N-phenyl-N′-(pyridin-2-ylmethyl) urea | 53101-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N′-(pyridin-2-ylmethyl) urea
• 英文别名: N-phenyl-N'-(pyridin-2-ylmethyl)urea；N-(2-pyridylmethyl)-N'-phenylurea；N-phenyl-N'-(2-pyridylmethyl)urea；1-phenyl-3-(2-pyridylmethyl)urea；1-phenyl-3-pyridin-2-ylmethyl-urea；N--N'-phenyl-harnstoff；1-Phenyl-3-(pyridin-2-ylmethyl)urea
• CAS: 53101-94-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: VPUGNBWVJHYAQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >34.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N′-(pyridin-2-ylmethyl) urea 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 苏丹-1
  参考文献：
  名称：

  Kamiya, Shozo; Sueyoshi, Shoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1738 - 1742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 异氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到N-phenyl-N′-(pyridin-2-ylmethyl) urea
  参考文献：
  名称：

  （硫代）脲催化的弗瑞德-克来福特反应：双（吲哚基）-甲烷的合成

  摘要：

  双（吲哚基）甲烷衍生物（BIMs）是通过（硫）脲催化的吲哚（2）用各种醛1的亲电取代反应以中等至良好的产率合成的。反应在常规加热和微波（MW）加热下进行，或者使用2-二氯乙烷作为溶剂或无溶剂。使用微波加热的程序也用于天然产物威达吲哚A（3n），arsindoline A（3i），arundine（3o）和三（1H-吲哚-3-基）甲烷（3j）的合成。另外，链霉吲哚的合成经由中间体3g进行。此方法学非常适合于合成双（吲哚基）甲烷：它提供了良好的产物收率，对湿气和氧气的敏感性低，对醛类（例如炔烃和三甲基硅烷）的不同官能团具有较高的耐受性，并且操作简单

  DOI：

  10.2174/1570178616666190222150915

文献信息

• Cu(II)-Ion-Catalyzed Solvolysis of <i>N,N-</i>Bis(2-picolyl)ureas in Alcohol Solvents: Evidence for Cleavage Involving Nucleophilic Addition and Strong Assistance of Bis(2-picolyl)amine Leaving Group Departure
  作者：Mei-Ni Belzile、Alexei. A. Neverov、R. Stan Brown

  DOI：10.1021/ic500620k

  日期：2014.8.4

  observed products. The reactions also proceed in other solvents, with the order of reactivity ethanol > methanol >1-propanol >2-propanol > acetonitrile (with 0.2% methanol) > water spanning a range of 150-fold. The mechanism of the reactions is discussed, and the reactivity and mode of cleavage are compared with that of the M(II)-promoted ethanolytic cleavage of a mono-2-picolyl derivative, N-p-nit

  用于溶剂分解的动力学和产品ñ - p -nitrophenyl- Ñ '，Ñ ' -双（吡啶-2-基甲基）脲（图7a），Ñ甲基ñ - p -nitrophenyl- Ñ '，Ñ双（吡啶-2-基甲基）尿素（7b）以及在甲醇和甲醇中由Cu（II）离子促进的N-苯基-N '，N'-双（吡啶-2-基甲基）尿素（DPPU）（7c）在s s下研究了乙醇在25°C下控制pH的条件。这些底物的甲醇解和乙醇化反应以底物：金属离子的1：1比例快速进行，在甲醇中Cu（II）：7a络合物分解的半衰期约为150分钟，在乙醇中约为15分钟。在所有情况下，反应产物都是双（2-吡啶甲基）胺的Cu（II）配合物和母体苯胺的氨基甲酸O-甲基或O-乙基氨基甲酸酯，这表明裂解点是双（2-吡啶甲基） ）—N—C═O键。在每种溶剂中，Cu（II）：7b配合物的反应比其各自的Cu（II）：7a的反应慢约3-5倍不包括消除机制，该消除机
• 一种脲类化合物的合成方法及应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109776244A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明一种脲类化合物的合成方法，通过将取代噁唑酮，乙酸钠，加入到甲醇溶液中，搅拌条件下加入取代胺，反应2‑15h，通过柱层析得到脲类化合物。本发明克服了现有合成过程中需要用到具有危险性的化合物的缺点，采用一锅法代替了现有产率低的反应。本方法的反应条件温和，操作简单，原料容易得到，底物可转化为多种其他有用的分子，具有很强的实用性。可应用到农药杀草隆、利尿隆和抗癌药物索拉非尼的合成，本发明是一种工艺简单、成本低、绿色环保的不对称脲类化合物的合成方法。
• Synthesis and crystal structure of N-phenyl-N′-(pyridin-2-ylmethyl)-S-methyl-thiouronium iodide
  作者：Anja Stojanovic、Cornelia Morgenbesser、Mathea S. Galanski、Daniel Kogelnig、Alexander Roller、Regina Krachler、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.11.037

  日期：2010.2

  Abstract Methylation of N-phenyl-N′-(pyridin-2-ylmethyl)thiourea led to a new low melting thiouronium iodide salt, whereas a further methylation of the nitrogen of the pyridine ring was not successful. This could be explained by the inactivity of the nitrogen atom due to the sterical shielding revealed by crystallographic data. Exchange of the iodide anion with bis(trifluoromethylsulfonyl)imide led

  摘要 N-苯基-N'-(吡啶-2-基甲基)硫脲的甲基化产生了一种新的低熔点碘化硫脲盐，而吡啶环氮的进一步甲基化没有成功。这可以通过由于晶体学数据显示的空间屏蔽导致氮原子的不活动来解释。碘化物阴离子与双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺的交换导致硫脲鎓室温离子液体。脲类似物 N-苯基-N'-(吡啶-2-基甲基)脲的甲基化发生在吡啶氮上，产生预期的吡啶鎓盐。
• Roecker, Lee; Akande, Janet; Nelson Elam, Inorganic Chemistry, 1999, vol. 38, # 6, p. 1269 - 1275
  作者：Roecker, Lee、Akande, Janet、Nelson Elam、Gauga, Irina、Helton, Billy W.、Prewitt, Miranda C.、Sargeson, Alan M.、Swango, Jason H.、Willis, Anthony C.、Xin, Tianpei、Xu, Jun

  DOI：——

  日期：——
• SHOZO, KAMIYA;SHOKO, SUEYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 5, 1738-1742
  作者：SHOZO, KAMIYA、SHOKO, SUEYOSHI

  DOI：——

  日期：——