3-(4-methylthiophenyl)prop-2-enal | 144604-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(4-methylthiophenyl)prop-2-enal
• 英文别名: 3-(4-Methylsulfanylphenyl)prop-2-enal；3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 144604-38-6
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: LYQAFCRXUUASLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylthiophenyl)prop-2-enal 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl (E)-2-(4-(methylthio)styryl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化吡喃叶立德和乙烯基环丙烷对 9-氧杂双环壬烷的对映选择性 1,3-偶极 (5+3) 环加成

  摘要：

  在手性 PHOX 配体的存在下，我们开发了一种高效且温和的对映选择性钯催化 (5+3) 环加成乙烯基环丙烷和由苯并吡喃酮原位生成的氧化吡喃叶立德。这些反应提供了各种高度官能化的桥接氧杂环-[3.3.1] 碳环，具有三个难以合成的立体中心，具有中等至良好的产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01037
• 作为产物：
  描述：

  一溴二氯甲烷 、 4-methythiostyrene 在 五甲基二乙烯三胺 、 水 、 copper hydroxide 、 sodium iodide 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙腈 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-(4-methylthiophenyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed formylation of alkenyl C–H bonds using BrCHCl₂ as a stoichiometric formylating reagent

  摘要：

  以BrCHCl₂作为化学计量量的甲酰化试剂，首次实现了铜催化的烯丙基C-H键甲酰化反应，为简便合成α,β-不饱和醛提供了方法。

  DOI：

  10.1039/c8sc00210j

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Hydrosulfonylation of 1,3‐Dienes with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Ming‐Ming Li、Lei Cheng、Li‐Jun Xiao、Jian‐Hua Xie、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202012485

  日期：2021.2.8

  A highly enantio‐ and regioselective hydrosulfonylation of 1,3‐dienes with sulfonyl hydrazides has been realized by using a palladium catalyst containing a monodentate chiral spiro phosphoramidite ligand. The reaction provided an efficient approach to synthetically useful chiral allylic sulfones. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through the formation of an allyl hydrazine intermediate

  通过使用含有单齿手性螺型亚磷酰胺配体的钯催化剂，已实现了1,3二烯与磺酰肼的高度对映和区域选择性的氢磺酰化反应。该反应提供了合成有用的手性烯丙基砜的有效方法。机理研究表明，该反应通过形成烯丙基肼中间体并随后重排为手性烯丙基砜产物而进行。烯丙基肼中间体向产物的转化是确定对映选择性的步骤。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective [3 + 2] Annulation of Enals with Vinyl Ketones
  作者：Tazeen Azaz、Hemlata Mourya、Vikram Singh、Bali Ram、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01894

  日期：2023.1.20

  An unprecedented N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed enantioselective [3 + 2] annulation of enals with vinyl ketones has been achieved. Unlike chalcones, the β-unsubstituted enones, namely, vinyl ketones, have remained challenging in terms of reactivity, especially enantioselectivity. The disubstituted cyclopentenes were obtained in good yields and excellent stereoselectivities in the presence of

  实现了前所未有的N-杂环卡宾 (NHC) 催化的烯醛与乙烯酮的对映选择性 [3 + 2] 环化。与查耳酮不同，β-未取代的烯酮，即乙烯基酮，在反应性，尤其是对映选择性方面仍然具有挑战性。在 Ti(O i Pr) 4存在下，以良好的产率和优异的立体选择性获得了双取代的环戊烯。
• 1,5-Hydrogen Atom Transfer of α-Iminyl Radical Cations: A New Platform for Relay Annulation towards Pyridine Derivatives and Axially Chiral Heterobiaryls
  作者：Yu-Qiang Zhou、Kui-Cheng He、Wei-Hao Zheng、Jing-Fang Lv、Shi-Mei He、Ning Yu、Yun-Bo Yang、Lv-Yan Liu、Kun Jiang、Ye Wei

  DOI：10.1039/d4sc01858c

  日期：——

  atom transfer (1,5-HAT). Such a strategy can generate a species bearing multiple reactive sites, which serves as a platform to realize (asymmetric) relay annulations. The present iron/secondary amine synergistic catalysis causes a modular assembly of a broad spectrum of new structurally fused pyridines including axially chiral heterobiaryls, and exhibits good functional group tolerance. A series of

  新活性物质的开发和新转化模式的合成应用极大地促进了有机合成方法、药物发现和先进功能材料的发展。 α-亚氨基自由基阳离子是一类双子离子，在合成有价值的分子方面表现出巨大的合成潜力。对于它们的生成，α,β-不饱和亚胺离子的自由基共轭加成代表了一种简洁但极具挑战性的路线，因为原位生成的物质寿命短且反应性高，并且很容易引起自由基消除（β-断裂） ）以再生更稳定的亚胺离子。在此，我们报道了α-亚氨基自由基阳离子的一种新的转化模式，即1,5-氢原子转移（1,5-HAT）。这种策略可以产生具有多个反应位点的物质，作为实现（不对称）中继环化的平台。本发明的铁/仲胺协同催化导致了包括轴向手性杂联芳基在内的广谱新型结构稠合吡啶的模块化组装，并表现出良好的官能团耐受性。一系列机理实验支持α-亚氨基自由基阳离子诱导的1,5-HAT，以及在中继环中形成多种自由基物种。反应产物的各种合成转化证明了该中继环化方案对于合成重要分子的有用性。
• Spangler, Charles W.; Liu, Pei-Kang; Havelka, Kathleen O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 8, p. 1207 - 1211
  作者：Spangler, Charles W.、Liu, Pei-Kang、Havelka, Kathleen O.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-catalyzed formylation of alkenyl C–H bonds using BrCHCl₂ as a stoichiometric formylating reagent
  作者：Yan Bao、Gao-Yin Wang、Ya-Xuan Zhang、Kang-Jie Bian、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/c8sc00210j

  日期：——

  The first example of copper-catalyzed formylation of alkenyl C–H bonds with BrCHCl₂ as a stoichiometric formylating reagent for the facile synthesis of α,β-unsaturated aldehydes has been developed.

  以BrCHCl₂作为化学计量量的甲酰化试剂，首次实现了铜催化的烯丙基C-H键甲酰化反应，为简便合成α,β-不饱和醛提供了方法。