N-[(trimethylsilyl)ethynyl]-3-methyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide | 674293-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-[(trimethylsilyl)ethynyl]-3-methyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
• 英文别名: N-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-3-methyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide；trimethyl-[2-(3-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-2-yl)ethynyl]silane
• CAS: 674293-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂SSi
• 分子量: 279.435
• InChiKey: QULMKSIUUZUBNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 N-[(trimethylsilyl)ethynyl]-3-methyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基溴化镁 、 重水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (RS)-N-[(RS)-(Z)-1-deuterio-3-hydroxy-3-phenyl-2-(trimethylsilyl)-1-propenyl]-3-methyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-炔基）磺酰胺的实用制备及其在烷氧基钛介导的偶联反应中的合成应用

  摘要：

  在CuI的催化存在下，将脂肪族和芳香族磺酰胺用1-溴-1-炔烃炔化，从而以良好或优异的收率得到N-（1-炔基）磺酰胺。在该炔基化过程中未观察到旋光磺酰胺的外消旋作用。从所得产生的乙炔钛络合物ñ - （1-炔基）磺酰胺和Ti（O-我-Pr）4 /2我-PrMgCl后行区域选择性，立体-烯烃，和非对映选择性加成到醛，得到几乎单一烯丙基酒精。或者，N之间的分子间或分子内偶联反应-（1-炔基）磺酰胺和另一种乙炔或烯烃与上述烷氧基钛试剂产生相应的钛环，其水解得到立体确定的（磺酰基氨基）二烯或环状化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.080
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙炔基(三甲基)硅烷 、 2,3-二氢-3-甲基-1,2-苯异噻唑 1,1-二氧化物 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到N-[(trimethylsilyl)ethynyl]-3-methyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-炔基）磺酰胺的实用制备及其在烷氧基钛介导的偶联反应中的合成应用

  摘要：

  在CuI的催化存在下，将脂肪族和芳香族磺酰胺用1-溴-1-炔烃炔化，从而以良好或优异的收率得到N-（1-炔基）磺酰胺。在该炔基化过程中未观察到旋光磺酰胺的外消旋作用。从所得产生的乙炔钛络合物ñ - （1-炔基）磺酰胺和Ti（O-我-Pr）4 /2我-PrMgCl后行区域选择性，立体-烯烃，和非对映选择性加成到醛，得到几乎单一烯丙基酒精。或者，N之间的分子间或分子内偶联反应-（1-炔基）磺酰胺和另一种乙炔或烯烃与上述烷氧基钛试剂产生相应的钛环，其水解得到立体确定的（磺酰基氨基）二烯或环状化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.080

文献信息

• Practical Preparation of <i>N</i>-(1-Alkynyl)sulfonamides and Their Remote Diastereoselective Addition to Aldehydes via Titanation
  作者：Shuji Hirano、Ryoichi Tanaka、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ol036396b

  日期：2004.3.1

  Aliphatic and aromatic suffonamides were alkynylated with 1-bromo-1-alkynes in the catalytic presence of Cul to give N-(1-alkynyl)sulfonamides in good to excellent yields. The acetylene-titanium complexes generated from N-(1-alkynyl)benzosultams underwent diastereoselective addition to aldehydes.