1-(4-methyl-1-(phenylsulfonyl)pent-3-enylsulfonyl)benzene | 133817-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methyl-1-(phenylsulfonyl)pent-3-enylsulfonyl)benzene
• 英文别名: (4-methylpent-3-ene-1,1-diyldisulfonyl)dibenzene；2-methyl-5,5-bis(phenylsulfonyl)-2-pentene；2-methyl-5,5-bis(phenylsulfonyl)pent-2-ene；5,5-bis(phenylsulfonyl)-2-methyl-2-pentene；[1-(benzenesulfonyl)-4-methylpent-3-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 133817-97-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄S₂
• 分子量: 364.486
• InChiKey: SCADUFZWSQQMLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  576.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methyl-1-(phenylsulfonyl)pent-3-enylsulfonyl)benzene 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 7,7-dimethyl-2,4,4-tris(phenylsulfonyl)bicyclo<4.2.0>oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  (Phenylsulfonyl)allenes as Substrates for Cycloaddition Reactions: Intramolecular Cyclizations onto Unactivated Alkenes

  摘要：

  The reaction of a series of allyl-substituted bis(phenylsulfonyl)methanes or dimethyl malonates with 2,3-bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene in the presence of base afforded alkenyl-substituted allenes in good yield. The reaction proceeds by initial attack of the soft carbanion onto the terminal position of the diene, and this is followed by PhSO(2)(-) elimination to give the phenylsulfonyl-substituted allene. Themal [2 + 2]-cycloaddition proceeded across the C-1-C-2 double bond of the allene with completely sterospecificity. Stepwise bonding prefers to occur in a 1,6-exo manner rather than in a 1,7-endo fashion. Substitution at the 7-position of the pi-bond causes a crossover in the regioselectivity of the [2 + 2]-cycloaddition process. All products can be rationalized by a mechanism which includes an initial carbon-carbon bond formation involving the central allene carbon to give a diradical intermediate. The product distribution is then determined by the substitution pattern of the alkene and the fate of the diradical intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja00132a005
• 作为产物：
  描述：

  双苯磺酸甲烷 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-(4-methyl-1-(phenylsulfonyl)pent-3-enylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Hydroxy- and Alkoxycyclizations of Enynes Catalyzed by Platinum(II) Chloride

  摘要：

  在水或醇的存在下，PtCl2催化的1-en-6-ynes的环化反应以高产率生成包含羟基或烷氧基官能团的五元或六元环状碳化合物。烷氧基环化反应也可以使用AuCl3作为催化剂进行。该反应是立体特异性的，原子经济性良好，并且在环保溶剂中进行。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42456

文献信息

• Michael Reaction of Stabilized Carbon Nucleophiles Catalyzed by [RuH₂(PPh₃)₄]
  作者：Enrique Gómez-Bengoa、Juan M. Cuerva、Cristina Mateo、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja961373w

  日期：1996.1.1

  also observed as side reactions. Catalysis by other ruthenium and rhodium complexes has been examined. Selectivity studies performed with malonate and disulfone donors indicate that the catalyst selectively activates Michael donors that can coordinate with ruthenium(II). Additionally, it has been shown that the reaction requires the presence of free phosphine. Therefore, the Michael reaction of stabilized

  缺乏氰基的活性亚甲基化合物如丙二酸酯、β-酮酯、1,3-二酮、1,1-二砜、硝基化合物、Meldrum 酸和蒽酮与常见受体的迈克尔反应在乙腈溶液中在 [RuH2 (PPh3)4]作为催化剂。氰基乙酸盐在有机溶剂中比丙二酸盐酸性更强，也是该反应的极好底物。在许多情况下，也观察到由​​ [RuH2(PPh3)4] 催化的分子内羟醛反应作为副反应。已经研究了其他钌和铑配合物的催化作用。对丙二酸和二砜供体进行的选择性研究表明，该催化剂选择性地激活可以与钌 (II) 配位的迈克尔供体。此外，已经表明该反应需要存在游离膦。所以，稳定的烯醇化物的迈克尔反应似乎是钌和膦催化的反应。从实用的角度来看，使用随手准备...
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloadditions of Arylalkynes or 1,3-Enynes with Alkenes:  Scope and Mechanism
  作者：Cristina Nieto-Oberhuber、Patricia Pérez-Galán、Elena Herrero-Gómez、Thorsten Lauterbach、Cristina Rodríguez、Salomé López、Christophe Bour、Antonio Rosellón、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja075794x

  日期：2008.1.1

  The cyclizations of enynes substituted at the alkyne gives products of formal [4+2] cyclization with Au(I) catalysts. 1,8-Dien-3-ynes cyclize by a 5-exo-dig pathway to form hydrindanes. 1,6-Enynes with an aryl ring at the alkyne give 2,3,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalenes by a 5-exo-dig cyclization followed by a Friedel-Crafts-type ring expansion. A 6-endo-dig cyclization is also observed

  在炔烃上取代的烯炔环化得到正式的 [4+2] 环化产物与 Au(I) 催化剂。1,8-Dien-3-ynes 通过 5-exo-dig 途径环化形成hydrindanes。在炔烃上带有芳环的 1,6-烯炔通过 5-exo-dig 环化和 Friedel-Crafts 型环扩展得到 2,3,9,9a-四氢-1H-环戊 [b] 萘。在某些情况下，6-endo-dig 环化也被视为次要过程，尽管在少数情况下，这是主要的环化途径。除了带有大量联苯膦的阳离子金配合物外，具有三（2,6-二叔丁基苯基）亚磷酸酯的金配合物作为该反应的催化剂具有异常的反应活性。在微波辐射下加热也可以非常有效地进行这种环化。
• A Ruthenium/Phosphoramidite-Catalyzed Asymmetric Interrupted Metallo-ene Reaction
  作者：Barry M. Trost、Michael C. Ryan

  DOI：10.1021/jacs.6b00983

  日期：2016.3.9

  prepared from commercially available trans-1,4-dichloro-2-butene were converted to trans-disubstituted 5- and 6-membered ring systems with perfect diastereoselectivity and high enantioselectivity under chiral ruthenium catalysis. These products contain stereodefined secondary and tertiary alcohols that originate from the trapping of an alkylruthenium intermediate with adventitious water. Key to the success

  由市售的反式-1,4-二氯-2-丁烯制备的烯丙基氯在手性钌催化下转化为具有完美非对映选择性和高对映选择性的反式二取代5-和6-元环系统。这些产品含有立体定义的仲醇和叔醇，这些醇源自用外来水捕获烷基钌中间体。这种转变成功的关键是开发了一种新的基于 BINOL 的亚磷酰胺配体，在其 3 位和 3' 位含有大量取代。作为产品效用的证明，以高产率和立体选择性对手性苄醇进行非对映选择性 Friedel-Crafts 反应。
• Atom economy. A simple Pd catalyzed addition of pronucleophiles with dienes
  作者：Barry M. Trost、Lin Zhi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74154-2

  日期：1992.3

  Replacing allylic alkylations involving allylic halides, carboxylates, etc. by the simple addition of pronucleophiles to dienes enhances efficiency of use of raw materials and reduces generation of stochiometric by-products.
• Peri and stereoselectivity effects in the intramolecular [2+2]-cycloaddition reaction of phenylsulfonyl-substituted allenes
  作者：Albert Padwa、Michelle A. Filipkowski、Michael Meske、Scott H. Watterson、Zhijie Ni

  DOI：10.1021/ja00062a054

  日期：1993.5