N’-phenyl-N-methyl-N-(propargyl)urea | 69921-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-phenyl-N-methyl-N-(propargyl)urea
• 英文别名: 1-methyl-3-phenyl-1-(prop-2-ynyl)urea；N'-methyl-N-phenyl-N'-propargylurea；methyl-3-phenyl-1-(prop-2-ynyl)urea；N-Methyl-N'-phenyl-N-prop-2-yn-1-ylurea；1-methyl-3-phenyl-1-prop-2-ynylurea
• CAS: 69921-21-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: DKQSHNPCLHEFSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-phenyl-N-methyl-N-(propargyl)urea 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1,4-dimethyl-3-phenyl-1H-imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Unexpected regio- and chemoselectivity of cationic gold-catalyzed cycloisomerizations of propargylureas: access to tetrasubstituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  摘要：

  阳离子金催化的丙炔基脲的环异构化反应已经研究，这些脲是通过在位合成的次级丙炔基胺和芳基或烷基异氰酸酯获得的。研究发现，该反应的结果与之前观察到的来自托磺酰异氰酸酯衍生的脲在区位选择性和化学选择性方面有所不同。因此，目前的方案通过6-内环-双N环化反应有效地获得了3,4-二氢吡咯并-2(1H)-酮的核心结构。

  DOI：

  10.1039/c3ob42221f
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 异氰酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到N’-phenyl-N-methyl-N-(propargyl)urea
  参考文献：
  名称：

  钌催化的氨基丙二烯加氢胺化：乙烯基取代的杂环的一种方法

  摘要：

  杂取代aminoallenes进行平滑钌催化的分子内外型-hydroamination反应得到相应的五，六，或七元的1,3-二氮杂-或1,3- oxaza杂环结构。该方法是一种有价值的且便宜的替代方法，可替代已知的过渡金属催化的氨基丙二烯加氢胺化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400776

文献信息

• Tetrasubstituted 2-Imidazolones via Ag(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Propargylic Ureas
  作者：Vsevolod A. Peshkov、Olga P. Pereshivko、Sweta Sharma、Thirumal Meganathan、Virinder S. Parmar、Denis S. Ermolat’ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo200789t

  日期：2011.7.15

  A one-pot protocol based on a Ag(I)-catalyzed cycloisomerization of propargylic ureas, derived from secondary propargylamines and isocyanates, was developed for the generation of the 2-imidazolone core.

  开发了一种基于二元炔丙胺和异氰酸酯衍生的炔丙脲的Ag（I）催化环异构化的一锅方案，用于生成2-咪唑啉酮核。
• Synthesis and Biological Evaluation of Pyrimidine-oxazolidin-2-arylimino Hybrid Molecules as Antibacterial Agents
  作者：Roberto Romeo、Maria Chiacchio、Agata Campisi、Giulia Monciino、Lucia Veltri、Daniela Iannazzo、Gianluigi Broggini、Salvatore Giofrè

  DOI：10.3390/molecules23071754

  日期：——

  Pyrimidine-1,3-oxazolidin-2-arylimino hybrids have been synthesized as a new class of antibacterial agents. The synthetic approach exploits a Cu(II)-catalyzed intramolecular halkoxyhalogenation of alkynyl ureas, followed by a Suzuki coupling reaction with 2,4-dimethoxypyrimidin-5-boronic acid. Biological screenings revealed that most of the compounds showed moderate to good activity against two Gram-positive

  嘧啶-1,3-恶唑烷-2-芳基亚氨基杂化物已被合成为一类新的抗菌剂。合成方法利用 Cu(II) 催化的炔基脲分子内卤化卤化，然后与 2,4-二甲氧基嘧啶-5-硼酸进行 Suzuki 偶联反应。生物筛选显示，大多数化合物对两种革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌）和三种革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌、伤寒沙门氏菌、肺炎克雷伯氏菌）显示出中等至良好的活性。在 Haloarcula marismortui 的 50S 核糖体单元的晶体结构中进行的分子对接研究表明，嘧啶-恶唑烷-2-芳基亚氨基杂化物 8c 和 8h 表现出高结合亲和力（-9.65 和 -10.74 kcal/mol），在与其良好的抗菌活性一致。
• Facile access to oxazolidin-2-imine, thiazolidin-2-imine and imidazolidin-2-imine derivatives bearing an exocyclic haloalkyliene via direct halocyclization between propargylamines, heterocumulenes and I2 (NBS)
  作者：Shujian Huang、Yinlin Shao、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.080

  日期：2015.6

  A simple, cheap, efficient, and metal-free method for one-step synthesis of a library of 1,3-diheteroatom five-membered heterocycles with exocyclic C=N and C=C double bonds was presented. The convenient reactions proceed via the direct three-component halocyclization of propargylamines, heterocumulenes and I-2 (NBS). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cationic dirhodium carboxylate-catalyzed synthesis of dihydropyrimidones from propargyl ureas
  作者：Miao Yang、Shannon J. Odelberg、Zongzhong Tong、Dean Y. Li、Ryan E. Looper

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.071

  日期：2013.7

  Cationic Rh(II) complexes are able to catalyze the regioselective hydroamination of propargyl ureas in a 6-endo fashion. This transformation permits access to interesting substitution patterns of dihydropyrimidines, which have found use as nucleotide exchange factor inhibitors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-free 5-exo-dig cyclization of propargyl urea using TBAF
  作者：Florent Huguenot、Clémence Delalande、Michel Vidal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.098

  日期：2014.8

  We present the first results of the intramolecular cyclization of propargyl ureas catalyzed by TBAF. Depending on the substituents close to the triple bond, imidazolone or methylene-imidazolidinone was obtained. The dual activation of the triple bond by interaction with TBAF via the cation-pi is thought to be responsible. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.