1,1-dichloro-2,2-difluoro-3,3-dimethyl-1-(2-pyridylthio)butane | 142977-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1-dichloro-2,2-difluoro-3,3-dimethyl-1-(2-pyridylthio)butane
• 英文别名: 2-(1,1-dichloro-2,2-difluoro-3,3-dimethylbutyl)sulfanylpyridine
• CAS: 142977-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₂F₂NS
• 分子量: 300.2
• InChiKey: LJSNNXCUFVVABW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-2,2-difluoro-3,3-dimethyl-1-(2-pyridylthio)butane 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到2,2-difluoro-3,3-dimethylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简便的α，α-二氟链烷羧酸及其酯的制备方法。使用自由基反应将二氟亚甲基正式插入烷烃中

  摘要：

  通过一系列Barton酯的光反应生成的各种烷基自由基与1,1-二氯-2,2-二氟乙烯反应，生成自由基加合物作为主要产物，并伴有自捕获产物。伯，仲，叔，苄基和一些不饱和烷基以及具有另一官能团的那些如醚，羰基和叠氮化物是适用的。二元酸的巴顿酯还可以提供1：2加合物，以及少量的1：1加合物和双自陷产物（琥珀色情况除外）。这些加合物用AgNO 3 / H 2 O-THF水解为α，α-二氟链烷羧酸，并用AgNO 3甲醇水解。用/ MeOH制得相应的甲酯。将4-叠氮基-2，2-二氟丁酸和甲酯转化为二氟-GABA和二氟-γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01099-l
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 在 1,1-二氯-2,2-二氟乙烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以52%的产率得到1,1-dichloro-2,2-difluoro-3,3-dimethyl-1-(2-pyridylthio)butane
  参考文献：
  名称：

  一种简便的α，α-二氟链烷羧酸及其酯的制备方法。使用自由基反应将二氟亚甲基正式插入烷烃中

  摘要：

  通过一系列Barton酯的光反应生成的各种烷基自由基与1,1-二氯-2,2-二氟乙烯反应，生成自由基加合物作为主要产物，并伴有自捕获产物。伯，仲，叔，苄基和一些不饱和烷基以及具有另一官能团的那些如醚，羰基和叠氮化物是适用的。二元酸的巴顿酯还可以提供1：2加合物，以及少量的1：1加合物和双自陷产物（琥珀色情况除外）。这些加合物用AgNO 3 / H 2 O-THF水解为α，α-二氟链烷羧酸，并用AgNO 3甲醇水解。用/ MeOH制得相应的甲酯。将4-叠氮基-2，2-二氟丁酸和甲酯转化为二氟-GABA和二氟-γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01099-l

文献信息

• α,α-Difluroalkanecarboxylic acids: a general synthesis via alkyl radical addition to 1,1-dichloro-2,2-difluoroethylene
  作者：Takashi Okano、Nobuyuki Takakura、Yuko Nakano、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92671-6

  日期：1992.6

  Photodecomposition of alkanoic acid esters of N-hydroxy-2-thiopyridone with 1,1-dichloro-2,2-difuoroethylene gives alkyl-radical-trapped products, which give α,α-difluroalkanoic acids and their methyl esters on hydrolytic or methanolytic treatment with silver nitrate.

  N-羟基-2-硫代吡啶酮的链烷酸酯与1,1-二氯-2,2-二氟乙烯的光分解可得到烷基自由基所俘获的产物，在水解或甲醇解反应后，生成α，α-二氟链烷酸及其甲酯与硝酸银。
• A facile preparation method for α,α-difluoroalkanecarboxylic acids and esters. A formal difluoromethylene insertion to alkanecarboxylic acids using radical reaction
  作者：Takashi Okano、Nobuyuki Takakura、Yuko Nakano、Asako Okajima、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01099-l

  日期：1995.2

  the photoreaction of a series of Barton esters reacted with 1,1-dichloro-2,2-difluoroethene to give radical adducts as the major product accompanied with self-trapping products. Primary, secondary, tertiary, benzyl, and some unsaturated alkyl radicals as well as those with another functional group such as ether, carbonyl, and azide were applicable. Barton esters of diacids also afford 1:2 adducts with

  通过一系列Barton酯的光反应生成的各种烷基自由基与1,1-二氯-2,2-二氟乙烯反应，生成自由基加合物作为主要产物，并伴有自捕获产物。伯，仲，叔，苄基和一些不饱和烷基以及具有另一官能团的那些如醚，羰基和叠氮化物是适用的。二元酸的巴顿酯还可以提供1：2加合物，以及少量的1：1加合物和双自陷产物（琥珀色情况除外）。这些加合物用AgNO 3 / H 2 O-THF水解为α，α-二氟链烷羧酸，并用AgNO 3甲醇水解。用/ MeOH制得相应的甲酯。将4-叠氮基-2，2-二氟丁酸和甲酯转化为二氟-GABA和二氟-γ-内酰胺。