1-methyl-1-trifluoromethyl-cyclopropane | 335-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-methyl-1-trifluoromethyl-cyclopropane
• 英文别名: 1-Methyl-1-trifluormethyl-cyclopropan；1-Methyl-1-(trifluoromethyl)cyclopropane
• CAS: 335-07-9
• 化学式: C₅H₇F₃
• 分子量: 124.106
• InChiKey: HUKCWCNQJHRMBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到1-methyl-1-trifluoromethyl-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  缺电子阳离子体系中的1,3-γ-硅烷基消除†

  摘要：

  在假定的阳离子中心放置一个吸电子三氟甲基（–CF 3）可以增强γ-甲硅烷基邻基团（NGP）的参与。与先前研究的γ-甲硅烷基取代的体系形成鲜明对比的是，优选的反应途径是1,3-γ-甲硅烷基的消除，从而在溶剂取代或烯烃形成后实现了闭环。探讨了该环丙烷化反应的范围，涉及多个环状和非环状实例，证明该方法是制备CF 3的可行方法-取代的环丙烷和双环系统均包含季中心。速率常数，动力学同位素效应和量子力学计算为这种增强提供了证据，并进一步阐述了这些系统与先前研究的γ-甲硅烷基系统之间反应结果的差异。

  DOI：

  10.1039/c4sc01732c

文献信息

• Synthetic Studies in the Field of Fluorinated Cyclopropanes
  作者：Fernanda Misani、Louise Speers、A. M. Lyon

  DOI：10.1021/ja01593a041

  日期：1956.6
• 1,3-γ-Silyl-elimination in electron-deficient cationic systems
  作者：Michael A. Mercadante、Christopher B. Kelly、Trevor A. Hamlin、Kayla R. Delle Chiaie、Michael D. Drago、Katherine K. Duffy、Megan T. Dumas、Diana C. Fager、Bryanna L. C. Glod、Katherine E. Hansen、Cameron R. Hill、Rebecca M. Leising、Catherine L. Lynes、Allyson E. MacInnis、Madeline R. McGohey、Stephanie A. Murray、Marc C. Piquette、Shaina L. Roy、Ryan M. Smith、Katherine R. Sullivan、Bao H. Truong、Kristina M. Vailonis、Vitaliy Gorbatyuk、Nicholas E. Leadbeater、Leon J. Tilley

  DOI：10.1039/c4sc01732c

  日期：——

  an electron-withdrawing trifluoromethyl group (–CF3) at a putative cationic centre enhances γ-silyl neighbouring-group participation (NGP). In stark contrast to previously studied γ-silyl-substituted systems, the preferred reaction pathway is 1,3-γ-silyl elimination, giving ring closure over solvent substitution or alkene formation. The scope of this cyclopropanation reaction is explored for numerous

  在假定的阳离子中心放置一个吸电子三氟甲基（–CF 3）可以增强γ-甲硅烷基邻基团（NGP）的参与。与先前研究的γ-甲硅烷基取代的体系形成鲜明对比的是，优选的反应途径是1,3-γ-甲硅烷基的消除，从而在溶剂取代或烯烃形成后实现了闭环。探讨了该环丙烷化反应的范围，涉及多个环状和非环状实例，证明该方法是制备CF 3的可行方法-取代的环丙烷和双环系统均包含季中心。速率常数，动力学同位素效应和量子力学计算为这种增强提供了证据，并进一步阐述了这些系统与先前研究的γ-甲硅烷基系统之间反应结果的差异。