(E)-2-furaldehyde O-1-(N-acetyl-N-methylamino)ethyloxime | 1140531-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-furaldehyde O-1-(N-acetyl-N-methylamino)ethyloxime
• CAS: 1140531-52-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: SORJZBJLZULXNT-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-乙烯基乙酰胺 、 (E)-1-(2-呋喃基)-N-羟基甲亚胺 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到(E)-2-furaldehyde O-1-(N-acetyl-N-methylamino)ethyloxime
  参考文献：
  名称：

  自由基阳离子三（芳基）ami盐诱导的单电子氧化下肟醚的合成：肟与正乙烯基内酰胺的O-烷基化

  摘要：

  （E）-和（Z）-肟的O-烷基化反应是通过使用催化量的三（芳基）salts盐作为引发剂，通过N-乙烯基内酰胺的单电子氧化实现的，在温和的条件下高产率地生产相应的肟醚健康）状况。提出了基于电子转移的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.025

文献信息

• Synthesis of oxime ethers under single electron oxidation induced by radical cation tris(aryl)aminium salts: O-alkylation of oximes with n-vinyl lactams
  作者：Xiaodong Jia、Xiaoe Wang、Caixia Yang、Yuxia Da、Li Yang、Zhongli Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.025

  日期：2009.3

  O-Alkylation of (E)- and (Z)-oxime was achieved via single electron oxidation of N-vinyl lactams by using a catalytic amount of tris(aryl)aminium salts as initiator, producing the corresponding oxime ethers in high yields under mild condition. A reaction mechanism based on electron transfer was proposed.

  （E）-和（Z）-肟的O-烷基化反应是通过使用催化量的三（芳基）salts盐作为引发剂，通过N-乙烯基内酰胺的单电子氧化实现的，在温和的条件下高产率地生产相应的肟醚健康）状况。提出了基于电子转移的反应机理。