1,1,1-tribromobut-3-ene | 67003-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,1,1-tribromobut-3-ene
• 英文别名: 4,4,4-tribromo-1-butene；4,4,4-tribromobut-1-ene；4,4,4-Tribromo-1-buten；4,4,4-Tribrom-1-buten；4,4,4-tribromo-but-1-ene；4,4,4-Tribrom-but-1-en；1-Butene, 4,4,4-tribromo-
• CAS: 67003-21-8
• 化学式: C₄H₅Br₃
• 分子量: 292.796
• InChiKey: HGDJILUFENUKCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-tribromobut-3-ene 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38%的产率得到trans-1,4-di(thioethyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  The reactions of some 1,1,1-tribromo-alkyl systems with thiolate anions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92946-6
• 作为产物：
  描述：

  dibromocarbene 、 3-溴丙烯 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 生成 1,1,1-tribromobut-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Labeish,N.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 815 - 816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [Cu(dap) ₂ Cl] As an Efficient Visible‐Light‐Driven Photoredox Catalyst in Carbon–Carbon Bond‐Forming Reactions
  作者：Michael Pirtsch、Suva Paria、Taisuke Matsuno、Hiroyuki Isobe、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.201200967

  日期：2012.6.11

  Copper sees the light of day: [Cu(dap)2Cl] proved to be an excellent photoredox catalyst for atom‐transfer radical addition reactions, as well as for allylation reactions (see scheme), providing an attractive alternative to commonly used iridium‐ and ruthenium‐based catalysts.

  铜日渐成熟：[Cu（dap）2 Cl]被证明是用于原子转移自由基加成反应以及烯丙基化反应（参见方案）的出色光氧化还原催化剂，为常用的铱提供了有吸引力的替代方法。和钌基催化剂。
• The Reaction of Polyhalides with Allylsilanes Catalyzed by Copper(I) Chloride
  作者：Michiharu Mitani、Shigenori Hujita

  DOI：10.1246/bcsj.70.3055

  日期：1997.12

  compounds in the presence of copper species, such as copper(I) chloride, copper(II) chloride or metallic copper, to form polyhalo compounds containing an allyl group. Other allylsilane derivatives than allyltrimethylsilane were also subjected to a reaction with carbon tetrachloride. 3-Chloro- or 3-bromo-3-trimethylsilyl-1-propene gave 4,4,4-trichloro-1-trimethylsilyl-1-butene. Ethyl 1-trimethylsilylallyl

  烯丙基三甲基硅烷在铜物质（例如氯化铜（I）、氯化铜（II）或金属铜）存在下与多卤化合物反应，形成含有烯丙基的多卤化合物。除了烯丙基三甲基硅烷之外的其他烯丙基硅烷衍生物也与四氯化碳反应。3-氯-或3-溴-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯得到4,4,4-三氯-1-三甲基甲硅烷基-1-丁烯。碳酸1-三甲基甲硅烷基烯丙酯乙酯提供碳酸乙酯4,4,4-三氯-1-丁烯酯以及氢三氯甲基化产物。2-甲基-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯基于添加三氯甲基基团然后从2-甲基基团消除氢产生产物。
• Reaction of allyl bromides with bromoform and base under phase transfer conditions
  作者：Mark S. Baird、Anthony G. W. Baxter、B. R. J. Devlin、R. J. G. Searle

  DOI：10.1039/c39790000210

  日期：——

  The reaction of allylic bromides with bromoform and aqueous base under phase transfer conditions is strongly dependent on the catalyst; when benzyltriethylammonium chloride is used, the major primary product is a 4,4,4-tribromobut-1-ene.

  在相转移条件下，烯丙基溴化物与溴仿和碱水溶液的反应在很大程度上取决于催化剂。当使用苄基三乙基氯化铵时，主要的主要产物是4,4,4-三溴丁-1-烯。
• Steuerung einer reaktionsverzweigung durch geeignete phasentransfer-katalysatoren anwendungen der phasentransfer-katalyse 37.
  作者：Eckehard V. Dehmlow、Jürgen Wilkenloh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96761-3

  日期：1987.1

  The influence of phase transfer catalyst structure on a branching of reaction paths is recorded. An almost complete change-over of mechanisms can be achieved. Reaction of allyl bromide with bromoform/sodium hydroxide/catalyst yields carbene adduct and displacement products and . Two new and unusual catalysts, AsPh4Cl and [Ph3PNPPh3] Cl, give substitution: addition ~10:1, wheras NMe4Cl and benzo-15-crown-5

  记录相转移催化剂结构对反应路径分支的影响。可以实现几乎完全的机制转换。烯丙基溴与溴仿/氢氧化钠/催化剂的反应产生卡宾加合物和取代产物和。两个新的和不寻常的催化剂，ASPH 4 Cl和[PH 3 PNPPh 3 ]氯，给替代：除了〜10：1，wheras NMe4Cl和苯并-15-冠-5导致〜1：4，无论是在高转换率。
• Herstellung von 1,1-Dibromobutadien und 3-(2,2-Dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclobutanon
  作者：Hans-Georg Heine、Willy Hartmann

  DOI：10.1055/s-1981-29567

  日期：——