N-crotyl butylamine | 62337-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-crotyl butylamine
• 英文别名: (E)-N-butylbut-2-en-1-amine；2-buten-1-amine, N-butyl-, (E)-；N-Butyl-but-2-enylamin；Butyl-crotyl-amin；but-2t-enyl-butyl-amine；1-Butylamino-but-2t-en；N-[(E)-but-2-enyl]butan-1-amine
• CAS: 62337-86-4
• 化学式: C₈H₁₇N
• 分子量: 127.23
• InChiKey: AEUGPBYLZNGABC-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-crotyl butylamine 以 环己烷 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 propyl-2 butyl-3 thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Crozet, Michel P.; Kaafarani, Mustapha; Surzur, Jean-Marie, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 9-10, p. 390 - 398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以48%的产率得到N-crotyl butylamine
  参考文献：
  名称：

  Crozet, Michel P.; Kaafarani, Mustapha; Surzur, Jean-Marie, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 9-10, p. 390 - 398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfoxide ligand metal catalyzed oxidation of olefins
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10266503B1

  公开（公告）日：2019-04-23

  The enantioselective synthesis of isochroman motifs has been accomplished via Pd(II)-catalyzed allylic C—H oxidation from terminal olefin precursors. Critical to the success of this goal was the development and utilization of a novel chiral aryl sulfoxide-oxazoline (ArSOX) ligand. The allylic C—H oxidation reaction proceeds with the broadest scope and highest levels asymmetric induction reported to date (avg. 92% ee, 13 examples ≥90% ee). Additionally, C(sp3)-N fragment coupling reaction between abundant terminal olefins and N-triflyl protected aliphatic and aromatic amines via Pd(II)/sulfoxide (SOX) catalyzed intermolecular allylic C—H amination is disclosed. A range of 52 allylic amines are furnished in good yields (avg. 76%) and excellent regio- and stereoselectivity (avg. >20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, a variety of singly activated aromatic and aliphatic nitrogen nucleophiles, including ones with stereochemical elements, can be used in fragment coupling stiochiometries for intermolecular C—H amination reactions.

  通过Pd(II)-催化的烯烃末端前体的烯丙基C—H氧化，已经实现了对异色烷基苯并环的对映选择性合成。这一目标的成功关键在于开发和利用一种新型手性芳基亚砜-噁唑啉（ArSOX）配体。烯丙基C—H氧化反应具有迄今报道的最广泛范围和最高水平的不对称诱导（平均92% ee，13个例子≥90% ee）。此外，通过Pd(II)/亚砜（SOX）催化的分子间烯丙基C—H胺化揭示了丰富的末端烯烃和N-三氟甲磺酰保护的脂肪族和芳香族胺之间的C(sp3)-N片段偶联反应。一系列52种烯丙基胺以良好的产率（平均76%）和优异的区域和立体选择性（平均>20:1线性:支链，>20:1 E:Z）提供。首次，各种单独活化的芳香族和脂肪族氮亲核试剂，包括具有立体化学元素的试剂，可以在分子间C—H胺化反应的片段偶联化学计量中使用。
• Merging Photoredox PCET with Ni-Catalyzed Cross-Coupling: Cascade Amidoarylation of Unactivated Olefins
  作者：Shuai Zheng、Álvaro Gutiérrez-Bonet、Gary A. Molander

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.014

  日期：2019.2

  integration of amidyl radicals with cross-coupling chemistry opens new avenues for reaction design. However, the lack of efficient methods for the generation of such radical species has prevented many such transformations from being brought to fruition. Herein, the amidoarylation of unactivated olefins by a cascade process from non-functionalized amides is reported by merging, for the first time, photoredox

  酰胺基自由基与交叉偶联化学的整合为反应设计开辟了新途径。然而，缺乏产生此类自由基物种的有效方法阻止了许多此类转化的实现。在本文中，首次报道了通过光氧化还原质子偶联电子转移（PCET）与镍催化的合并，通过级联法从非官能化酰胺进行的未活化烯烃的酰胺化。这项新技术可以在可见光催化剂和镍催化剂的存在下，从烯基酰胺，芳基和杂芳基卤化物中获得一系列包含特权吡咯烷酮核心的复杂分子。值得注意的是，该反应不限于酰胺-也可以使用氨基甲酸酯和脲。机理研究，
• Palladium-catalyzed Reactions of 1,3-Dienes with Active Methylene Compounds. IV. Palladium-diphosphine Complex Catalysts
  作者：Kuniyuki Takahashi、Akihisa Miyake、Go Hata

  DOI：10.1246/bcsj.45.1183

  日期：1972.4

  Active methylene compounds, such as acetylacetone and ethyl acetoacetate, reacted with 1,3-butadiene in the presence of palladium-diphosphine complex catalysts to yield two 1 : 1 adducts, 1 and 2. Primary and secondary amines also afforded two 1 : 1 adducts, 10 and 11. Isoprene, 1,3-pentadiene, and 2,4-hexadiene also reacted with the active methylene compounds and the amines in a manner similar to

  活性亚甲基化合物，例如乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯，在钯-二膦配合物催化剂的存在下与 1,3-丁二烯反应，产生两种 1:1 加合物，1 和 2。伯胺和仲胺也提供两种 1:1 加合物、10和11。异戊二烯、1,3-戊二烯和2,4-己二烯也以与1,3-丁二烯类似的方式与活性亚甲基化合物和胺反应。最有效和最容易获得的催化剂是 PdBr2(Ph2PCH2CH2PPh2)2 和苯酚钠的组合。
• CATALYSTS AND METHOD FOR THE HYDROAMINATION OF OLEFINS
  申请人：Heidemann Thomas

  公开号：US20120041236A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention relates to a hydroamination catalyst comprising boron beta zeolites, wherein the hydroamination catalyst is doped with lithium, and also a process for producing it. The present patent application further relates to a process for preparing amines by reaction of ammonia or primary or secondary amines with olefins at elevated temperatures and pressures in the presence of the hydroamination catalyst of the invention.

  本发明涉及一种包括硼β沸石的氢胺化催化剂，所述氢胺化催化剂掺杂有锂，并且还涉及其制备方法。本专利申请还涉及一种在氢胺化催化剂存在下，在高温高压条件下，通过氨或一次或二次胺与烯烃反应制备胺的方法。
• Verfahren zur Herstellung von n-Butenylaminen und n-Butylaminen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1238964A1

  公开（公告）日：2002-09-11

  Verfahren zur Herstellung von n-Butylaminen, indem man zunächst n-Butenylamine durch Umsetzung von 1,3-Butadien in Form eines 1,3-Butadien-haltigen Gemischs, das man bei der Spaltung von Erdölfraktionen oder bei der Dehydrierung von LPG oder LNG oder aus der GTL-Technologie erhält, mit einem primären Amin und/oder einem sekundären Amin unter hydroaminierenden Bedingungen herstellt und das oder die erhaltene/n Butenylamin/e anschließend in einer zweiten Verfahrensstufe unter hydrierenden und umalkylierenden Bedingungen umsetzt.

  制备正丁胺的工艺，首先通过使石油馏分裂解过程中或液化石油气或液化天然气脱氢过程中或从 GTL 技术中获得的含 1,3 丁二烯混合物形式的 1,3 丁二烯在加氢氨基化条件下与伯胺和/或仲胺反应制备正丁胺，然后使在第二工艺阶段获得的丁烯胺在加氢和再烷基化条件下反应。