3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol | 1141049-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-propyn-1-ol
• CAS: 1141049-65-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: UFOMRRRLHZKQFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到3-(2,4-dimethoxyphenyl)propiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化下二酮的区域发散水合环化。

  摘要：

  由生物质衍生的乳酸乙酯有效制备的已跳过的二炔酮，在金（I）催化下经历了串联水合-氧环化反应。已经开发了用于可切换过程的反应条件，该过程允许从相同的起始二炔酮选择性地获得4-吡喃酮或3（2 H）-呋喃酮。证明了该方法在聚吡喃酮B的全合成中的进一步应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02892
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基碘苯 、 2-丙炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 生成 3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  常规方法和非常规方法合成某些2-恶唑烷酮衍生物的比较及其对某些蛋白激酶的抑制活性的初步研究

  摘要：

  直接由炔丙醇和烯丙醇和异氰酸苯酯或环己基酯制备一系列炔丙基和烯丙基氨基甲酸酯，或通过从相应的Cbz保护的胺原位生成异氰酸酯间接制备。所得氨基甲酸酯在氢氧化铯一水合物作为碱催化剂的情况下，在常规和超声辐射条件下，进行分子内亲核环化反应，以良好至优异的产率得到相应的取代的4-（亚苄基）亚甲基-2-恶唑烷酮。超声辐射的使用显着提高了环化产物的产率并显着缩短了反应时间。在某些情况下，反应是高度立体选择性的，并且（Z）-4-亚苄基恶唑烷酮形成为单个立体异构体。进行了一系列生物学测试，以评估所有合成化合物对某些蛋白激酶的抑制潜力。

  DOI：

  10.1134/s1070428019070248

文献信息

• Selectivity in Garratt–Braverman Cyclization of Aryl-/Heteroaryl-Substituted Unsymmetrical Bis-Propargyl Systems: Formal Synthesis of 7′-Desmethylkealiiquinone
  作者：Joyee Das、Raja Mukherjee、Amit Basak

  DOI：10.1021/jo402749d

  日期：2014.5.2

  various combinations of aryl/heteroaryl substituents at the acetylene termini were synthesized, and their reactivity under basic conditions was studied. Moderate to high (chemo)selectivity was observed, which followed a trend opposite to that reported earlier for the corresponding sufones. The major products obtained in most cases (except with indole) were formed via participation of the heteroaryl ring

  合成了在乙炔末端含有不饱和芳基/杂芳基取代基的各种组合的不对称双炔丙基醚和磺酰胺，并研究了它们在碱性条件下的反应性。观察到中等至高（化学）选择性，其趋势与先前报道的相应次磺酮相反。在大多数情况下（除吲哚以外）获得的主要产物是通过杂芳基环或电子含量较低的芳基环的参与而形成的。利用在咪唑基体系中观察到的选择性完成了海洋生物碱酮基醌的类似物7'-去甲基酮基醌的正式全合成。
• Planar Chiral Phosphoramidites with a Paracyclophane Scaffold: Synthesis, Gold(I) Complexes, and Enantioselective Cycloisomerization of Dienynes
  作者：Zhiyong Wu、Kévin Isaac、Pascal Retailleau、Jean-François Betzer、Arnaud Voituriez、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/chem.201504658

  日期：2016.3.1

  phosphoramidites is a paracyclophane scaffold in which two aryl rings are tethered by both a 1,8‐biphenylene unit and a O−P−O bridge. Suitable aryl substituents generate planar chirality. The corresponding gold(I) complexes promote the cycloisomerization of prochiral nitrogen‐tethered dienynes. These reactions afford bicyclo[4.1.0]heptene derivatives displaying three contiguous stereogenic centers

  新型亚磷酰胺的关键结构特征是对环烷骨架，其中两个芳基环同时被1,8-联苯撑单元和一个O-P-O桥所束缚。合适的芳基取代基产生平面手性。相应的金（I）配合物可促进前手性氮系二烯的环异构化。这些反应提供了双环[4.1.0]庚烯衍生物，该衍生物显示出三个连续的立体异构中心，具有非常高的非对映选择性和高达95％  ee。
• Synthesis of 4,5,6-trisubstituted-1,3-dihydroisobenzofurans by virtue of palladium-catalyzed domino carbopalladation of bromoenynes and internal alkynes
  作者：Munmun Ghosh、Raju Singha、Shubhendu Dhara、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c5ra16546f

  日期：——

  construction of 4,5,6-trisubstituted-1,3-dihydroisobenzofurans via palladium-catalyzed domino carbopalladation of bromoenynes and internal alkynes. The reaction followed domino intramolecular Heck cyclization (5-exo-dig) and termination of the resulting diene with an internal alkyne to give highly substituted isobenzofurans in moderate to good yields.

  通过钯催化的溴代炔烃和内部炔基的多米诺卡巴钯化反应，已经开发出一种有效的异环合成方案，用于构建4,5,6-三取代-1,3-二氢异苯并呋喃。反应发生在多米诺骨牌分子内的Heck环化反应（5- exo- dig）并用内部炔烃终止生成的二烯，以中等到良好的产率得到高度取代的异苯并呋喃。
• Preparation of Disubstituted Phenyl Propargyl Alcohols, their Use in Oxathiolene Oxide Synthesis, and Evaluation of the Oxathiolene Oxide Products as Anticarcinogenic Enzyme Inducers
  作者：Maben Ying、Matthew Smentek、Rong Ma、Cynthia Day、Suzy Torti、Mark Welker

  DOI：10.2174/157017809787893064

  日期：2009.4.1

  A number of alkynols have been prepared by Sonogoshira coupling of propargyl alcohol to disubstituted aromatic halides. Chelation controlled addition of organometallic nucleophiles to these alkynols was then affected followed by the addition of sulfur dioxide. This methodology was used to prepare a number of oxathiolene oxides which have been screened as NQO1 (quinone oxidoreductase) inducers.

  通过丙炔醇与二取代芳香卤化物的 Sonogoshira 偶联，制备出了许多炔醇。在这些炔醇中加入有机金属亲核物后，再加入二氧化硫进行螯合控制。这种方法被用来制备一些氧化硫烯氧化物，这些氧化物已被筛选为 NQO1（醌氧化还原酶）诱导剂。
• Synthesis of phthalides from bis-propargyl ethers: use of Garratt–Braverman cyclization to construct the phthalans and IBX as a new reagent for subsequent oxidation
  作者：Arpita Panja、Eshani Das、Manasi Maji、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.036

  日期：2015.10

  An efficient route to phthalides is described starting from easily available bis-propargyl ethers. The method involves Garratt-Braverman cyclization of the ethers to phthalans which are then efficiently oxidized to the phthalides by iodoxy benzoic acid (IBX) which has been shown to be a superior reagent in terms of yield and reagent stoichiometry for such a transformation in comparison with more commonly used KMnO4/CuSO4 reagent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.