2-[(2R)-2-(cyclopentylmethyl)-4-[1-(2-methylpropoxy)ethoxyamino]-4-oxobutanoyl]-N-phenyldiazinane-1-carboxamide | 706778-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2R)-2-(cyclopentylmethyl)-4-[1-(2-methylpropoxy)ethoxyamino]-4-oxobutanoyl]-N-phenyldiazinane-1-carboxamide
• CAS: 706778-92-9
• 化学式: C₂₇H₄₂N₄O₅
• 分子量: 502.654
• InChiKey: DTIZNKQDYYMRAI-JFGZAKSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R)-2-(cyclopentylmethyl)-4-[1-(2-methylpropoxy)ethoxyamino]-4-oxobutanoyl]-N-phenyldiazinane-1-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到2-[(2R)-2-(cyclopentylmethyl)-4-(hydroxyamino)-4-oxobutanoyl]-N-phenyldiazinane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIBACTERIENS

  摘要：

  式(I)的化合物具有抗菌活性；其中Q代表式-N(OH)CH(=O)的基团或式-C(=O)NH(OH)的基团；Y代表-C(=O)-、-C(=S)-、-S(=O)-或-SO2-；R1代表氢、Cl-C6烷基或一个或多个卤素原子取代的Cl-C6烷基，或者除非Q是式-N(OH)CH(=O)的基团，否则为羟基、Cl-C6烷氧基、C1-C6烯氧基、卤素、氨基、Cl-C6烷基氨基或双-(Cl-C6烷基)氨基；R2代表取代或未取代的Cl-C6烷基、Cl-C3烷基-O-C1-C3烷基、C1-C3烷基-S-Cl-C3烷基、环烷基(Cl-C3烷基)-、芳基(C1-C3烷基)-、杂环烷基(Cl-C3烷基)-，或R1R2N-C1-C3烷基基团，其中R1代表氢或C1-C3烷基，R2代表Cl-C3烷基，或R1R2N-代表一个环状氨基基团；R3和R4与它们分别连接的氮原子一起形成由4至7个环原子组成的饱和杂环环，可以与第二个碳环或杂环环融合，其中任一环均可选择性地被取代；A代表主要的、次要的或三级胺基团或一个基团-R5、-OR5，其中R5是取代或未取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、环烷基、芳基、杂环烷基、Cl-C3烷基-O-C1-C3烷基、Cl-C3烷基-S-Cl-C3烷基、环烷基(Cl-C3烷基)-、杂环烷基(Cl-C3烷基)、芳基(Cl-C3烷基)-或R1R2N-C1-C3烷基基团，其中R1代表氢或Cl-C3烷基，R2代表Cl-C3烷基，或R1R2N-代表一个环状氨基基团。

  公开号：

  WO2004050638A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-cyclopentylmethyl-N-(1-isobutoxyethoxy)-succinamic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-[(2R)-2-(cyclopentylmethyl)-4-[1-(2-methylpropoxy)ethoxyamino]-4-oxobutanoyl]-N-phenyldiazinane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetic inhibitors of bacterial peptide deformylase

  摘要：

  A series of N-formyl hydroxylamine peptide deformylase inhibitors containing a cyclic azaamino acid moiety between the P1' and P3' substituents are presented. Selected compounds display antibacterial activity against pathogens associated with respiratory tract infections with representative compounds showing excellent MICs against Haemophilus influenzae. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.132

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：East Peter Stephen

  公开号：US20060128811A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Compounds of formula (I) have antibacterial activity; wherein Q represents a radical of formula —N(OH)CH(═O) or formula —C(═O)NH(OH); Y represents —C(═O)—, —C(═S)—, —S(═O)—, or —SO 2 —; R 1 represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkyl substituted by one or more halogen atoms, or, except when Q is a radical of formula —N(OH)CH(═O), a hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkenyloxy, halogen, amino, C 1 -C 6 alkylamino, or di-(C 1 -C 6 alkyl)amino group; R 2 represents a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 alkyl-O—C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 alkyl-S—C 1 -C 3 alkyl, cycloalkyl(C 1 -C 3 alkyl)-, aryl(C 1 -C 3 alkyl)-, heterocyclyl(C 1 -C 3 alkyl)-, or R 1 R 2 N—C 1 -C 3 alkyl group wherein R 1 represents hydrogen or C 1 -C 3 alkyl and R 2 represents C 1 -C 3 alkyl, or R 1 R 2 N-represents a cyclic amino group; R 3 and R 4 taken together with the nitrogen atoms to which they are respectively attached form a saturated heterocyclic ring of from 4 to 7 ring atoms, which may be fused to a second carbocyclic or heterocyclic ring, either of which rings may optionally be substituted; and A represents a primary, secondary or tertiary amino group or a group —R 5 , —OR 5 , wherein R 5 is a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclyl, C 1 -C 3 alkyl-O—C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 alkyl-S—C 1 -C 3 alkyl, cycloalkyl(C 1 -C 3 alkyl)-, heterocyclic(C 1 -C 3 alkyl, aryl(C 1 -C 3 alkyl)-or R 1 R 2 N—C 1 -C 3 alkyl group wherein R 1 represents hydrogen or C 1 -C 3 alkyl and R 2 represents C 1 -C 3 alkyl, or R 1 R 2 N-represents a cyclic amino group.

  式 (I) 的化合物具有抗菌活性；其中 Q 代表式 -N(OH)CH(═O) 或式 -C(═O)NH(OH) 的基团；Y 代表 -C(═O)-、-C(═S)-、-S(═O)- 或 -SO 2 -; R 1 代表氢、C 1 -C 6 烷基或 C 1 -C 6 被一个或多个卤素原子取代的烷基，或除 Q 为式 -N(OH)CH(═O) 的基团外，羟基、C 1 -C 6 烷氧基、C 1 -C 6 烯氧基、卤素、氨基、C 1 -C 6 烷基氨基，或二-（C 1 -C 6 烷基）氨基； R 2 代表取代或未取代的 C 1 -C 6 烷基，C 1 -C 3 烷基-O-C 1 -C 3 烷基，C 1 -C 3 烷基-S-C 1 -C 3 烷基、环烷基（C 1 -C 3 烷基）-，芳基（C 1 -C 3 烷基）-，杂环烷基（C 1 -C 3 烷基）-，或 R 1 R 2 N-C 1 -C 3 烷基，其中 R 1 代表氢或 C 1 -C 3 烷基，而 R 2 代表 C 1 -C 3 烷基，或 R 1 R 2 N 代表环状氨基；R 3 和 R 4 代表环状氨基；R 3 和 R 4 与它们分别连接的氮原子一起形成一个由 4 至 7 个环原子组成的饱和杂环，该环可与第二个碳环或杂环融合，其中任一环可任选被取代；以及 A 代表伯氨基、仲氨基或叔氨基或基团-R 5 、-OR 5 其中 R 5 是取代或未取代的 C 1 -C 6 烷基、C 2 -C 6 烯基、C 2 -C 6 炔基、环烷基、芳基、杂环基、C 1 -C 3 烷基-O-C 1 -C 3 烷基，C 1 -C 3 烷基-S-C 1 -C 3 烷基、环烷基（C 1 -C 3 烷基）-，杂环（C 1 -C 3 烷基、芳基（C 1 -C 3 或 R 1 R 2 N-C 1 -C 3 烷基，其中 R 1 代表氢或 C 1 -C 3 烷基，而 R 2 代表 C 1 -C 3 烷基，或 R 1 R 2 N 代表环状氨基。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Vernalis (Oxford) Ltd

  公开号：EP1567504A1

  公开（公告）日：2005-08-31
• US7192953B2
  申请人：——

  公开号：US7192953B2

  公开（公告）日：2007-03-20
• Peptidomimetic inhibitors of bacterial peptide deformylase
  作者：Stephen P. East、Andrew Ayscough、Ian Toogood-Johnson、Steven Taylor、Wayne Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.132

  日期：2011.7

  A series of N-formyl hydroxylamine peptide deformylase inhibitors containing a cyclic azaamino acid moiety between the P1' and P3' substituents are presented. Selected compounds display antibacterial activity against pathogens associated with respiratory tract infections with representative compounds showing excellent MICs against Haemophilus influenzae. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：VERNALIS OXFORD LTD

  公开号：WO2004050638A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Compounds of formula (I) have antibacterial activity; wherein Q represents a radical of formula -N(OH)CH(=O) or formula -C(=O)NH(OH); Y represents -C(=O)-, -C(=S)-, -S(=O)-, or -SO2-; R1 represents hydrogen, Cl-C6 alkyl or Cl-C6 alkyl substituted by one or more halogen atoms, or, except when Q is a radical of formula -N(OH)CH(=O), a hydroxy, Cl-C6 alkoxy, C1-C6 alkenyloxy, halogen, amino, Cl-C6 alkylamino, or di-( Cl-C6 alkyl)amino group; R2 represents a substituted or unsubstituted Cl-C6 alkyl, Cl-C3 alkyl-O-C1-C3 alkyl, C1-C3 alkyl-S-Cl-C3 alkyl, cycloalkyl(Cl-C3 alkyl)-, aryl(C1-C3 alkyl)-, heterocyclyl(Cl-C3 alkyl)-, or R1R2N-C1-C3 alkyl group wherein R1 represents hydrogen or C1-C3 alkyl and R2 represents Cl-C3 alkyl, or R1R2N- represents a cyclic amino group; R3 and R4 taken together with the nitrogen atoms to which they are respectively attached form a saturated heterocyclic ring of from 4 to 7 ring atoms, which may be fused to a second carbocyclic or heterocyclic ring, either of which rings may optionally be substituted; and A represents a primary, secondary or tertiary amino group or a group -R5, -OR5, wherein R5 is a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclyl, Cl-C3 alkyl-O-C1-C3 alkyl, Cl-C3 alkyl-S-Cl-C3 alkyl, cycloalkyl(Cl-C3 alkyl)-, heterocyclic(Cl-C3 alkyl, aryl(Cl-C3 alkyl)-or R1R2N-C1-C3 alkyl group wherein R1 represents hydrogen or Cl-C3 alkyl and R2 represents Cl-C3 alkyl, or R1R2N- represents a cyclic amino group.

  式(I)的化合物具有抗菌活性；其中Q代表式-N(OH)CH(=O)的基团或式-C(=O)NH(OH)的基团；Y代表-C(=O)-、-C(=S)-、-S(=O)-或-SO2-；R1代表氢、Cl-C6烷基或一个或多个卤素原子取代的Cl-C6烷基，或者除非Q是式-N(OH)CH(=O)的基团，否则为羟基、Cl-C6烷氧基、C1-C6烯氧基、卤素、氨基、Cl-C6烷基氨基或双-(Cl-C6烷基)氨基；R2代表取代或未取代的Cl-C6烷基、Cl-C3烷基-O-C1-C3烷基、C1-C3烷基-S-Cl-C3烷基、环烷基(Cl-C3烷基)-、芳基(C1-C3烷基)-、杂环烷基(Cl-C3烷基)-，或R1R2N-C1-C3烷基基团，其中R1代表氢或C1-C3烷基，R2代表Cl-C3烷基，或R1R2N-代表一个环状氨基基团；R3和R4与它们分别连接的氮原子一起形成由4至7个环原子组成的饱和杂环环，可以与第二个碳环或杂环环融合，其中任一环均可选择性地被取代；A代表主要的、次要的或三级胺基团或一个基团-R5、-OR5，其中R5是取代或未取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、环烷基、芳基、杂环烷基、Cl-C3烷基-O-C1-C3烷基、Cl-C3烷基-S-Cl-C3烷基、环烷基(Cl-C3烷基)-、杂环烷基(Cl-C3烷基)、芳基(Cl-C3烷基)-或R1R2N-C1-C3烷基基团，其中R1代表氢或Cl-C3烷基，R2代表Cl-C3烷基，或R1R2N-代表一个环状氨基基团。