N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzamide | 15879-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(tetrahydropyran-2-yl)benzamide；N-tetrahydropyran-2-yl-benzamide；N-<2-Tetrahydropyran-2-yl>-benzamid；N--benzamid；N-(2-Tetrahydropyranyl)-benzamid；N-(oxan-2-yl)benzamide
• CAS: 15879-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ACJOIWBNYDPODS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  411.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzamide 、 1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到N-[5-hydroxy-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pentyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化具有环外氮原子的半环N,O-缩醛的开环反应：机理方面及其在哌啶生物碱合成中的应用

  摘要：

  首次系统地研究了具有环外氮原子的半环 N,O-缩醛与硅基亲核试剂（甲硅烷基烯醇醚、烯酮甲硅烷基乙缩醛、烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物）的开环反应。发现该反应被路易斯酸、三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf) 有效催化，以高产率得到 1,4- 和 1,5- 氨基醇。在 3-氧官能化半环 N,O-缩醛的反应中，获得了高 1,2-syn-非对映选择性。通过1H NMR实验，观察到O-三甲基甲硅烷基化开环产物的形成作为初始产物。此外，3-苄氧基半环N,O-缩醛的非对映异构体之间的差向异构化表明作为反应中间体的无环亚胺离子物质的瞬时形成。还发现 3-乙酰氧基和 3-苄氧基 N,O-缩醛显示出较大亲核试剂提供更高顺式选择性的趋势，而 3-叔丁基二苯基甲硅烷氧基 N,O-缩醛显示出相反的趋势。这些立体化学结果可以通过假设无环亚胺​​离子中间体的四个过渡态模型来合理化。该反应的合成效用已在哌啶生物

  DOI：

  10.1021/ja0170448
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化具有环外氮原子的半环N,O-缩醛的开环反应：机理方面及其在哌啶生物碱合成中的应用

  摘要：

  首次系统地研究了具有环外氮原子的半环 N,O-缩醛与硅基亲核试剂（甲硅烷基烯醇醚、烯酮甲硅烷基乙缩醛、烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物）的开环反应。发现该反应被路易斯酸、三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf) 有效催化，以高产率得到 1,4- 和 1,5- 氨基醇。在 3-氧官能化半环 N,O-缩醛的反应中，获得了高 1,2-syn-非对映选择性。通过1H NMR实验，观察到O-三甲基甲硅烷基化开环产物的形成作为初始产物。此外，3-苄氧基半环N,O-缩醛的非对映异构体之间的差向异构化表明作为反应中间体的无环亚胺离子物质的瞬时形成。还发现 3-乙酰氧基和 3-苄氧基 N,O-缩醛显示出较大亲核试剂提供更高顺式选择性的趋势，而 3-叔丁基二苯基甲硅烷氧基 N,O-缩醛显示出相反的趋势。这些立体化学结果可以通过假设无环亚胺​​离子中间体的四个过渡态模型来合理化。该反应的合成效用已在哌啶生物

  DOI：

  10.1021/ja0170448

文献信息

• Radical‐Transfer Hydroamination of Olefins with N‐Aminated Dihydropyridines
  作者：Chih‐Ming Chou、Joyram Guin、Christian Mück‐Lichtenfeld、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1002/asia.201000881

  日期：2011.5.2

  N‐phthalimidyl, benzamidyl, acetamidyl, carbamoyl, and ureayl derivatives of dihydropyridines and the application of these reagents as precursors for N‐centered radicals are presented. These aminated dihydropyridines could be used in radical‐transfer hydroamination reactions of various electron‐rich as well as nonactivated olefins in the presence of thiols as polarity‐reversal catalysts. These reactions

  N的有效合成介绍了二氢吡啶的邻苯二甲酰亚胺基，苯甲酰胺基，乙酰胺基，氨基甲酰基和脲基衍生物，以及这些试剂作为N中心自由基的前体的应用。这些胺化的二氢吡啶可在存在巯基作为极性反转催化剂的情况下，用于各种富电子以及非活化烯烃的自由基转移加氢胺化反应中。这些反应无需任何过渡金属即可进行。讨论了以N为中心的自由基的N取代基所产生的立体效应和电子效应。与大多数金属催化方法相比，自由基加氢胺化反应可提供相反的区域异构体，并具有出色的抗马尔科夫尼科夫选择性。获得加氢胺化产物，其为易于分离的受保护胺。
• Re₂O₇-catalyzed reaction of hemiacetals and aldehydes with <i>O</i>-, <i>S-,</i> and <i>C</i>-nucleophiles
  作者：Wantanee Sittiwong、Michael W Richardson、Charles E Schiaffo、Thomas J Fisher、Patrick H Dussault

  DOI：10.3762/bjoc.9.174

  日期：——

  monothioacetalization and allylation of hemiacetals. The reactions, which take place under mild conditions and at low catalyst loadings, can be conducted using hemiacetals, the corresponding O-silyl ethers, and, in some cases, the acetal dimers. Aldehydes react under similar conditions to furnish good yields of dithioacetals. Reactions of hemiacetals with nitrogen nucleophiles are unsuccessful. 1,2-Dioxolan-3-ols

  Re(VII) 氧化物催化半缩醛的缩醛化、单过氧缩醛化、单硫代缩醛化和烯丙基化。在温和条件和低催化剂负载下发生的反应可以使用半缩醛、相应的 O-甲硅烷基醚以及在某些情况下使用缩醛二聚体进行。醛在类似条件下反应以提供良好收率的二硫缩醛。半缩醛与含氮亲核试剂的反应不成功。1,2-Dioxolan-3-ols（过氧半缩醛）进行 Re(VII) 促进的醚化，但不进行烯丙基化。氢过氧缩醛（1-烷氧基氢过氧化物）在 Re2O7 或布朗斯台德酸存在下进行醇盐基团的选择性交换。
• Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Semicyclic <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals Possessing an Exocyclic Nitrogen Atom:  Mechanistic Aspect and Application to Piperidine Alkaloid Synthesis
  作者：Masaharu Sugiura、Hiroyuki Hagio、Ryoji Hirabayashi、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0170448

  日期：2001.12.19

  reactions of semicyclic N,O-acetals possessing an exocyclic nitrogen atom with silicon-based nucleophiles (silyl enol ethers, ketene silyl acetals, allylic silanes, and trimethylsilyl cyanide) were systematically studied for the first time. It was found that the reactions were effectively catalyzed by a Lewis acid, trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf), to afford 1,4- and 1,5-amino alcohols

  首次系统地研究了具有环外氮原子的半环 N,O-缩醛与硅基亲核试剂（甲硅烷基烯醇醚、烯酮甲硅烷基乙缩醛、烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物）的开环反应。发现该反应被路易斯酸、三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf) 有效催化，以高产率得到 1,4- 和 1,5- 氨基醇。在 3-氧官能化半环 N,O-缩醛的反应中，获得了高 1,2-syn-非对映选择性。通过1H NMR实验，观察到O-三甲基甲硅烷基化开环产物的形成作为初始产物。此外，3-苄氧基半环N,O-缩醛的非对映异构体之间的差向异构化表明作为反应中间体的无环亚胺离子物质的瞬时形成。还发现 3-乙酰氧基和 3-苄氧基 N,O-缩醛显示出较大亲核试剂提供更高顺式选择性的趋势，而 3-叔丁基二苯基甲硅烷氧基 N,O-缩醛显示出相反的趋势。这些立体化学结果可以通过假设无环亚胺​​离子中间体的四个过渡态模型来合理化。该反应的合成效用已在哌啶生物