1-mesityl-3-phenylurea | 2904-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-mesityl-3-phenylurea
• 英文别名: N-mesityl-N'-phenylurea；1-phenyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)urea
• CAS: 2904-67-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: NQLORMGBFOJYCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  305.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Trimethyl-benzhydroxamsaeure-anilid 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 1-mesityl-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides from amidoximes and thionyl chloride and the mechanism of their thermally induced fragmentation and rearrangement to carbodiimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00441a011

文献信息

• Hydroamination of carbodiimides, isocyanates, and isothiocyanates by a bis(phosphinoselenoic amide) supported titanium(<scp>iv</scp>) complex
  作者：Jayeeta Bhattacharjee、Suman Das、Ravi K. Kottalanka、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/c6dt03063g

  日期：——

  isothiocyanates by a bis(phosphinoselenoic amide) supported titanium(IV) complex as a precatalyst is reported here. The titanium(IV) complex [Ph2P(Se)NCH2CH2NPPh2(Se)}Ti(NMe2)2] (1) was synthesised by the reaction of tetrakis-(dimethylamido)titanium(IV) [Ti(NMe2)4] with [Ph2P(Se)NHCH2CH2NHPPh2(Se)}] in toluene at ambient temperature. Titanium complex 1 proved to be a competent pre-catalyst for the addition of

  此处报道了由双（膦亚硒酸酰胺）负载的钛（IV）配合物作为预催化剂对诸如碳二亚胺，异氰酸酯和异硫氰酸酯之类的杂枯烯的加氢胺化反应。通过四-（二甲基氨基）钛（IV）的反应合成了钛（IV）络合物[Ph 2 P（Se）NCH 2 CH 2 NPPh 2（Se）} Ti（NMe 2）2 ]（1）[ Ti（NMe 2）4 ]和[Ph 2 P（Se）NHCH 2 CH 2 NHPPh 2（Se）}]在室温下于甲苯中。钛配合物1被证明是在碳二亚胺，异氰酸酯和异硫氰酸酯上加成胺N–H键的有效预催化剂。反应范围扩大到脂肪族和芳香族胺与苯基异氰酸酯和苯基异硫氰酸酯在甲苯溶剂中的反应，在室温下以5摩尔％的催化剂负载量快速进行，从而生成相应的尿素和硫脲衍生物，最高可达99％。然而，环境温度对于1，3-二环己基碳二亚胺的氢化胺化是必需的。与异氰酸酯的胺加成反应显示出相对于催化剂1的一级动力学以及基材。通过分离作为
• Hydroamination and Hydrophosphination of Isocyanates/Isothiocyanates under Catalyst‐Free Conditions
  作者：Xiancui Zhu、Mengchen Xu、Jinrong Sun、Dianjun Guo、Yiwei Zhang、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100932

  日期：2021.10.7

  Various ureas, thioureas, phosphathioureas and their chiral analogues were synthesized in good to excellent yields by the hydroamination and hydrophosphination of isocyanates/isothiocyanates under catalyst-free conditions.

  在无催化剂的条件下，通过异氰酸酯/异硫氰酸酯的加氢胺化和加氢膦化反应，合成了各种脲、硫脲、磷硫脲及其手性类似物，收率非常好。
• Imidazolin-2-iminato Ligand-Supported Titanium Complexes as Catalysts for the Synthesis of Urea Derivatives
  作者：Kishor Naktode、Suman Das、Jayeeta Bhattacharjee、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02302

  日期：2016.2.1

  titanium complex 1c was utilized as a precatalyst for the addition of amine N–H bond to phenyl isocyanate. High yields of the corresponding urea derivatives were achieved under mild conditions. The mechanistic study of the aforementioned catalytic reaction was performed, and the active catalyst complex 7b was isolated using 2 equiv of iminopyrrole [2-(2,6-iPr2C6H3N═CH)C4H3NH] and the complex 4b. The

  四（二甲基氨基）钛（IV）[Ti（NMe 2）4 ]与三种不同的咪唑啉-2-亚胺（Im R NH; R =叔丁基（t Bu），1,2,3,5-二甲基）反应6-二异丙基苯基（Dipp））提供了相应的咪唑啉-2-亚氨基钛络合物[（Im R N）Ti（NMe 2）3 ]（R = t Bu，1a ; R = Mes，1b ; R = Dipp，1c） 。复杂的治疗1A与两个不同的碳二亚胺[R'N═C═NR'; R'=环己基（Cy）和异丙基（iPr）]形成[（Im R N）Ti（R'NC（NMe 2）NR'）（NMe 2）2（R'= i Pr； R = t Bu（2a），R = Dipp（2c）； R'= Cy，R = t Bu（3a）]，为黄色固体，产率为94％，但是1b和1c与2的反应相似在环境温度苯基异氰酸酯的当量导致对应钛，二的形成（ureate）配合物[（IM [R N）的Ti κ 2 -OC（NME
• Pd/C Catalyzed Carbonylation of Azides in the Presence of Amines
  作者：Jin Zhao、Zongyang Li、Shuaihu Yan、Shiyang Xu、Ming-An Wang、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00381

  日期：2016.4.15

  efficient Pd/C-catalyzed carbonylation of both aliphatic and aromatic azides in the presence of amines is reported. Serving as the widely existed fragments in an array of biological pharmaceuticals, functionalized unsymmetrical ureas were straightforwardly synthesized by using readily available and cheap azides with amines under CO atmosphere, with the extrusion of N2 as the only byproduct. It was found

  据报道，在胺的存在下，脂肪族和芳香族叠氮化物的Pd / C催化简便，有效地羰基化反应。作为一系列生物药物中广泛存在的片段，在CO气氛下使用易于获得的廉价胺与胺进行叠氮化，可以直接合成官能化的不对称脲，而N 2是唯一的副产物。发现不仅芳基叠氮化物而且苄基和烷基叠氮化物也适用于该方法。该程序的另一个特点是采用了高效的钯木炭催化系统。
• Curtius Rearrangement of Aromatic Carboxylic Acids to Access Protected Anilines and Aromatic Ureas
  作者：Hélène Lebel、Olivier Leogane

  DOI：10.1021/ol0622920

  日期：2006.12.1

  The reaction of a chloroformate or di-tert-butyl dicarbonate and sodium azide with an aromatic carboxylic acid produces the corresponding acyl azide, presumably through the formation of an azidoformate. The acyl azide undergoes a Curtius rearrangement to form an isocyanate derivative which is trapped either by an alkoxide or by an amine to form the aromatic carbamate or urea. The reaction conditions

  氯甲酸酯或二碳酸二叔丁酯与叠氮化钠与芳族羧酸的反应产生相应的酰基叠氮化物，大概是通过形成叠氮甲酸酯。酰基叠氮化物经历Curtius重排以形成异氰酸酯衍生物，该异氰酸酯衍生物被醇盐或胺捕获而形成芳族氨基甲酸酯或脲。反应条件与各种官能团相容，并允许合成许多含有烷基，卤化物，硝基，酮，醚和硫醚取代基的苯胺衍生物。[反应：看文字]