[(E)-[1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethylidene]amino]thiourea | 57872-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [(E)-[1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethylidene]amino]thiourea
• 英文别名: (E)-2-(1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide；1-(2,4-dihydroxy-phenyl)-ethanone thiosemicarbazone；1-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-aethanon-thiosemicarbazon；[(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 57872-20-5
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 225.271
• InChiKey: JPXZIJSSSDPDTE-VZUCSPMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  221 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  439.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-[1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethylidene]amino]thiourea 、 一氯丙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(E)-2-(1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethylidene)-1-(4-methylthiazol-2- yl)hydrazin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  具有强抗氧化和抗自由基活性的双酚基肼基噻唑化合物与HSA的合成及分子相互作用研究

  摘要：

  在这项研究中，我们设计、合成并分析了一种具有良好抗氧化和抗自由基活性的水溶性分子，即二羟基-苯基-噻唑-氯化肼 (DPTH)。该分子含有 2',4'-二羟基苯基和通过腙连接的 2-肼基-4-甲基-噻唑片段，在体外具有非常好的抗自由基清除、抗氧化活性和低螯合活性评价。知道在生物体中，药物被运输到通常与血浆蛋白结合的组织，我们另外研究了它与人血清白蛋白 (HSA) 的相互作用 - 血浆中的主要可溶性蛋白，能够与各种分子形成复合物，然后交付到组织。这种结合会影响药物的药代动力学和药效学特征。因此，使用等温滴定量热法 (ITC) 和 T 1 NMR 选择性弛豫时间光谱法仔细检查了 DPTH 和人血清白蛋白 (HSA) 之间的相互作用。根据 ITC，DPTH：HSA 相互作用过程是自发和吸热的，亲和常数 K a  = 4.31 × 10 2 M -1并且化学计量系数 ( n ) 等于 1，这随后被1

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131278
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(E)-[1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethylidene]amino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  三唑，吗啉和硫代氨基脲的合成和体外抗菌活性评估。

  摘要：

  背景技术微生物感染是全球公共卫生问题。这项工作的目的是合成和评估新型三唑，吗啉和硫代半脲的抗菌活性。方法以2,4-二羟基苯乙酮和4-羟基苯甲醛为起始原料合成化合物。通过肉汤微稀释法评估了这些化合物对细菌和酵母的抗菌活性。结果拟议的合成路线获得了中高收率，而且这些化合物已通过1 H NMR，13 C NMR和LC-MS成功表征。抗菌测试表明，硫半脲和吗啡衍生物对被测微生物具有最佳的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）在0.29至5.30 µM之间。硫代氨基脲类衍生物（12）能够抑制热带梭菌的生长，最小杀真菌浓度（MFC）为0.55 µM。此外，该化合物还对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌具有活性，MIC值为0.29至1.11 µM。此外，吗啉衍生物（15）对白色念珠菌和大肠杆菌的MIC值为0.83μM。结论我们以2,4-二羟基苯乙酮和4-羟基苯甲醛为起始原料，高效合成了11种新颖的三唑，硫

  DOI：

  10.2174/1573406414666180730111954

文献信息

• Taniyama et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1462,1464, 1465
  作者：Taniyama et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of the in vitro Antimicrobial Activity of Triazoles, Morpholines and Thiosemicarbazones
  作者：Felipe R.S. Santos、Jéssica T. Andrade、Carla D.F. Sousa、Joice S. Fernandes、Lucas F. Carmo、Marcelo G.F. Araújo、Jaqueline M.S. Ferreira、José A.F.P. Villar

  DOI：10.2174/1573406414666180730111954

  日期：2019.1.7

  is a global public health problem. The aim of this work was to synthesize and evaluate the antimicrobial activity of novel triazoles, morpholines and thiosemicarbazones. METHODS Compounds were synthesized using 2,4-Dihydroxyacetophenone and 4-hydroxybenzaldehyde as starting materials. The antimicrobial activity of these compounds against bacteria and yeast was evaluated by the broth microdilution method

  背景技术微生物感染是全球公共卫生问题。这项工作的目的是合成和评估新型三唑，吗啉和硫代半脲的抗菌活性。方法以2,4-二羟基苯乙酮和4-羟基苯甲醛为起始原料合成化合物。通过肉汤微稀释法评估了这些化合物对细菌和酵母的抗菌活性。结果拟议的合成路线获得了中高收率，而且这些化合物已通过1 H NMR，13 C NMR和LC-MS成功表征。抗菌测试表明，硫半脲和吗啡衍生物对被测微生物具有最佳的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）在0.29至5.30 µM之间。硫代氨基脲类衍生物（12）能够抑制热带梭菌的生长，最小杀真菌浓度（MFC）为0.55 µM。此外，该化合物还对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌具有活性，MIC值为0.29至1.11 µM。此外，吗啉衍生物（15）对白色念珠菌和大肠杆菌的MIC值为0.83μM。结论我们以2,4-二羟基苯乙酮和4-羟基苯甲醛为起始原料，高效合成了11种新颖的三唑，硫
• Synthesis and molecular interaction study of a diphenolic hidrazinyl-thiazole compound with strong antioxidant and antiradical activity with HSA
  作者：Mihaela Mic、Adrian Pîrnău、Călin G. Floare、Gabriel Marc、Ana H. Franchini、Ovidiu Oniga、Laurian Vlase、Mircea Bogdan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131278

  日期：2021.11

  a water-soluble molecule presenting a good antioxidant and antiradical activity, namely Dihydroxy-Phenyl-Thiazol-Hydrazinium chloride (DPTH). This molecule contains 2’,4’-dihydroxyphenyl and the 2-hydrazinyl-4-methyl-thiazole fragments linked through a hydrazone and having very good antiradical scavenging, antioxidant activity and a low chelation activity in the in vitro evaluations. Knowing that,

  在这项研究中，我们设计、合成并分析了一种具有良好抗氧化和抗自由基活性的水溶性分子，即二羟基-苯基-噻唑-氯化肼 (DPTH)。该分子含有 2',4'-二羟基苯基和通过腙连接的 2-肼基-4-甲基-噻唑片段，在体外具有非常好的抗自由基清除、抗氧化活性和低螯合活性评价。知道在生物体中，药物被运输到通常与血浆蛋白结合的组织，我们另外研究了它与人血清白蛋白 (HSA) 的相互作用 - 血浆中的主要可溶性蛋白，能够与各种分子形成复合物，然后交付到组织。这种结合会影响药物的药代动力学和药效学特征。因此，使用等温滴定量热法 (ITC) 和 T 1 NMR 选择性弛豫时间光谱法仔细检查了 DPTH 和人血清白蛋白 (HSA) 之间的相互作用。根据 ITC，DPTH：HSA 相互作用过程是自发和吸热的，亲和常数 K a  = 4.31 × 10 2 M -1并且化学计量系数 ( n ) 等于 1，这随后被1