4,5-diphenylbenzene-1,2-diamine | 117878-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-diphenylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: [1,1':2',1''-terphenyl]-4',5'-diamine；[1,1':2',1"-terphenyl]-4',5'-diamine
• CAS: 117878-22-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: BEGUWTIVANWACP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenylbenzene-1,2-diamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-甲基-5,6-二苯基吡嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化芳基硼酸对喹喔啉-2（1 H）-ones的氧化芳基化作用

  摘要：

  报道了喹喔啉-2（1 H）-与芳基硼酸的直接钯催化的氧化C-3芳基化反应。该协议与广泛的官能团兼容，并允许构建各种生物学上重要的喹喔啉-2（1 H）-one骨架。

  DOI：

  10.1021/ol4028946
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,5-二溴-2-([(4-甲基苯基)磺酰基]氨基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,5-diphenylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  外消旋喹喔啉融合的晶体中一维螺旋柱和准分子激发态的形成[7]

  摘要：

  设计并合成了一系列喹喔啉稠合的[7]碳杂环丁烯（HeQu衍生物），以评估其在晶体状态下的结构和光物理性质。喹喔啉单元有望增强发光性能并控制晶体的堆积结构。对这些化合物的电化学和光谱性质以及激发态动力学进行了详细研究。HeQu衍生物的第一个氧化电势与未取代的参比[7]羰基苯乙炔（Heli）相同，而其第一个还原电势向正极移动约0.7V。稳态吸收，荧光和圆二色性与合力相比，光谱也发生了红移。HOMO和LUMO状态的分子轨道和能级，通过DFT方法计算得出的结果支持这些趋势。此外，HeQu衍生物的绝对荧光量子产率约为Heli的四倍。聚集态的结构特性通过单晶分析进行了分析。在HeQu单元中引入适当的取代基（即4-甲氧基苯基）可以构建晶体状态的外消旋HeQu衍生物的一维螺旋柱。螺旋的形成是基于两个相邻的[7]碳氢化合物与柱间CH之间的柱内π堆积 HeQu单元中的4-甲氧基苯基）可以构建晶体状态的外消旋H

  DOI：

  10.1002/chem.201402426

文献信息

• Topoisomerase I inhibition and cytotoxicity of 5-Bromo- and 5-Phenylterbenzimidazoles
  作者：Meera Rangarajan、Jung Sun Kim、Sai-Peng Sim、Angela Liu、Leroy F. Liu、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00188-7

  日期：2000.11

  Significant enhancement in the topoisomerase I poisoning activity and cytotoxicity of 5-phenylterbenzimidazole is observed when the 2"-position is substituted with either a chloro or trifluoromethyl substituent. The influence of such substituents on the biological activity of 5.6-dibromoterbenzimidazole (6a) was also explored. In the case of either 2"-chloro-5,6-dibromoterbenzimidazole (6b) or 2"-trifluoromethyl-5

  拓扑异构酶I是在转录，翻译和有丝分裂过程中维持DNA三维结构必不可少的酶。随着有效地中毒拓扑异构酶I的新临床药物的引入，该酶已被证明是开发抗癌药物中有吸引力的分子靶标。几种苯并咪唑已被确定为有效的拓扑异构酶I毒物。关于各种苯并咪唑的结构活性数据表明，在各种苯并咪唑的5位上存在亲脂性取代基与增强的细胞毒性有关。虽然尚未评估在5位和6位上都具有取代基的效果，但先前的研究确实表明在5位上存在稠合的苯并环 6位导致拓扑异构酶I中毒活性和细胞毒性显着降低。在本研究中，我们调查了不同的苯并咪唑的5位和6位上的取代基是否会保留topo I中毒活性。合成了5-溴和5-苯基叔苯并咪唑的6-溴，6-甲氧基或6-苯基衍生物，并评估了topo I的中毒活性以及它们对人淋巴母细胞瘤细胞的细胞毒性。数据表明，此类衍生物确实保留了类似的topo I中毒活性，并具有与5-溴-或5-苯基叔苯并咪唑相当的细胞毒性。当2“被观
• Logic design and synthesis of quinoxalines via the integration of iodination/oxidation/cyclization sequences from ketones and 1,2-diamines
  作者：Mi Lian、Qi Li、Yanping Zhu、Guodong Yin、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.056

  日期：2012.11

  A novel protocol for the synthesis of quinoxalines has been developed from simple ketones and 1,2-diamines. This process underwent a logic approach to bis-substituted quinoxalines via a consecutive iodination/Kornblum oxidation/cyclization in the presence of I2/CuO/DMSO and to mono-substituted quinoxalines via an iodination/cyclization/aromatization in the presence of I2/CuO/K3PO4·3H2O.

  从简单的酮和1,2-二胺开发了一种新颖的喹喔啉合成方案。此过程通过连续碘化经历了一个逻辑方式双-取代的喹喔啉/ kornblum氧化反应/环化在我的存在2 /的CuO / DMSO中，并通过以单取代的喹喔啉碘化/环化/芳构化中的我的存在2 /的CuO / K 3 PO 4 ·3H 2 O.
• Lewis-acid Promoted Chemoselective Condensation of 2-Aminobenzimidazoles or 3-Aminoindazoles with 3-Ethoxycyclobutanones to Construct Fused Nitrogen heterocycles
  作者：Weiguang Kong、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1002/adsc.201701641

  日期：2018.5.16

  or 3‐aminoindazoles with 3‐ethoxycyclobutanones is presented. Diverse fused heterocycles benzo[4,5]‐imidazo[1,2‐a]pyrimidine and pyrimido[1,2‐b]‐indazole derivatives were obtained in moderate to high yields under mild conditions, the reaction mechanism of which was in sharp contrast to previous [3+3] annulation reaction of 3‐ethoxycyclobutanones.

  介绍了路易斯酸促进的2-氨基苯并咪唑或3-氨基吲唑与3-乙氧基环丁酮的化学选择性缩合。在温和条件下以中等至高收率获得了多种稠合杂环苯并[4,5]-咪唑并[1,2- a ]嘧啶和嘧啶基[1,2- b ]-吲唑衍生物与以前的3-乙氧基环丁酮的[3 + 3]环化反应形成对比。
• 시안화 나프탈렌벤즈이미다졸 화합물
  申请人：BASF SE 바스프 에스이(519980665444)

  公开号：KR20160038052A

  公开（公告）日：2016-04-06

  본 발명은 하기 화학식 I의 시안화 나프탈렌벤즈이미다졸 화합물 및 그의 혼합물에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 매트릭스 물질로서의 적어도 1종의 중합체 및 형광 염료로서의 적어도 1종의 시안화 나프탈렌벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 혼합물을 포함하는 색 변환기, 색 변환기의 용도, 및 적어도 1개의 LED 및 적어도 1개의 색 변환기를 포함하는 조명 장치에 관한 것이다. 003c#화학식 I003e# 상기 식에서, R, R, R, R, R, R, R, R, R 및 R은 각각 독립적으로 수소, 시아노, 또는 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 치환기 R을 갖는 아릴이고, 여기서 R은 청구범위 및 명세서에 정의된 바와 같으며, 단 화학식 I의 화합물은 적어도 1개의 시아노 기를 포함한다.

  本发明涉及化学式I的氰化那夫托那苯亚啶化合物及其混合物。本发明还涉及至少一种聚合物作为基质材料以及至少一种氰化那夫托那苯亚啶化合物或其混合物作为荧光染料的颜色转换器，颜色转换器的用途，以及涉及至少一种LED和至少一种颜色转换器的照明装置。在上述式中，R，R，R，R，R，R，R，R，R和R分别独立地表示氢，氰基，或者是非取代的芳基，或者是带有一个或多个相同或不同取代基R的芳基，其中R如索取范围和说明书中所定义，但是化学式I的化合物至少包含一个氰基。
• Cu-Catalyzed Synthesis of 3-Formyl Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines by Employing Ethyl Tertiary Amines as Carbon Sources
  作者：Changqing Rao、Shaoyu Mai、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02015

  日期：2017.9.15

  A highly efficient synthesis of 3-formyl imidazo[1,2-a]pyridine and imidazo[1,2-a]pyrimidine, under Cu-catalyzed aerobic oxidative conditions and by utilizing ethyl tertiary amines as carbon sources, is disclosed. A novel activation mode of ethyl tertiary amines in which simultaneous selective cleavage of C–C bond and C–N bond of ethyl group with molecular oxygen as terminal oxidant in this one-pot

  公开了在Cu催化的需氧氧化条件下并利用乙基叔胺作为碳源的3-甲酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,2- a ]嘧啶的高效合成方法。首次报道了一种乙基叔胺的新型活化方式，其中在此一锅操作方案中首次报道了用分子氧作为末端氧化剂同时选择性地裂解乙基的C–C键和C–N键。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及多样化且有价值的产品。