1-bromo-N-methylimidazo[1,2-a]-quinoxalin-4-amine | 1140627-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-bromo-N-methylimidazo[1,2-a]-quinoxalin-4-amine
• 英文别名: 1-bromo-N-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-4-amine
• CAS: 1140627-75-3
• 化学式: C₁₁H₉BrN₄
• 分子量: 277.123
• InChiKey: OPNSZLLOUYDIGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  384.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-N-methylimidazo[1,2-a]-quinoxalin-4-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-methylaminoimidazo[1,2-a]quinoxalin-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  咪唑并喹喔啉的荧光研究。

  摘要：

  研究了基于咪唑并[1,2- a ]喹喔啉结构的11种新型衍生物的荧光性质。这些化合物的吸收和发射光谱已在二甲基亚砜溶液中记录。由于不同的羟基或甲氧基装饰部分，尤其是当它们被混合或混合时，位置1上的苯基取代基赋予它们特殊的性能。研究的荧光自动猝灭表明，荧光强度的降低仅与芳族化合物的化学结构相关。

  DOI：

  10.1007/s10895-017-2097-z
• 作为产物：
  描述：

  4-氯咪唑并[1,2-A]喹喔啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-bromo-N-methylimidazo[1,2-a]-quinoxalin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并喹喔啉的荧光研究。

  摘要：

  研究了基于咪唑并[1,2- a ]喹喔啉结构的11种新型衍生物的荧光性质。这些化合物的吸收和发射光谱已在二甲基亚砜溶液中记录。由于不同的羟基或甲氧基装饰部分，尤其是当它们被混合或混合时，位置1上的苯基取代基赋予它们特殊的性能。研究的荧光自动猝灭表明，荧光强度的降低仅与芳族化合物的化学结构相关。

  DOI：

  10.1007/s10895-017-2097-z

文献信息

• Imidazo[1,2-a]quinoxalines for melanoma treatment with original mechanism of action
  作者：Cindy Patinote、Carine Deleuze-Masquéfa、Kamel Hadj Kaddour、Laure-Anaïs Vincent、Romain Larive、Zahraa Zghaib、Jean-François Guichou、Mona Diab Assaf、Pierre Cuq、Pierre-Antoine Bonnet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113031

  日期：2021.2

  incidence has regularly increased over the past decades. We described here the preparation of new compounds based on the 1-(3,4-dihydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]quinoxaline structure. Different positions of the quinoxaline moiety were screened to introduce novel substituents in order to study their influence on the biological activity. Several alkylamino or alkyloxy groups were also considered to replace

  黑色素细胞的恶性转化每年导致数千人死亡，这使黑色素瘤成为重要的公共卫生问题。黑色素瘤是最具有侵略性的皮肤癌，在过去的几十年中，其发病率定期增加。我们在这里描述了基于1-（3,4-二羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]喹喔啉结构的新化合物的制备。筛选喹喔啉部分的不同位置以引入新的取代基，以研究其对生物活性的影响。还考虑了几个烷基氨基或烷氧基取代我们第一代咪喹啉的甲胺。咪唑[1,2- a]吡嗪衍生物也被设计为潜在的最小结构。对A375黑色素瘤细胞的研究显示出有趣的体外低纳摩尔细胞毒活性。其中，9d（EAPB02303）特别引人注目，因为它的功效比维拉非尼（用于BRAF突变黑素瘤的参考临床疗法）高20倍。与第一代产品相反，EAPB02303不会抑制微管蛋白的聚合，这一点已通过体外试验和分子模型研究证实。转录组分析突出显示的EAPB02303的作用机制与一组12种著名的抗癌药物明显不同。体内 EAPB02303
• Substantial Cellular Penetration of Fluorescent Imidazoquinoxalines
  作者：Cindy Patinote、Natalina Cirnat、Kamel Hadj-Kaddour、Pierre Cuq、Pierre-Antoine Bonnet、Carine Deleuze-Masquéfa

  DOI：10.1007/s10895-020-02595-y

  日期：2020.12

  Fluorescent tools have revolutionized our capability to visualize, probe, study, and understand the biological cellular properties, processes and dynamics, enabling researchers to improve their knowledge for example in cancer field. In this paper, we use the peculiar properties of our Imiqualines derivatives to study their cellular penetration and distribution in a human melanoma cell line A375 using confocal microscopy. Preliminary results on colocalization with the potent protein target c-Kit of our lead are also described.

  荧光工具彻底改变了我们可视化、探测、研究和理解生物细胞特性、过程和动力学的能力，使得研究人员能够在例如癌症领域提升他们的知识。本文中，我们利用伊米喹啉衍生物的独特性质，通过共聚焦显微镜技术研究其在人类黑色素瘤细胞系A375中的细胞穿透和分布。我们还描述了初步的与强力蛋白质靶点c-Kit共定位的结果。
• IMIDAZOL[1,2-alpha]QUINOXALINES AND DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCERS
  申请人：Deleuze-Masquefa Carine

  公开号：US20100249142A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Imidazo[1,2-a]quinoxaline compounds for the treatment of cancers as well as pharmaceutical compositions that include these compounds and their uses in therapy. The compound of general formula (I):

  咪唑并[1,2-a]喹噁啉化合物用于治疗癌症，以及包括这些化合物的药物组合物和它们在疗法中的用途。通式(I)的化合物：
• Imidazo[1,2-a]quinoxalines and Derivatives Thereof for the Treatment of Cancer
  申请人：Universite de Montpellier

  公开号：US20180016278A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The invention relates to imidazo[1,2-a]quinoxaline compounds of formula (I) for the treatment of cancer, the pharmaceutical compositions comprising said chemical compounds, and the therapeutic uses thereof.

  该发明涉及公式（I）的咪唑并[1,2-a]喹喔啉化合物，用于治疗癌症，包括该化合物的药物组合物，以及其治疗用途。
• Methylation of imidazopyrazine, imidazoquinoxaline, and pyrazoloquinoxaline through Suzuki–Miyaura cross coupling
  作者：Nour Bou Karroum、Cindy Patinote、Carine Deleuze-Masquéfa、Georges Moarbess、Mona Diab-Assaf、Pierre Cuq、Issam Kassab、Pierre-Antoine Bonnet

  DOI：10.1007/s10593-018-2252-8

  日期：2018.2

  The Suzuki–Miyaura cross coupling is a versatile and powerful reaction for carbon–carbon bond formation which nevertheless requires optimization of conditions. While the coupling of arylboron derivatives with aryl or alkenyl halides has been widely explored, alkylation has attracted less attention. We describe herein the methylation of bromo derivatives of imidazopyrazine, imidazoquinoxaline, and pyrazoloquinoxaline

  Suzuki-Miyaura交叉偶联是形成碳-碳键的通用且强大的反应，但仍需要优化条件。虽然已经广泛地研究了芳基硼衍生物与芳基或烯基卤化物的偶联，但是烷基化引起的关注较少。我们在本文中描述了具有生物学上有趣的结构的咪唑并吡嗪，咪唑并喹喔啉和吡唑并喹喔啉的溴衍生物的甲基化。由于具有挑战性的Suzuki-Miyaura反应高度依赖于底物，因此还讨论了碱，溶剂和添加剂的选择。