2-(methylamino)-5-phenyl-1,3-thiazol-4(5H)-one | 2933-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methylamino)-5-phenyl-1,3-thiazol-4(5H)-one
• 英文别名: (+/-)-2-Methylamino-4-oxo-5-phenyl-4,5-dihydro-thiazol；2-(Methylamino)-5-phenyl-1,3-thiazol-4-one；2-methylimino-5-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 2933-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: MATCTTRKYAFCOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylamino)-5-phenyl-1,3-thiazol-4(5H)-one 在 硫酸 作用下， 生成 3-methyl-5-phenylthiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Reeve,W.; Coley,W.R., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 444 - 449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-氯代苯乙酸乙酯 在 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-(methylamino)-5-phenyl-1,3-thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Najer,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 1018 - 1022

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the <i>N</i> ‐methyl Derivatives of 2‐Aminothiazol‐4(5 <i>H</i> )‐one and Their Interactions with 11 <i>β</i> HSD1‐Molecular Modeling and <i>in Vitro</i> Studies
  作者：Renata Studzińska、Renata Kołodziejska、Wojciech Płaziński、Daria Kupczyk、Tomasz Kosmalski、Katarzyna Jasieniecka、Bożena Modzelewska‐Banachiewicz

  DOI：10.1002/cbdv.201900065

  日期：——

  treatment of Cushing's syndrome, metabolic syndrome and type 2 diabetes. In this study, we synthesized new derivatives of 2‐(methylamino)thiazol‐4(5H)‐one and tested their activity towards inhibition of 11β‐HSD1 and its isoform – 11β‐HSD2. The results were compared with the previously tested allyl derivatives. We found out that methyl derivatives are weaker inhibitors of 11β‐HSD1 in comparison to their

  11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 是一种影响身体皮质醇水平的酶。抑制其活性可用于治疗库欣综合征、代谢综合征和2型糖尿病。在这项研究中，我们合成了 2-(甲基氨基)噻唑-4(5H)-one 的新衍生物，并测试了它们对 11β-HSD1 及其同种型 - 11β-HSD2 的抑制活性。将结果与先前测试的烯丙基衍生物进行比较。我们发现，与其烯丙基类似物相比，甲基衍生物是 11β-HSD1 的弱抑制剂。由于化合物活性的显着差异，进行了分子建模，目的是比较 11β-HSD1 与不同胺基取代基（烯丙基与甲基）的配体之间的相互作用。
• REERE W.; COLEY W. R., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 4, 444-449
  作者：REERE W.、 COLEY W. R.

  DOI：——

  日期：——