1α,2α-epoxy-5α-androstan-17β-ol-3-one | 13093-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,2α-epoxy-5α-androstan-17β-ol-3-one
• 英文别名: 1α,2α-epoxy-17β-hydroxy-5α-androstan-3-one；1α,2α-Epoxy-17β-hydroxy-5α-androstan-3-on；(1S,2S,3R,5R,8S,11S,12S,15S,16S)-15-hydroxy-2,16-dimethyl-4-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadecan-6-one
• CAS: 13093-66-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: XRMDTNFORYAJOL-ATAWPCOTSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  439.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,2α-epoxy-5α-androstan-17β-ol-3-one 在 sodium azide 、 jones reagent 、 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-azido-5α-androst-1-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环。13. [1,2- d ]三唑类固醇的合成† ‡

  摘要：

  1,2-环氧5α-3-酮类固醇与叠氮化钠的反应生成预期2-叠氮基5α-δ的混合物1 -3-酮类固醇和新颖[1,2 d ] triazolosteroids。讨论了形成后者的可能途径，其中涉及叠氮化钠的1，3-偶极环加成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300629
• 作为产物：
  描述：

  5α-androst-1-en-3-one-17β-yl benzoate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1α,2α-epoxy-5α-androstan-17β-ol-3-one
  参考文献：
  名称：

  杂环。13. [1,2- d ]三唑类固醇的合成† ‡

  摘要：

  1,2-环氧5α-3-酮类固醇与叠氮化钠的反应生成预期2-叠氮基5α-δ的混合物1 -3-酮类固醇和新颖[1,2 d ] triazolosteroids。讨论了形成后者的可能途径，其中涉及叠氮化钠的1，3-偶极环加成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300629

文献信息

• Notes - Steroid Epoxides
  作者：W. Hoehn

  DOI：10.1021/jo01100a623

  日期：1958.6
• Pelc,B.; Hodkova,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, p. 410 - 418
  作者：Pelc,B.、Hodkova,J.

  DOI：——

  日期：——
• Patel,K.M.; Reusch,W., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, # 1, p. 27 - 32
  作者：Patel,K.M.、Reusch,W.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocycles. 13. synthesis of [1,2-<i>d</i>]triazolo steroids
  作者：Philip M. Weintraub

  DOI：10.1002/jhet.5570300629

  日期：1993.12

  Reaction of 1,2-epoxy-5α-3-ketosteroids with sodium azide produces a mixture of expected 2-azido-5α-δ1-3-ketosteroids and novel [1,2-d]triazolosteroids. A possible pathway for formation of the latter involving 1,3-dipolar cycloaddition of sodium azide is discussed.

  1,2-环氧5α-3-酮类固醇与叠氮化钠的反应生成预期2-叠氮基5α-δ的混合物1 -3-酮类固醇和新颖[1,2 d ] triazolosteroids。讨论了形成后者的可能途径，其中涉及叠氮化钠的1，3-偶极环加成。