3,3-diethoxy-1-(phenylseleno)-1-propyne | 163189-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diethoxy-1-(phenylseleno)-1-propyne
• 英文别名: γ-phenylselenopropynal diethyl acetal；3,3-Diethoxy-1-phenylselenoprop-1-yne；3-(phenylseleno)prop-2-ynal diethyl acetal；Benzene, [(3,3-diethoxy-1-propynyl)seleno]-；3,3-diethoxyprop-1-ynylselanylbenzene
• CAS: 163189-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂Se
• 分子量: 283.229
• InChiKey: ANWPPFXMNFIQOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.5±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diethoxy-1-(phenylseleno)-1-propyne 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-3,4-diethoxy-1-phenyl-5-(phenylselenenyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的3-（苯基硒代）烯丙基阳离子：其与亲核试剂的区域选择性CC键形成反应。

  摘要：

  使用各种路易斯酸检查了使用2-乙氧基-3-（苯基硒代）丙-2-烯醛缩醛2形成的非常有用的CC键。2在BF（3）* Et2O，ZnBr2或SnBr4的存在下与甲硅烷基烯醇醚的反应区域选择性地提供了高收率的（Z）-3,4-二乙氧基-5-（苯基硒代）戊-4-烯酮5a 。另一方面，与其他路易斯酸如EtAlCl 2或SnCl 4的反应分别得到5-（苯基硒代）-6或非硒代戊烷-1,4-二酮7。新型丙-2-烯缩醛2-4和13-15与各种亲核试剂反应，生成戊-4-烯酮5a，b，10a，12和16-18，戊-4-烯酸S-乙酯5b，烷基化乙烯基硫化物10b，3-戊烯腈5d和10c。多用途的戊-4-烯酮5a可以转化为四氢呋喃20和五，2,4-二烯苯酮19，

  DOI：

  10.1021/jo010331+
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 丙醛二乙基乙缩醛 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 3,3-diethoxy-1-(phenylseleno)-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  A reaction of γ-chalcogen-substituted prop-2-ynyl cations with mild nucleophiles

  摘要：

  二乙缩醛 1 和 2 与 BF3·Et2O 反应生成 γ-硫属元素取代的丙-2-炔基阳离子，并与各种温和的亲核试剂反应，无需异构化为丙二烯基阳离子，得到丙-2-炔基化产物 3a- e 和 5a‐c 的收率良好。

  DOI：

  10.1039/c39950000149

文献信息

• Stereospecific Syntheses of 5-Alkyl-3-ethoxy-2-((phenylchalcogeno)methylene)tetrahydrofurans
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Motoyo Naito、Hiroshi Shimizu、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1021/jo961071c

  日期：1996.11.15

  2-Ethoxy-4-(phenylchalcogeno)but-3-ynyl ketones 1-10 were reduced with LiBH(4) in Et(2)O diastereoselectively to give 5-(phenylchalcogeno)pent-4-yn-1-ols 11-20. Treatment of the phenylchalcogen-substituted alkynyl alcohols 11-20 with t-BuOK in t-BuOH provided useful (Z)-2-((phenylchalcogeno)methylene)tetrahydrofurans 21-31 stereoselectively.

  用LiBH（4）在Et（2）O中非对映选择性地还原2-乙氧基-4-（苯基硫氰酸根）but-3-炔基酮1-10，以得到5-（苯基硫氰酸根）pent-4-yn-1-醇11- 20 在叔丁醇中用叔丁醇钾处理苯硫属元素取代的炔醇11-20，立体选择性地提供了有用的（Z）-2-（（苯基硫属元素基）亚甲基）四氢呋喃。
• A novel utilization of trifluoromethanide as a base: a convenient synthesis of trimethylsilylacetylene
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Masako Kuribayashi

  DOI：10.1039/b101537k

  日期：——

  Trifluoromethanide generated from CF3SiMe3–Bu4NF reacted with terminal acetylenes and acetylenic selenides as a base or a nucleophile to give trimethylsilylacetylenes in high yields.

  由 CF3SiMe3-Bu4NF 生成的三氟甲烷作为碱或亲核体与末端乙炔和乙炔硒化物反应，以高产率得到三甲基硅基乙炔。
• Novel construction of 5-methylenepyrrol-2-ones by intramolecular cyclization of selenium-stabilized alkynyl amides
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Keigo Machida、Takayo Fuseya、Hiroshi Shimizu、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1039/p19960001839

  日期：——

  (Z)-5-(Phenylselenomethylene)pyrrol-2-ones 18–22 have been obtained in good yields from the cyclization of ω-seleno-substituted alkynyl amides 11–15 with ButOK–18-crown-6.

  (Z)-5-(苯基硒亚甲基)吡咯-2-酮 18-22 是由ω-硒代炔基酰胺 11-15 与 ButOK-18-crown-6 环化得到的，收率很高。
• A Novel Sc(OTf)3-Catalyzed Prop-2-ynylation and Penta-2,4-diynylation of Soft Nucleophiles
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Masako Kuribayashi、Tomoko Koike

  DOI：10.1055/s-2001-18099

  日期：——

  The prop-2-ynylation and penta-2,4-diynylation of soft nucleophiles catalyzed by Sc(OTf)3 from prop-2-ynal diethyl acetals 1 a-e, and penta-2,4-diynal diethyl acetals 1 g-i gave the alkylated and arylated products 2 a-i, 3 g, 4 g, h, 6 a-c in good to high yields.

  Sc(OTf)3 催化软亲核试剂从丙-2-炔醛二乙缩醛 1 a-e 和五-2,4-二炔醛二乙缩醛 1 g-i 进行丙-2-炔基化和五-2,4-二炔化，得到烷基化和芳基化产物2a-i、3g、4g、h、6a-c，收率良好至高。
• A New 3-(Phenylseleno)allylic Cation:  Its Regioselective C−C Bond Formation Reaction with Nucleophiles
  作者：Masaru Hibino、Tomoko Koike、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1021/jo010331+

  日期：2002.2.1

  with other Lewis acids such as EtAlCl2 or SnCl4 gave 5-(phenylseleno)- 6 or non-selenopentane-1,4-dione 7, respectively. Novel prop-2-enal acetals 2-4 and 13-15 reacted with various nucleophiles to give pent-4-enophenones 5a,b, 10a, 12, and 16-18, S-ethyl pent-4-enoate 5b, alkylated vinylic sulfide 10b, 3-pentenenitrile 5d, and 10c. A versatile pent-4-enophenone 5a could be converted to tetrahydrofuran

  使用各种路易斯酸检查了使用2-乙氧基-3-（苯基硒代）丙-2-烯醛缩醛2形成的非常有用的CC键。2在BF（3）* Et2O，ZnBr2或SnBr4的存在下与甲硅烷基烯醇醚的反应区域选择性地提供了高收率的（Z）-3,4-二乙氧基-5-（苯基硒代）戊-4-烯酮5a 。另一方面，与其他路易斯酸如EtAlCl 2或SnCl 4的反应分别得到5-（苯基硒代）-6或非硒代戊烷-1,4-二酮7。新型丙-2-烯缩醛2-4和13-15与各种亲核试剂反应，生成戊-4-烯酮5a，b，10a，12和16-18，戊-4-烯酸S-乙酯5b，烷基化乙烯基硫化物10b，3-戊烯腈5d和10c。多用途的戊-4-烯酮5a可以转化为四氢呋喃20和五，2,4-二烯苯酮19，