N-benzyl-2,3-bis[(Z)-(trimethylsilyl)methylidene]-4-butanelactam | 310896-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,3-bis[(Z)-(trimethylsilyl)methylidene]-4-butanelactam
• 英文别名: (3Z,4Z)-1-benzyl-3,4-bis(trimethylsilylmethylidene)pyrrolidin-2-one
• CAS: 310896-79-8
• 化学式: C₁₉H₂₉NOSi₂
• 分子量: 343.616
• InChiKey: QIYNVUPNRLSADJ-YEUVTLMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-bis[(Z)-(trimethylsilyl)methylidene]-4-butanelactam 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到N-benzyl-2,3-bis[(trimethylsilyl)methyl]-4-but-2-enelactam
  参考文献：
  名称：

  官能化共轭二烯的钛醇盐络合物。用于碳框架立体选择性构建的多功能双阴离子模板

  摘要：

  用钛 (II) 醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)4/2i-PrMgCl 处理 1,3-丁二烯-2-羧酸盐，生成二烯-钛醇盐配合物，通过水解和氘分解验证其存在得到相应的单烯烃或它们的双氘化对应物。这些二烯配合物以高度区域选择性和立体选择性的方式连续加入醛（作为第一个亲电子试剂）和碘（作为第二个亲电子试剂），得到相应的碘醇。光学活性的 1,3-丁二烯-2-羧酸盐提供了相同的高不对称诱导加合物。除了这些缺电子的二烯外，富电子的2-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯也参与了钛络合物的形成，

  DOI：

  10.1021/ja0341844
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-丙炔胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-2,3-bis[(Z)-(trimethylsilyl)methylidene]-4-butanelactam
  参考文献：
  名称：

  一种通过乙炔分子内偶联将内酰胺或内酯融合的环外共轭二烯的简便制备方法及其在Diels-Alder反应中的行为。

  摘要：

  [反应：参见正文]用（eta（2）-丙烯）Ti（Oi-Pr）（2）处理双炔酰胺或酯3生成官能化的钛环戊二烯，经水解后，可得到外，外环共轭二烯4个单产好。还公开了它们与亲双烯体的Diels-Alder反应的一些区域和立体化学方面。

  DOI：

  10.1021/ol0065221

文献信息

• Titanium Alkoxide Complex of Functionalized Conjugated Dienes. A Versatile Bis-anionic Template for Stereoselective Construction of Carbon Frameworks
  作者：Hirokazu Urabe、Kazuhisa Mitsui、Shinya Ohta、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja0341844

  日期：2003.5.1

  Ti(O-i-Pr)4/2i-PrMgCl, to generate diene-titanium alkoxide complexes, the presence of which was verified by hydrolysis and deuteriolysis to give the corresponding monoolefins or their bis-deuterated counterpart. These diene complexes underwent successive addition to an aldehyde (as the first electrophile) and iodine (as the second one) in a highly regio- and stereoselective manner to give the corresponding iodo alcohol

  用钛 (II) 醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)4/2i-PrMgCl 处理 1,3-丁二烯-2-羧酸盐，生成二烯-钛醇盐配合物，通过水解和氘分解验证其存在得到相应的单烯烃或它们的双氘化对应物。这些二烯配合物以高度区域选择性和立体选择性的方式连续加入醛（作为第一个亲电子试剂）和碘（作为第二个亲电子试剂），得到相应的碘醇。光学活性的 1,3-丁二烯-2-羧酸盐提供了相同的高不对称诱导加合物。除了这些缺电子的二烯外，富电子的2-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯也参与了钛络合物的形成，
• A Facile Preparation of <i>e</i><i>xo</i>-Cyclic Conjugated Dienes Fused to Lactams or Lactones via Intramolecular Coupling of Acetylenes and Their Behavior in Diels−Alder Reactions
  作者：Hirokazu Urabe、Ryota Nakajima、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ol0065221

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] Treatment of bis-acetylenic amides or esters 3 with (eta(2)-propene)Ti(O-i-Pr)(2) generates functionalized titanacyclopentadienes which, upon hydrolytic workup, give exo, exo-cyclic conjugated dienes 4 in good yields. Some regio- and stereochemical aspects of their Diels-Alder reaction with dienophiles are also disclosed.

  [反应：参见正文]用（eta（2）-丙烯）Ti（Oi-Pr）（2）处理双炔酰胺或酯3生成官能化的钛环戊二烯，经水解后，可得到外，外环共轭二烯4个单产好。还公开了它们与亲双烯体的Diels-Alder反应的一些区域和立体化学方面。