(S)-N-benzylidene-1-tert-butoxy-1-oxopropan-2-amine oxide | 1243692-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzylidene-1-tert-butoxy-1-oxopropan-2-amine oxide
• 英文别名: t-Butyl N-Benzylidenealanine N-Oxide；N-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 1243692-29-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: ISDBGAXMTOCUDM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzylidene-1-tert-butoxy-1-oxopropan-2-amine oxide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(S)-N-benzylidene-1-carboxyethanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯N-羟基氨基酸的亚硝基保护基团：用于化学选择性连接的N末端肽羟基胺的合成†

  摘要：

  对映纯的合成 ñ -亚苄基N-羟基-α-氨基酸的硝酮及其使用标准品的掺入Fmoc描述了基于肽的化学成固体支持的肽链。脱保护和树脂裂解得到ñ-末端肽羟胺，它们是与 C-末端肽α-酮酸。该通用途径适用于多种不同的N-末端残基，并为肽羟胺的固相合成提供了通用方法。

  DOI：

  10.1039/c004490c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸叔丁酯 、 苯甲醛肟 以 乙醚 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 以40%的产率得到(S)-N-benzylidene-1-tert-butoxy-1-oxopropan-2-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  Oxazinones having antibacterial activity

  摘要：

  该发明涉及设计用于结合青霉素受体的新型噁唑内酮，合成这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗菌剂。这些化合物具有一般式（I）。最好的情况是，这些化合物在2位具有羧乙基或取代羧甲基取代基，在5位具有羟基，并具有适合结合并与一种青霉素识别酶的活性位点发生反应的分子形状。这些化合物通过将羧基

  公开号：

  US06399600B1

文献信息

• Nitrone protecting groups for enantiopure N-hydroxyamino acids: synthesis of N-terminal peptide hydroxylamines for chemoselective ligations
  作者：S. Irene Medina、Jian Wu、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/c004490c

  日期：——

  The synthesis of enantiopure N-benzylidene nitrones of N-hydroxy-α-amino acids and their incorporation using standard Fmoc-based peptide chemistry into solid-supported peptide chains is described. Deprotection and resin cleavage affords N-terminal peptide hydroxylamines, which are the key substrates for chemoselective ligations with C-terminal peptide α-ketoacids. This general route is applicable to

  对映纯的合成 ñ -亚苄基N-羟基-α-氨基酸的硝酮及其使用标准品的掺入Fmoc描述了基于肽的化学成固体支持的肽链。脱保护和树脂裂解得到ñ-末端肽羟胺，它们是与 C-末端肽α-酮酸。该通用途径适用于多种不同的N-末端残基，并为肽羟胺的固相合成提供了通用方法。
• Oxazinones having antibacterial activity
  申请人：Simon Fraser University

  公开号：US06399600B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  The invention relates to novel oxazinones designed to bind to the penicillin receptor, methods of synthesizing the compounds, and the use of the compounds as antibacterial agents. The compounds have the general formula (I) Preferably the compounds have a carboxyethyl or a substituted carboxymethyl substituent at the 2-position and a hydroxyl group at the 5-position and have a molecular shape suitable for binding to and reacting with the active site of a pencillin-recognizing enzyme. The compounds are synthesized by condensing a carboxyl-protected N-hydroxy amino acid with a 3-hydroxyprotected-4-bromobutanoic acid to form a a doubly protected N-hydroxy N-acylamino acid, which is cyclized with an organic base to yield a doubly protected 1,2-oxazin-3-one. The protecting groups are then removed to provide an antibacterial agent.

  该发明涉及设计用于结合青霉素受体的新型噁唑内酮，合成这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗菌剂。这些化合物具有一般式（I）。最好的情况是，这些化合物在2位具有羧乙基或取代羧甲基取代基，在5位具有羟基，并具有适合结合并与一种青霉素识别酶的活性位点发生反应的分子形状。这些化合物通过将羧基