Methyl 2-phenylselanyl-2-(triphenyl-lambda5-arsanylidene)acetate | 161562-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-phenylselanyl-2-(triphenyl-lambda5-arsanylidene)acetate
• 英文别名: methyl 2-phenylselanyl-2-(triphenyl-λ5-arsanylidene)acetate
• CAS: 161562-07-8
• 化学式: C₂₇H₂₃AsO₂Se
• 分子量: 533.36
• InChiKey: DAEXPUCRQYUPFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.8±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬醛 、 Methyl 2-phenylselanyl-2-(triphenyl-lambda5-arsanylidene)acetate 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到methyl (Z)-2-phenylseleno-2-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  Huang, Zhi-Zhen; Huang, Xian; Huang, Yao-Zeng, Journal of Organometallic Chemistry, 1995, vol. 490, # 1-2, p. C23 - C26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methoxycarbonylmethylene triphenylarsorane 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Methyl 2-phenylselanyl-2-(triphenyl-lambda5-arsanylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-高碘官能化的and和砷化铵及其串联反应，作为药物试剂。

  摘要：

  可以将α-高价碘官能化的nium和son的叶立德2用作化合物基的叶立德与亲核试剂反应，以高收率得到α-杂原子取代的叶立德4。2的亲核取代-维蒂希串联反应可以顺利进行，从而为立体选择性地合成（Z）-α-卤代-α，β-不饱和烯酸酯或烯酮6提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/jo026077i

文献信息

• Tandem reaction of α-hypervalent iodo functionalized phosphonium and arsonium ylides as umpolung reagents
  作者：Zhi-Zhen Huang、Xiao-Chun Yu、Xian Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01503-4

  日期：2002.9

  α-Hypervalent iodo functionalized phosphonium and arsonium ylides 2 can be used as umpolung ylides to react with nucleophiles to give α-heteroatom substituted ylides 4 in good yields. A tandem sequence of nucleophilic substitution then Wittig reaction occurs smoothly to form (Z)-α-halo-α,β-unsaturated esters 6, stereoselectively, in moderate to excellent yields.

  可以将α-高价碘官能化的nium和ar的叶立德2用作化合物基的叶立德，以与亲核试剂反应，以高收率得到α-杂原子取代的叶立德4。亲核取代的串联序列然后发生Wittig反应，平稳地发生，选择性地形成（Z）-α-卤代-α，β-不饱和酯6，产率中等至优异。
• Synthesis of α-phenylseleno carbomethoxymethylene triphenylarsorane and its Wittig type reaction
  作者：Huang Zhi-Zhen、Huang Xian、Huang Yao-Zeng

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02310-8

  日期：1995.1

  The first example of α-seleno arsonium ylide (3) was reported. It has sufficient activity to undergo a Wittig type reaction, affording a novel method for the stereoselective synthesis of (Z)-α-seleno-α,β-unsaturated compounds (5).

  报道了α-硒基叶立德碱的第一个例子（3）。它具有足以进行Wittig型反应的活性，为（Z）-α-硒代-α，β-不饱和化合物的立体选择性合成提供了一种新方法（5）。
• Deng, Guisheng, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 11, p. 558 - 559
  作者：Deng, Guisheng

  DOI：——

  日期：——
• Huang, Zhi-Zhen; Huang, Xian; Huang, Yao-Zeng, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 5, p. 206 - 207
  作者：Huang, Zhi-Zhen、Huang, Xian、Huang, Yao-Zeng

  DOI：——

  日期：——