1,2-bis(hexylthio)ethane | 60810-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,2-bis(hexylthio)ethane
• 英文别名: 7,10-dithiahexadecane；1,2-bis-hexylmercapto-ethane；1,2-Bis-hexylmercapto-aethan；1,2-Bis-hexylmercapto-ethan；1-(2-hexylsulfanylethylsulfanyl)hexane
• CAS: 60810-38-0
• 化学式: C₁₄H₃₀S₂
• 分子量: 262.524
• InChiKey: VTFWYVRKCPYUCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(hexylthio)ethane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到1,2-bis(hexylsulfinyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  块状二亚砜配体，用于Pd催化的2,2,2-三氯乙基甲苯基氨基甲酸酯的氧化烯丙基C–H胺化反应

  摘要：

  在均相催化中具有挑战性的底物和条件对所用的配体提出了严格的要求。在对二亚砜取代基的电子和空间特性进行系统评估之后，设计了一种新颖的，大体积的1-金刚烷基取代的二亚砜配体，使烯丙基氧化C-N偶联反应可以在较低的催化剂负载量下进行，而所需的试剂用量则更少。另外，当使用TsNHCOOCH 2 CCl 3（一种允许在酸性和碱性条件下将产物脱保护的新型试剂）时，该配体可提高收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03089
• 作为产物：
  描述：

  1-己硫醇 、 1,2-二溴乙烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,2-bis(hexylthio)ethane
  参考文献：
  名称：

  Solvent Extraction of Mercury(II) from Hydrochloric Acid with 1,2-Bis(hexylthio)ethane

  摘要：

  研究了在 30 °C 下用 1,2-二氯乙烷中的 1,2-双（己硫基）乙烷（=BHTE=/barS）从盐酸中溶剂萃取汞（II）的情况。研究发现，汞（II）可以在不使用萃取剂的情况下被萃取到纯净的 1,2-二氯乙烷中，这是由于中性物质 HgCl2 的物理分配所致。分配系数 KD 为 0.314。萃取平衡常数Ke为Ke=1.61×103 dm3 mol-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.881

文献信息

• The toxicity of organic sulphides to the eggs and larvae of the glasshouse red spider mite. I.—SS′-disubstituted alkane-αω-dithiols
  作者：R. F. Brookes、J. E. Cranham、W. A. W. Cummings、D. Greenwood、B. S. Jackson、H. A. Stevenson

  DOI：10.1002/jsfa.2740080106

  日期：1957.1

  A laboratory test method for assessing the activity of chemicals against the eggs and young mites of the glasshouse red spider (Tetranychus telarius L.) is described. The results given by a series of SS′-disubstituted alkane-αω-dithiols using this test method are tabulated and discussed.

  描述了一种实验室测试方法，用于评估化学品对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius L.）的卵和幼螨的活性。使用该测试方法由一系列 SS'-二取代烷烃-αω-二硫醇给出的结果列表和讨论。
• Synthesis and characterization of new disulfoxides, and their Ru complexes
  作者：Elizabeth L.S. Cheu、Donald T.T. Yapp、Lynsey Huxham、Brian O. Patrick、Brian R. James

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119217

  日期：2020.1

  EtOH) solution from which various S-bonded sulfinyl complexes of the type cis or trans-RuIICl2(disulfoxide)2, [RuIICl2(disulfoxide)(H2O)]2(μ-Cl)2, and [Ru2II/IIICl(disulfoxide)]2(μ-Cl)3 were isolated; all three types are well characterized, including X-ray data. One RuIII complex, formulated RuCl3(BPhSE)]2(μ–BPhSE) with the bridging disulfoxide 1,2-bis(phenylsulfinyl)ethane, is also synthesized, but

  摘要报道了通过氧化相应的十种新的二亚砜和四种已知的RS（O）–CH2）n-（O）SR（n = 2或3，R =烷基）形成的合成方法二硫醚，RS（CH2）nSR，使用DMSO或H2O2的酸性溶液作为氧化剂。然后将二氧化硫与市售的RuCl3·H2O，K3（RuCl6）或所谓的Ru'Blue'或'Red'溶液在水溶液或醇（MeOH，EtOH）溶液中反应，从中可以形成各种S键合的亚磺酰基络合物分离出顺式或反式RuIICl2（二亚砜）2型的[RuIICl2（二亚砜）（H2O）] 2（μ-Cl）2和[Ru2II / IIICl（二亚砜）] 2（μ-Cl）3；包括X射线数据在内的所有这三种类型都具有良好的特征。还合成了一种具有桥联二亚砜1,2-双（苯基亚磺酰基）乙烷的RuCl3（BPhSE）] 2（μ-BPhSE）的RuIII配合物，但表征较差。
• Synthesis and characterization of dithioethers, and their RuII and RuIII complexes
  作者：Elizabeth L.S. Cheu、Donald T.T. Yapp、Brian O. Patrick、Brian R. James

  DOI：10.1016/j.ica.2019.04.056

  日期：2019.8

  The syntheses of nine, new dithioethers of the type RS(CH2)(x)SR, where x = 2 or 3 and R is an alkyl chain, as well as the known x = 2, R = phenyl or cyclohexyl compounds, are reported. The known dithioethers react with RuCl3 center dot 3H(2)O to form trans-RuCl2(dithioether) 2 complexes 1 (R = Ph) and 2 (R = C6H11), whereas from the other dithioethers RuCl2[RS(CH2)(x)SR](2)(mu-Cl)(2) complexes have been isolated, where x = 3, and R = Et (complex 3), Pr-n (complex 4), Bu-n (complex 5), and R = (n)pentyl (complex 6). The complexes are well characterized, including X-ray structures for complexes 1-4. The interest in these compounds stems from oxidation of the dithioethers to the corresponding disulfoxides and their Ru complexes.
• A Bulky Disulfoxide Ligand for Pd-Catalyzed Oxidative Allylic C–H Amination with 2,2,2-Trichloroethyl Tosyl Carbamate
  作者：You-Gui Li、Li Li、Ming-Yue Yang、Gang He、Eric Assen B. Kantchev

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03089

  日期：2017.5.5

  Challenging substrates and conditions in homogeneous catalysis pose stringent demands on the ligands used. A novel, bulky, 1-adamantyl-substituted disulfoxide ligand designed after a systematic evaluation of the electronic and steric properties of disulfoxide substituents permits the allylic oxidative C–N coupling reaction to proceed at lower catalyst loading while requiring a smaller excess of reagents

  在均相催化中具有挑战性的底物和条件对所用的配体提出了严格的要求。在对二亚砜取代基的电子和空间特性进行系统评估之后，设计了一种新颖的，大体积的1-金刚烷基取代的二亚砜配体，使烯丙基氧化C-N偶联反应可以在较低的催化剂负载量下进行，而所需的试剂用量则更少。另外，当使用TsNHCOOCH 2 CCl 3（一种允许在酸性和碱性条件下将产物脱保护的新型试剂）时，该配体可提高收率。
• Solvent Extraction of Mercury(II) from Hydrochloric Acid with 1,2-Bis(hexylthio)ethane
  作者：Yoshinari Baba、Yutaka Ikeda、Katsutoshi Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.58.881

  日期：1985.3

  Solvent extraction of mercury(II) from hydrochloric acid with 1,2-bis(hexylthio)ethane (=BHTE=\barS) in 1,2-dichloroethane has been studied at 30 °C. Mercury(II) was found to be extracted into pure 1,2-dichloroethane without extractants, which is due to the physical partition of the neutral species, HgCl2. The partition coefficient, KD, was evaluated as KD=0.314. It was clarified that the extraction mechanism with BHTE can be explained in terms of solvation by BHTE and that 1:1 metal: the ligand complex is formed in the organic phase as follows.\barS+HgCl2\ightleftharpoons‾HgCl2·S  KeThe extraction equilibrium constant, Ke, was evaluated as Ke=1.61×103 dm3 mol−1.

  研究了在 30 °C 下用 1,2-二氯乙烷中的 1,2-双（己硫基）乙烷（=BHTE=/barS）从盐酸中溶剂萃取汞（II）的情况。研究发现，汞（II）可以在不使用萃取剂的情况下被萃取到纯净的 1,2-二氯乙烷中，这是由于中性物质 HgCl2 的物理分配所致。分配系数 KD 为 0.314。萃取平衡常数Ke为Ke=1.61×103 dm3 mol-1。