methyl 1-oxo-1,2-dihydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-carboxylate | 1548342-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: methyl 1-oxo-1,2-dihydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-oxo-1,2-dihydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-carboxylate；methyl 1-oxo-2H-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 1548342-07-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: WSWFJTHTHPRPHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-oxo-1,2-dihydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 ammonium acetate 、 水 、 copper diacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.08h， 生成 3-(1-aminoethyl)-2-phenylpyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITION AND METHODS THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES ET HÉTÉROCYCLIQUES ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS S'Y RAPPORTANT

  摘要：

  揭示了一种新颖的杂环芳基和杂环化合物，其化学式为I-1、I-2或I-3，以及包含它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。

  公开号：

  WO2014015830A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 N-CBZ-(二乙氧基磷酸基)氨基酸甲酯 在 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.25h， 以51%的产率得到methyl 1-oxo-1,2-dihydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET HÉTÉROCYCLES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS

  摘要：

  提供了化学式(I-1)、(I-2)或(I-3)的新型杂环烷基和杂环化合物，以及包含它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，并用于治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。

  公开号：

  WO2014015675A1

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES ET HÉTÉROCYCLIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2016119707A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to novel heteroaryl and heterocycle compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising them, uses and methods thereof for inhibiting the activity of PI3K and for treating inflammatory and autoimmune diseases and cancer.

  这项发明涉及公式I的新异芳基和杂环化合物，以及包括它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，并用于治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。
• [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES ET HÉTÉROCYCLIQUES ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS S'Y RAPPORTANT
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2014015523A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The invention relates to novel heteroaryl and heterocycle compounds and pharmaceutical compositions comprising them, uses and methods thereof for inhibiting the activity of PI3k and for treating inflammatory and autoimmune disorders diseases and cancer.

  这项发明涉及新颖的杂环芳基和杂环化合物，以及包括它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3k的活性，并用于治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。
• Discovery of potent calpain inhibitors based on the azolo-imidazolidenone scaffold
  作者：Sara Gutiérrez、María Morón、Mercedes Griera、David Sucunza、Laura Calleros、Andrea García-Jérez、Claire Coderch、Francisco J. Hermoso、Carolina Burgos、Manuel Rodríguez-Puyol、Beatriz de Pascual-Teresa、María L. Diez-Marques、Antonio Jimenez、Miguel Toro-Londoño、Diego Rodríguez-Puyol、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.045

  日期：2018.9

  indolomethylideneimidazolones were obtained and evaluated as calpain inhibitors. The hybrid compounds were inactive, whereas some members of the initial azolomethylideneimidazolone series showed interesting calpain inhibitory activity. By using 4b as a hit compound, a new series of analogs were synthesized by an efficient synthetic procedure based on a multicomponent reaction followed by an unprecedented reaction

  获得了一系列新的偶氮嘧啶-肽杂化物和吲哚甲基亚甲基咪唑啉酮，并将其评估为钙蛋白酶抑制剂。杂合化合物是无活性的，而最初的偶氮甲基亚甲基咪唑啉酮系列的某些成员则表现出有趣的钙蛋白酶抑制活性。通过使用4b作为命中化合物，可以基于多组分反应，然后在分子的亚甲基位置进行空前的反应，通过有效的合成程序合成一系列新的类似物。发现的钙蛋白酶I的最佳抑制剂（IC 50  = 20 nM）的效力是所打击化合物的约20倍。4b研究表明其抑制作用与非竞争性抑制方式一致。该化合物在任何测试剂量（0.1–10μM）下均未表现出细胞毒性，进一步的研究表明，该化合物能够通过阻止完整的人肾小管上皮细胞中叠氮化钠依赖性钙蛋白酶的活化来阻断化学缺血诱导的细胞凋亡。分子建模研究的结果合理化了对该系列化合物的抑制活性，并从结构的角度考虑了鉴定出的最具活性的化合物（4j）。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016054491A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds of formula I' and formula II' and their pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity for the treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity.

  式I'和式II'的化合物及其调节激酶活性的药物组合物，包括用于治疗与激酶活性相关的疾病和状况，包括PI3激酶活性。
• NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LIMITED

  公开号：US20150291593A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Provided are novel heteroaryl and heterocycle compounds of formula (I-1), (I-2) or (I-3) and pharmaceutical compositions comprising them, uses and methods thereof for inhibiting the activity of PI 3 K and for treating inflammatory and autoimmune disorders diseases and cancer.

  提供的是式(I-1)、(I-2)或(I-3)的新型杂环和杂环芳基化合物，以及包含它们的药物组合物、使用方法和方法，用于抑制PI3K活性和治疗炎症、自身免疫性疾病和癌症。