N-((perfluorophenyl)methyl)aniline | 106376-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((perfluorophenyl)methyl)aniline
• 英文别名: N-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]aniline
• CAS: 106376-17-4
• 化学式: C₁₃H₈F₅N
• 分子量: 273.205
• InChiKey: PXWNSTFOTOSTJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((perfluorophenyl)methyl)aniline 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77 %的产率得到4-methyl-N-((perfluorophenyl)methyl)-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过直接 C-H/C-F 偶联，可见光诱导仲 N-烷基苯胺与多氟芳烃的选择性 α-氟芳基化

  摘要：

  亲核仲烷基苯胺与多氟芳烃的直接和选择性氟芳基化首先通过可见光诱导的 C-H/C-F 偶联在碱的帮助下实现。利用该方案从多氟芳烃和N-烷基苯胺中选择性生产各种α-多氟芳基苯胺，包括天然产物和药物分子衍生物。机理研究表明，碱促进烷基苯胺的 α-C-H 键发生光化学 C-H 断裂，产生 N - α-碳自由基，然后自由基加成到多氟芳烃上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01591
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 苯胺 在 甲酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到N-((perfluorophenyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  BF3·Et2O作为无金属催化剂，用于以甲酸为还原剂的醛与胺的直接还原胺化

  摘要：

  在廉价的 BF 3 ·Et 2催化下，使用甲酸作为还原剂的醛与胺的通用无金属和无碱直接还原胺化O 已开发。广泛的伯胺和仲胺以及不同取代的醛与这种转化相容，从而可以轻松获得各种仲胺和叔胺，高产率和广泛的官能团耐受性。此外，该方法有利于生物活性化合物的后期功能化以及商业化药物分子和生物相关氮杂环的制备。该工艺操作简单，易于放大，不需要干燥条件、惰性气氛或除水剂。机理研究揭示了 BF 3对亚胺的活化和甲酸的氢化物转移的参与。

  DOI：

  10.1039/d1gc01468d

文献信息

• Synthesis of NHC-Iridium(III) Complexes Based on<i>N</i>-Iminoimidazolium Ylides and Their Use for the Amine Alkylation by Borrowing Hydrogen Catalysis
  作者：Vincent Guérin、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00726

  日期：2021.2.8

  ylides, were used to synthesize NHC-iridium(III) complexes. Their catalytic activities were evaluated in the amine alkylation of anilines using borrowing hydrogen catalysis. The high-yielding synthesis of a small library of complexes allowed a rapid screening of the ideal steric bulk of the NHC unit and basicity of the anionic tether for the investigated model reaction. A bulky aromatic N group on

  我们小组最近开发的源自N-亚氨基咪唑鎓盐的阴离子NHC配体用于合成NHC-铱（III）配合物。在借用氢催化的苯胺的胺烷基化中评估了它们的催化活性。小型合成物库的高产率合成，可以快速筛选出NHC单元的理想空间体积和阴离子系链的碱性，以用于所研究的模型反应。为了获得高催化活性，需要在咪唑烷部分上具有庞大的芳族N基团，后者与阴离子基团的碱性成正比。进行反应的选定的底物范围，以提供所需的烷基化苯胺的公平至优异的产率。
• 一种α-氟芳基仲胺的合成方法
  申请人：中国石油大学（华东）

  公开号：CN116496165A

  公开（公告）日：2023-07-28

  本公开提供了一种α‑氟芳基仲胺的合成方法，所述合成方法在Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6、奎宁环、磷酸氢二钾存在下，采用蓝色光辐照芳基仲胺和多氟芳烃发生光催化反应，得到α‑氟芳基仲胺。根据本公开的α‑氟芳基仲胺的合成方法采用可见光催化策略，直接以多氟芳烃和芳基仲胺为原料，操作安全简单、成本较低、反应条件温和，同时有着较广的底物范围，为α‑氟芳基仲胺类化合物的合成提供了一条绿色、高效、安全的途径。
• BF₃·Et₂O as a metal-free catalyst for direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant
  作者：Zhenli Luo、Yixiao Pan、Zhen Yao、Ji Yang、Xin Zhang、Xintong Liu、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/d1gc01468d

  日期：——

  direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant under the catalysis of inexpensive BF3·Et2O has been developed. A wide range of primary and secondary amines and diversely substituted aldehydes are compatible with this transformation, allowing facile access to various secondary and tertiary amines in high yields with wide functional group tolerance. Moreover, the

  在廉价的 BF 3 ·Et 2催化下，使用甲酸作为还原剂的醛与胺的通用无金属和无碱直接还原胺化O 已开发。广泛的伯胺和仲胺以及不同取代的醛与这种转化相容，从而可以轻松获得各种仲胺和叔胺，高产率和广泛的官能团耐受性。此外，该方法有利于生物活性化合物的后期功能化以及商业化药物分子和生物相关氮杂环的制备。该工艺操作简单，易于放大，不需要干燥条件、惰性气氛或除水剂。机理研究揭示了 BF 3对亚胺的活化和甲酸的氢化物转移的参与。
• Visible-Light-Induced Selective α-Fluoroarylation of Secondary <i>N</i>-Alkyl Anilines with Polyfluoroarenes via Direct C–H/C–F Coupling
  作者：Hongchen Zhang、Qi Shao、Qiao Zhang、Congjian Xia、Wengang Xu、Mingbo Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01591

  日期：2023.6.23

  assistance of bases. Varieties of α-polyfluoroarylanilines were selectively produced with this protocol from polyfluoroarenes and N-alkylanilines, including natural products and pharmaceutical molecule derivatives. Mechanistic studies illustrated base-promoted photochemical C–H cleavage of the α-C–H bonds of alkylanilines to produce the N-α-carbon radical and then radical addition to polyfluoroarenes.

  亲核仲烷基苯胺与多氟芳烃的直接和选择性氟芳基化首先通过可见光诱导的 C-H/C-F 偶联在碱的帮助下实现。利用该方案从多氟芳烃和N-烷基苯胺中选择性生产各种α-多氟芳基苯胺，包括天然产物和药物分子衍生物。机理研究表明，碱促进烷基苯胺的 α-C-H 键发生光化学 C-H 断裂，产生 N - α-碳自由基，然后自由基加成到多氟芳烃上。