(S)-1-(3,3-diethoxypropyl)-2-(ethylthioethynyl)pyrrolidine | 1312994-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-(3,3-diethoxypropyl)-2-(ethylthioethynyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-1-(3,3-diethoxypropyl)-2-(2-ethylsulfanylethynyl)pyrrolidine
• CAS: 1312994-79-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂S
• 分子量: 285.451
• InChiKey: GBOQAPMRIQHCFF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3,3-diethoxypropyl)-2-(ethylthioethynyl)pyrrolidine 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(S)-S-ethyl 1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine-8-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  由（+）-大黄素D制备（-）-大黄素B；仿生全合成或隔离伪像的形成？

  摘要：

  一种有效的新炔缩醛环化方法已经被开发，以制备对映体纯吲哚里建立从块升-脯氨酸，然后施加到制备杜英衍生生物碱grandisine B和grandisine d以有效的方式。但是，提供的证据表明，金刚烷胺B不是天然存在的，而是由金刚烷胺D在萃取/纯化过程中与氨反应形成的。

  DOI：

  10.1021/ol2014939
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-乙炔-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-1-(3,3-diethoxypropyl)-2-(ethylthioethynyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由（+）-大黄素D制备（-）-大黄素B；仿生全合成或隔离伪像的形成？

  摘要：

  一种有效的新炔缩醛环化方法已经被开发，以制备对映体纯吲哚里建立从块升-脯氨酸，然后施加到制备杜英衍生生物碱grandisine B和grandisine d以有效的方式。但是，提供的证据表明，金刚烷胺B不是天然存在的，而是由金刚烷胺D在萃取/纯化过程中与氨反应形成的。

  DOI：

  10.1021/ol2014939

文献信息

• The Preparation of (−)-Grandisine B from (+)-Grandisine D; A Biomimetic Total Synthesis or Formation of an Isolation Artefact?
  作者：James D. Cuthbertson、Andrew A. Godfrey、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol2014939

  日期：2011.8.5

  has been developed to prepare enantiopure indolizidine building blocks from l-proline and then applied to prepare the Elaeocarpus-derived alkaloids grandisine B and grandisine D in an efficient manner. However, evidence is presented which indicates that grandisine B does not occur naturally but is formed by reaction of grandisine D with ammonia during the extraction/purification process.

  一种有效的新炔缩醛环化方法已经被开发，以制备对映体纯吲哚里建立从块升-脯氨酸，然后施加到制备杜英衍生生物碱grandisine B和grandisine d以有效的方式。但是，提供的证据表明，金刚烷胺B不是天然存在的，而是由金刚烷胺D在萃取/纯化过程中与氨反应形成的。