ethyl 2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylate | 1042981-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylate
• 英文别名: Imidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylic acid, 2-methyl-, ethyl ester
• CAS: 1042981-08-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: FXTGUFPAVGQQSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylate 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 ethyl (2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并萘啶系统（第2部分）：与吡啶药效团连接的苯环的官能化及其被吡啶酮环取代会产生令人震惊的杀细胞活性差异

  摘要：

  我们最近发现，咪唑啉并吡啶系列中的5个和5个假环稠合的环衍生物是有望用于开发新的DNA嵌入剂的热门化合物。在这项研究中，新型（二氢）咪唑并[1,6]和[1,7]萘啶（no）nes包括伪五环在内。针对四种肿瘤细胞系筛选所有合成的化合物。化合物3（b – d）在体外具有明显的细胞毒性，并且在25μM浓度下具有DNA嵌入特性。尽管明显的生长抑制活性，但咪唑并萘啶酮类仍未显示出DNA结合亲和力。有趣的是，将吡啶酮药效团连接到咪唑并[1,2- a]吡啶骨架，链接的几何方向对生长抑制活性有很强的影响。从这些结果，我们得出结论，对于这些化合物观察到的中等细胞毒性与它们的DNA结合和拓扑异构酶抑制活性无关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.011
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基异烟酸乙酯 、 一氯丙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 68.0h， 以52%的产率得到ethyl 2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并萘啶系统（第2部分）：与吡啶药效团连接的苯环的官能化及其被吡啶酮环取代会产生令人震惊的杀细胞活性差异

  摘要：

  我们最近发现，咪唑啉并吡啶系列中的5个和5个假环稠合的环衍生物是有望用于开发新的DNA嵌入剂的热门化合物。在这项研究中，新型（二氢）咪唑并[1,6]和[1,7]萘啶（no）nes包括伪五环在内。针对四种肿瘤细胞系筛选所有合成的化合物。化合物3（b – d）在体外具有明显的细胞毒性，并且在25μM浓度下具有DNA嵌入特性。尽管明显的生长抑制活性，但咪唑并萘啶酮类仍未显示出DNA结合亲和力。有趣的是，将吡啶酮药效团连接到咪唑并[1,2- a]吡啶骨架，链接的几何方向对生长抑制活性有很强的影响。从这些结果，我们得出结论，对于这些化合物观察到的中等细胞毒性与它们的DNA结合和拓扑异构酶抑制活性无关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.011

文献信息

• New Opportunities with the Duff Reaction
  作者：Nicolas Masurier、Emmanuel Moreau、Claire Lartigue、Vincent Gaumet、Jean-Michel Chezal、Annie Heitz、Jean-Claude Teulade、Olivier Chavignon

  DOI：10.1021/jo800700b

  日期：2008.8.1

  The Duff reaction (HMTA, AcOH or TFA) was studied on substituted [6 + 5] heterocyclic compounds. This reaction provides a useful route to aldehydes for Compounds bearing sensitive amide functions. It gives also access to tricyclic lactams of potential biological interest. The formation of an aminomethyl intermediate in the Duff reaction mechanism is unequivocally demonstrated.
• Imidazonaphthyridine systems (part 2): Functionalization of the phenyl ring linked to the pyridine pharmacophore and its replacement by a pyridinone ring produces intriguing differences in cytocidal activity
  作者：Nicolas Masurier、Eric Debiton、Alicia Jacquemet、Antoine Bussière、Jean-Michel Chezal、Anthony Ollivier、Daté Tétégan、Mounir Andaloussi、Marie-Joseph Galmier、Jacques Lacroix、Damien Canitrot、Jean-Claude Teulade、René C. Gaudreault、Olivier Chavignon、Emmanuel Moreau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.011

  日期：2012.6

  demonstrated at 25 μM. Imidazonaphthyridinones exhibited no DNA binding affinity despite significant growth inhibition activity. Interestingly, when a pyridinone pharmacophore was linked to the imidazo[1,2-a]pyridine scaffold, the geometric orientation of the link had a strong impact on the growth inhibition activity. From these results we conclude that the moderate cytotoxicity observed for these compounds is

  我们最近发现，咪唑啉并吡啶系列中的5个和5个假环稠合的环衍生物是有望用于开发新的DNA嵌入剂的热门化合物。在这项研究中，新型（二氢）咪唑并[1,6]和[1,7]萘啶（no）nes包括伪五环在内。针对四种肿瘤细胞系筛选所有合成的化合物。化合物3（b – d）在体外具有明显的细胞毒性，并且在25μM浓度下具有DNA嵌入特性。尽管明显的生长抑制活性，但咪唑并萘啶酮类仍未显示出DNA结合亲和力。有趣的是，将吡啶酮药效团连接到咪唑并[1,2- a]吡啶骨架，链接的几何方向对生长抑制活性有很强的影响。从这些结果，我们得出结论，对于这些化合物观察到的中等细胞毒性与它们的DNA结合和拓扑异构酶抑制活性无关。