4-(2-furyl)-2-thioxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile | 83989-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-furyl)-2-thioxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 5,6-trimethylene-4-(2-furyl)-3-cyanopyridine-2(1H)-thione；4-(furan-2-yl)-2-sulfanyl-5H,6H,7H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile；4-(furan-2-yl)-2-sulfanylidene-1,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 83989-89-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD06373482
• 分子量: 242.301
• InChiKey: XSJCMUQYZUCYTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C (decomp)
• 沸点：
  410.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-furyl)-2-thioxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到bis<5,6-trimethylene-4-(2-furyl)-3-cyano-2-pyridyl> disulfide
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1828 - 1837

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-呋喃亚甲基)丙二腈 、 1,1-二巯基环戊烷 在 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以47%的产率得到4-(2-furyl)-2-thioxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1828 - 1837

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Thorpe–Ziegler-type reaction of 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones with Biginelli 6-bromomethyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones: cascade assembling of tetra- and pentacyclic heterocyclic scaffolds
  作者：Iryna O. Lebedyeva、Victor V. Dotsenko、Vladimir V. Turovtsev、Sergey G. Krivokolysko、V'yacheslav M. Povstyanoy、Mikhaylo V. Povstyanoy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.041

  日期：2012.11

  3-Cyanopyridine-2(1H)-thiones have been shown to react with Biginelli-type ethyl 4-aryl-6-(bromomethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates upon heating in DMF giving rise to ethyl 4-aryl-6-[(3-cyanopyridin-2-yl)thio]methyl}-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates. The latter upon treatment with an excess of NaH or t-BuOK in boiling DMF undergo a tandem Thorpe–Ziegler-type

  已经显示3-氰基吡啶-2（1 H）-硫酮在加热时与Biginelli型4-芳基-6-（溴甲基）-2-氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯反应在DMF中，生成4-芳基-6-[（（3-氰基吡啶-2-基）硫基]甲基] -2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯。后者在沸腾的DMF中用过量的NaH或t- BuOK处理后，进行串联的Thorpe–Ziegler型杂环化反应，得到吡啶并[3″，2″：4'，5'] thieno [2'，3'：5 ，6]吡啶[4,3- d ]嘧啶衍生物，收率高。测试所选化合物的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis of pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]-[1,3,2]diazaphosphorine derivatives
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko

  DOI：10.1007/s10593-013-1220-6

  日期：2013.3

  Refluxing 3-aminothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamides with P4S10 in dry pyridine gave the substituted 2-mercapto-2,3-dihydropyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d][1,3,2]diazaphosphorin-4(1H)-one-2-thiones and/or -2,4(1H)-dithiones as 1:1 complexes with pyridine.

  在干燥的吡啶中用P 4 S 10还原3-氨基噻吩并[2,3- b ]吡啶-2-羧酰胺，得到取代的2-巯基-2,3-二氢吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3 ，2- d ] [1,3,2] diazaphosphorin-4（1 ħ） -酮-2-硫酮和/或-2,4（ħ）-dithiones为1：1种的复合物与吡啶。
• Condensed pyridines Communication 3. Arylidenethio(seleno)acetamides in the synthesis of 4-aryl-3-cyano-2[1H]pyridinethiones and 4-aryl-3-cyano-2[1H]pyridineselenones
  作者：V. P. Litvinov、V. K. Promonenkov、Yu. A. Sharanin、A. M. Shestopalov、L. A. Rodinovskaya、V. Yu. Mortikov、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf00953940

  日期：1985.9
• Elgemeie, Galal E. H.; Attia, Adel M. E.; Farag, Dalia S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 10, p. 1285 - 1288
  作者：Elgemeie, Galal E. H.、Attia, Adel M. E.、Farag, Dalia S.、Sherif, Sherif M.

  DOI：——

  日期：——
• Sharanin, Yu.A.; Promonenkov, V.K.; Shestopalov, A.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1760 - 1761
  作者：Sharanin, Yu.A.、Promonenkov, V.K.、Shestopalov, A.M.

  DOI：——

  日期：——