N-[2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide | 1126470-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1126470-17-4
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₇S₂
• 分子量: 463.492
• InChiKey: NMFVDDRUVSELBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-1,4-二氯-2-丁烯 、 N-[2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(3Z)-6-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-1-(4-nitrophenyl)sulfonyl-2,5-dihydro-1,6-benzodiazocine
  参考文献：
  名称：

  磺酰基保护基对磺酰胺基氮相邻基团参与能力的影响

  摘要：

  将溶于CH 2 Cl 2的元素溴添加到对二取代的苯并重氮化合物中，其中X与X和Y相同（H，CH 3，Br，OMe，NO 2）或不同取代基（CH 3，Br； OMe，已经发现，在大多数情况下，NO 2）会通过两种途径之间的竞争进行。尽管常规的反式1，2加成主要起作用，但电子释放基团也促进了对溴原子对的最终1，3-位置的环收缩过程。X射线晶体学分析在必要时证实了所观察到的区域选择性和立体选择性，从而确定了磺酰胺氮中心参与邻近基团参与的能力。

  DOI：

  10.1021/jo900065q
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 对甲氧基苯磺酰氯 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到N-[2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰基保护基对磺酰胺基氮相邻基团参与能力的影响

  摘要：

  将溶于CH 2 Cl 2的元素溴添加到对二取代的苯并重氮化合物中，其中X与X和Y相同（H，CH 3，Br，OMe，NO 2）或不同取代基（CH 3，Br； OMe，已经发现，在大多数情况下，NO 2）会通过两种途径之间的竞争进行。尽管常规的反式1，2加成主要起作用，但电子释放基团也促进了对溴原子对的最终1，3-位置的环收缩过程。X射线晶体学分析在必要时证实了所观察到的区域选择性和立体选择性，从而确定了磺酰胺氮中心参与邻近基团参与的能力。

  DOI：

  10.1021/jo900065q

文献信息

• Effect of Sulfonyl Protecting Groups on the Neighboring Group Participation Ability of Sulfonamido Nitrogen
  作者：Nicolas Proust、Judith C. Gallucci、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo900065q

  日期：2009.4.3

  operates predominantly, electron-releasing groups also foster a ring-contraction process with ultimate 1,3-positioning of the pair of bromine atoms. The observed regio- and stereoselectivities, confirmed where necessary by X-ray crystallographic analysis, establish the capability of sulfonamide nitrogen centers to engage in neighboring group participation.

  将溶于CH 2 Cl 2的元素溴添加到对二取代的苯并重氮化合物中，其中X与X和Y相同（H，CH 3，Br，OMe，NO 2）或不同取代基（CH 3，Br； OMe，已经发现，在大多数情况下，NO 2）会通过两种途径之间的竞争进行。尽管常规的反式1，2加成主要起作用，但电子释放基团也促进了对溴原子对的最终1，3-位置的环收缩过程。X射线晶体学分析在必要时证实了所观察到的区域选择性和立体选择性，从而确定了磺酰胺氮中心参与邻近基团参与的能力。