1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propan-2-one | 127583-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propan-2-one
• CAS: 127583-42-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: JIXNQOUXDRNFPU-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propan-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,4R)-1-Benzyloxy-5-((S)-toluene-4-sulfinyl)-pentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of C2-symmetric hexols from β,δ-diketosulfoxides

  摘要：

  An enantioselective synthesis of(1,2S,4S,8S,10S,11)-hexahydroxyundecane, a C-2-symmetric hexol precursor of the alkaloid (-)-lythranidine, is described. This convergent synthesis was based on the stereoselective reduction of two different beta,delta-diketosulfoxides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00301-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolylsulfinyl)-propan-2-one 在 silica gel 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (芳基亚磺酰基)丙酮的实用光学拆分及其在合成2-(芳基亚磺酰基)环烷酮中的应用

  摘要：

  外消旋（芳基亚磺酰基）丙酮 (1) 通过与 (R)- 或 (S)-2-氨基-2-苯基乙醇形成其恶唑烷衍生物，然后在 Florisil-MgO 上进行色谱分离并随后水解得到 (S) - 或 (R)-1，分别。此外，还描述了 1 到光学活性 2-(对甲苯基亚磺酰基) 环己酮和 2-(对甲苯基亚磺酰基)-4- 环庚烯酮的衍生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3531

文献信息

• Complete Stereocontrol in Organocatalytic Additions of β-Ketosulfoxides to Conjugated Aldehydes
  作者：José Luis García Ruano、Cuauhtémoc Alvarado、Sergio Díaz-Tendero、José Alemán

  DOI：10.1002/chem.201003267

  日期：2011.3.28

  The use of β‐ketosulfoxides as nucleophiles in reactions with α,β‐unsaturated aldehydes catalyzed by proline derivatives allows complete control of configuration at the two chiral centers that are created during 1,4‐addition reactions. The sulfinyl group can be used to create additional chiral centers in the resulting compounds and then removed while preserving the chirality of the carbon joined to

  在脯氨酸衍生物催化的α，β-不饱和醛反应中使用β-酮亚砜作为亲核试剂可以完全控制在1,4加成反应中形成的两个手性中心的构型。亚磺酰基可用于在所得化合物中产生另外的手性中心，然后在保留与硫连接的碳的手性的同时被除去。催化剂和亚磺酰基主要负责分别控制用作亲电子和亲核的碳原子的构型控制，这允许制备光学纯形式的四种可能的非对映异构体。对带有非对映体面的可能手性亲核物质的理论计算使我们首次假设是烯醇化而不是烯醇化，
• Alternative approach to the synthesis of optically active β-keto sulfoxides by furylhydroperoxides enantioselective oxidations
  作者：Alessandra Lattanzi、Francesco Bonadies、Annamaria Schiavo、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00264-x

  日期：1998.8

  Enantiomerically enriched β-keto sulfoxides are obtainable by an alternative method to the classical reaction of the enantiomerically pure α-sulfinyl anion with esters or by Andersen's synthesis, through Sharpless modified kinetic resolution of racemic β-keto sulfoxides. High e.e.s are achieved by combining asymmetric oxidation and kinetic resolution using furylhydroperoxides as oxidants.

  对映体富集的β-酮亚砜可通过对映体纯的α-亚磺酰基阴离子与酯的经典反应的替代方法或通过Andersen的合成，通过外消旋的β-酮亚砜的Sharpless改进的动力学拆分来获得。通过使用呋喃基氢过氧化物作为氧化剂，将不对称氧化和动力学拆分相结合，可以实现较高的ee。
• Enantioselective oxidation of sulphides to sulphoxides in the presence of bovine serum albumin.
  作者：Stefano Colonna、Nicoletta Gaggero、Mario Leone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96180-0

  日期：1991.9

  In situ generated dioxiranes oxidize a series of prochiral sulphides to the corresponding sulphoxides with enantiomeric excess (e.e.) up to 89%, when bovine serum albumin (BSA) is used as chiral auxiliary. The degree of enantioselectivity, as well as yield and reaction times, depend upon the nature of the dioxirane. These are compared with enantioselectivities attainable for the same transformations

  当使用牛血清白蛋白（BSA）作为手性助剂时，原位生成的二恶英类化合物将一系列前手性硫化物氧化为相应的亚砜，对映体过量（ee）高达89％。对映选择性的程度以及产率和反应时间取决于二环氧乙烷的性质。将这些与通过单独使用过氧一硫酸盐，即在不存在酮的情况下相同转化可获得的对映选择性进行比较。在用过氧一硫酸盐氧化前手性酮硫化物（其中羰基官能团用作二环氧乙烷的前体）时，以令人满意的化学和光学收率（高达ee 84％）分离出光学活性的酮亚砜。
• A novel asymmetric desymmetrisation of meso-cyclopentane-1,2-diol via diasteroselective β-elimination of chiral α-arylsulfinyl acetals
  作者：Naoyoshi Maezaki、Motohiro Soejima、Miwako Takeda、Atsunobu Sakamoto、Tetsuaki Tanaka、Chuzo Iwata

  DOI：10.1039/c39940001345

  日期：——

  meso-Cyclopentane-1,2-diol was differentiated via diasteroselective C–O bond fission of the acetal utilising the anion stabilised by a neighbouring chiral sulfinyl group to provide the chiral alcohol.

  内消旋-环戊烷-1,2-二醇通过缩醛的非对映选择性C-O键裂变来区分，利用相邻的手性亚磺酰基稳定的阴离子提供手性醇。
• Highly Enantiomeric Purity Conversion of α-Sulfinyl Oximes and α-sulfinyl Hydrazones to the Corresponding β-keto Sulfoxides with Butyltriphenylphosphonium Periodate (BUTPPPI)
  作者：A. R. Hajipour、A. E. Ruoho

  DOI：10.1080/714040978

  日期：2003.12.1

  Butyltriphenylphosphonium periodate (Ph3P+BuIO4 −) 1 is readily prepared as a white solid from butyltriphenylphosphonium chloride, performs conversion of α-sulfinyl oximes (2) and α-sulfinyl hydrazones (4) to the corresponding β-keto sulfoxides (3) in high yields and high enantiomeric purity.

  丁基三苯基高碘酸鏻 (Ph3P+BuIO4 -) 1 很容易从丁基三苯基氯化鏻制备为白色固体，在高浓度下将 α-亚磺酰基肟 (2) 和 α-亚磺酰基腙 (4) 转化为相应的 β-酮亚砜 (3)产率和对映体纯度高。