(4R,5R,1'S)-1,5-dimethyl-3-[1-(phenylsulfonyl)-5-benzyloxypentyl]-4-phenylimidazolidin-2-one | 317845-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5R,1'S)-1,5-dimethyl-3-[1-(phenylsulfonyl)-5-benzyloxypentyl]-4-phenylimidazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-1-[(1S)-1-(benzenesulfonyl)-5-phenylmethoxypentyl]-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one
• CAS: 317845-52-6
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₄S
• 分子量: 506.666
• InChiKey: MEMCKWQHYOLRIK-RNCAPKPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 (4R,5R,1'S)-1,5-dimethyl-3-[1-(phenylsulfonyl)-5-benzyloxypentyl]-4-phenylimidazolidin-2-one 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(4R,5S,1'R)-1,5-dimethyl-3-[1-(4-benzyloxybutyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]-4phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂与由N-生成的手性N-酰基亚胺离子反应中的无环立体选择

  摘要：

  光学活性的N- [1-（苯磺酰基）烷基]咪唑烷基-2-酮在低温下在四氯化锡的存在下反应，生成无环的N-酰亚胺离子。这些亲电子底物在与π-亲核试剂反应后产生加成产物。烯丙基三甲基硅烷以高收率和高非对映选择性提供相应的烯丙基化产物。可以通过考虑中间N-酰基亚胺离子对E结构的偏爱来合理化此过程的立体化学结果，该E结构有利于亲核试剂从si-si面进攻。使用甲硅烷基乙烯酮缩醛可获得令人失望的结果。相反，苯乙酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚以非对映体高选择性得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1021/jo001003x
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-pentanal 、 sodium benzenesulfonate 、 (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(4R,5R,1'S)-1,5-dimethyl-3-[1-(phenylsulfonyl)-5-benzyloxypentyl]-4-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂与由N-生成的手性N-酰基亚胺离子反应中的无环立体选择

  摘要：

  光学活性的N- [1-（苯磺酰基）烷基]咪唑烷基-2-酮在低温下在四氯化锡的存在下反应，生成无环的N-酰亚胺离子。这些亲电子底物在与π-亲核试剂反应后产生加成产物。烯丙基三甲基硅烷以高收率和高非对映选择性提供相应的烯丙基化产物。可以通过考虑中间N-酰基亚胺离子对E结构的偏爱来合理化此过程的立体化学结果，该E结构有利于亲核试剂从si-si面进攻。使用甲硅烷基乙烯酮缩醛可获得令人失望的结果。相反，苯乙酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚以非对映体高选择性得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1021/jo001003x

文献信息

• Acyclic Stereoselection in the Reaction of Nucleophilic Reagents with Chiral <i>N</i>-Acyliminium Ions Generated from <i>N</i>-[1-(Phenylsulfonyl)alkyl]imidazolidin-2-ones
  作者：Alessandra Giardinà、Tiziana Mecozzi、Marino Petrini

  DOI：10.1021/jo001003x

  日期：2000.12.1

  configuration that favors the attack of the nucleophile from the si-si face. Disappointing results are obtained using silyl ketene acetals; conversely trimethylsilyl enol ether of acetophenone gives the corresponding adducts in high diastereoselectivity. The utilization of trimethylsilyl enol ether of 2-acetylfuran is particularly interesting since the corresponding adducts are obtained with good diastereoselectivity

  光学活性的N- [1-（苯磺酰基）烷基]咪唑烷基-2-酮在低温下在四氯化锡的存在下反应，生成无环的N-酰亚胺离子。这些亲电子底物在与π-亲核试剂反应后产生加成产物。烯丙基三甲基硅烷以高收率和高非对映选择性提供相应的烯丙基化产物。可以通过考虑中间N-酰基亚胺离子对E结构的偏爱来合理化此过程的立体化学结果，该E结构有利于亲核试剂从si-si面进攻。使用甲硅烷基乙烯酮缩醛可获得令人失望的结果。相反，苯乙酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚以非对映体高选择性得到相应的加合物。