dimerization of alkyne
  作者：Jyotsna Tripathy、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.039

  日期：2009.8

  A cationic ruthenium(II) complex, [Ru(PPh3)2(CH3CN)3Cl][BPh4] (1), has been found to be an effective catalyst for stereoselective dimerization of alkynes in the presence of a base, and for regiospecific addition of carboxylic acids to alkynes in presence of the Lewis acid, BF3·Et2O.

  发现阳离子钌（II）配合物[Ru（PPh 3）2（CH 3 CN）3 Cl] [BPh 4 ]（1）是在碱存在下炔烃立体选择性二聚的有效催化剂。 ，以及在路易斯酸BF 3 ·Et 2 O的存在下将羧酸区域特异性地添加到炔烃中。
• Benzoic Acid Ester Compounds, Compositions, Uses and Methods Related Thereto
  申请人：Miralles Ricardo

  公开号：US20080206158A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Benzoic acid ester compounds of formula (I): wherein R and R 1 -R 5 have the meanings explained in the description, methods for producing them and use thereof in cosmetic, pharmaceutical, personal care and industrial preparations as sunscreens based on photochemical precursor properties of ultraviolet absorbers.

  式(I)的苯甲酸酯化合物： 其中R和R1-R5的含义在说明中解释，生产它们的方法以及在化妆品、药品、个人护理和工业制备中作为基于紫外线吸收剂的光化学前体性质的防晒剂的用途。
• Ligand and Substrate Effects on Regio‐ and Stereoselective Ru(II)‐Catalyzed Hydroacyloxylations to Vinylic Esters
  作者：Paul A. Beasley、Frank E. McDonald

  DOI：10.1002/adsc.202301222

  日期：2024.2.20

  Two Ru(II)-catalytic systems were developed for anti-Markovnikov regioselective hydroacyloxylations of terminal alkynes to vinylic esters. [Ru(NCCH3)6][(BF4)2] favors (E)-vinylic ester products with arylacetylenes and select carboxylic acids, whereas a Ru scorpionate complex with two electron-withdrawing ligands favors (Z)-vinylic ester isomers.

  开发了两种 Ru(II) 催化系统，用于末端炔烃向乙烯基酯的反马尔可夫尼科夫区域选择性加氢酰氧基化。[Ru(NCCH3)6][(BF4)2]有利于与芳基乙炔和选择的羧酸形成(E)-乙烯基酯产物，而具有两个吸电子配体的Ru蝎形络合物有利于(Z)-乙烯基酯异构体。