7-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-5,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-6-one | 1023620-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-5,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-6-one
• 英文别名: 7-(Tert-butoxycarbonyl-amino)-4-phenyl-5,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-6-one；tert-butyl N-(6-oxo-4-phenyl-5,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-7-yl)carbamate
• CAS: 1023620-61-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: ZTONZAYWRGJHJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-5,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-6-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 7-amino-4-phenyl-5,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-6-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Aminobenzosuberone Scaffold as a Modular Chemical Tool for the Inhibition of Therapeutically Relevant M1 Aminopeptidases

  摘要：

  对于甲基取代的7-氨基-5,7,8,9-四氢苯并环庚烯-6-酮盐酸盐的合成进行了优化，以增强可重复性并提高总产量。为了研究它们的特异性，进行了一系列酶抑制实验，针对多种蛋白酶，包括天冬氨酸蛋白酶、半胱氨酸蛋白酶、金属蛋白酶和丝氨酸内切肽酶的代表性成员，以及单金属M1家族氨基肽酶的八个成员，以及双金属M17和M28氨基肽酶家族的两个成员。这种氨基苯并苏二酮骨架确实表现出对M1氨基肽酶的选择性抑制，而不影响其他测试的蛋白酶家族；它对哺乳动物APN以及其细菌/寄生物同源物EcPepN和PfAM1表现出特别强效。

  DOI：

  10.3390/molecules23102607
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-7-tert-butoxycarbonylamino-5,6,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-5,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-6-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的氨基苯并亚砜衍生物是哺乳动物氨基肽酶N / CD13的皮摩尔抑制剂

  摘要：

  描述了一类新型的低分子量，高效和选择性的非氨肽酶N抑制剂（APN / CD13）。我们报告了7-氨基-苯并环庚-6-1 1a的外消旋取代类似物的合成和体外评估。我们研究了在芳香环上被苯基和卤素取代的各种方法。体外动力学研究表明，这些化合物是迄今为止发现的最有效的APN / CD13抑制剂之一。在cycloheptenone放置在位置1或4疏水取代基1A导致有效的化合物1C-H ，b ' -c '，˚F '，ħ '与ķ我在纳摩尔范围内。本工作的关键发现是观察到的1,4-二取代的加和作用，这导致了皮摩尔抑制剂1d的发现（K i  = 60 pM）。设计的抑制剂保留了我们的先导结构1a对氨肽酶家族中选定成员的选择性，同时抑制能力和保守稳定性也得到了显着提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.089

文献信息

• AMINOBENZOCYCLOHEPTENE DERIVATIVES, METHODS FOR PREPARING THE SAME AND USES THEREOF IN THERAPY
  申请人：Tarnus-Rondeau Céline

  公开号：US20100069504A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A compound of the general formula (I) as an active principle for treating cancer, specifically tumors, in particular diseases involving inhibition of metalloproteases, such as Aminopeptidase-N. Pharmaceutical compositions comprising the compound of general formula (I). Methods of treatment using the compound of general formula (I).

  一种具有一般化学式（I）的化合物作为治疗癌症的活性成分，特别是肿瘤，特别是涉及金属蛋白酶抑制的疾病，如氨基肽酶-N。包括具有一般化学式（I）的化合物的药物组合物。使用一般化学式（I）的化合物进行治疗的方法。
• DERIVES D'AMINOBENZOCYCLOHEPTENE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：Universite De Haute Alsace

  公开号：EP2084125A1

  公开（公告）日：2009-08-05
• [EN] AMINOBENZOCYCLOHEPTENE DERIVATIVES, METHODS FOR PREPARING THE SAME AND USES THEREOF IN THERAPY<br/>[FR] DERIVES D' AMINOBENZOCYCLOHEPTENE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：UNIV HAUTE ALSACE

  公开号：WO2008059141A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  [EN] The invention relates to a compound of the general formula (I) : F(I) in which: R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, R₉, R₁₀, R₁₁ further represent a (C₁-C₆) alkoxy, (C₁-C₆) aralkyloxy, (C₁-C₆) alkylthio, (Q₁- C₆) aralkylthio radical; R₉ et R₁₁ can also form together a carbonated cycle or heterocycle or can form a double bond with the two carbon atoms adjacent to the heptene cycle; R₁ et R₂ can form together a carbonated cycle or heterocycle; or R₁ can be bonded to the heptene cycle by a double bond while R₂ is absent; R₃, R₄, R₅ and R₆ further represent a polyfluoro (C₁-C₆) alkyl, (C₁-C₆) alkoxy radical, an aryl or heteroaryl group; R₃ and R₄, R₄ and R₅, R₅ and R₆ can further form together a methylenedioxy radical joining the adjacent carbon atoms or an aromatic carbonated cycle or an aromatic heterocycle; R₇ is a hydrogen atom, a (C₁-C₆) alkyl radical; X is an oxygen or sulphur atom, N-R₁₂, N-O-R₁₃, in which R₁₂ and R₁₃ represent a hydrogen atom, a (C₁-C₆) alkyl, (C₁- C₆) (cycloalkyl) alkyl, (C₁-C₆) (heterocycloalkyl) alkyl, (C₁-C₆) aralkyl, (Ci-C6) heteroaralkyl radical; Y is a carbon atom; a nitrogen atom R₈ or R₉ being then absent; the invention also relates to addition salts with acids except the compound for which R₄, R₅, R₆ represent a methoxy radical, R₁, R₂, R₃, R₇ to R₁₁ represent a hydrogen atom, X represents an oxygen atom and Y represents a carbon atom.
  [FR] Composé répondant à la formule générale (I): F(I) dans laquelle R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, R₉, R₁₀, R₁₁ représentent en outre un radical (C₁-C₆) alcoxy, (C₁-C₆) aralkyloxy, (C₁-C₆) al kylthio, (Q₁- C₆) aralkylthio; R₉ et R₁₁