(E)-but-2-enesulfonyl chloride | 219952-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: (E)-but-2-enesulfonyl chloride
• 英文别名: (E)-2-butene-1-sulfonyl chloride；(E)-crotylsulfonyl chloride；But-2-ene-1-sulfonyl chloride；(E)-but-2-ene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 219952-29-1
• 化学式: C₄H₇ClO₂S
• 分子量: 154.617
• InChiKey: ZJAOQAVOWVZRRT-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-but-2-enesulfonyl chloride 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(3-Methyl-oxiranyl)-methanesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Alkene-1,3-Sultones from 2,3-Epoxy-Alkanesulfonyl Chlorides

  摘要：

  δ,δ-环氧磺酰氯 3 的脱氢氯化反应很可能通过环氧亚砜 2 生成 1-烯-1,3-磺酮 1。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1939
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 在 水 、 sodium sulfite 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (E)-but-2-enesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Alkene-1,3-Sultones from 2,3-Epoxy-Alkanesulfonyl Chlorides

  摘要：

  δ,δ-环氧磺酰氯 3 的脱氢氯化反应很可能通过环氧亚砜 2 生成 1-烯-1,3-磺酮 1。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1939

文献信息

• The Catalyzed Desulfinylative Allylation of Carbonyl Compounds with Alk-2-enesulfonyl Chlorides and Silyl Alk-2-enesulfinates
  作者：Chandra M. R. Volla、Dean Marković、Sylvain Laclef、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/chem.201000705

  日期：——

  Coupling up with sulfonyl chlorides: An ene reaction of alkenes with SO2⋅BCl3 permits the one‐pot conversion of simple alkenes into β,γ‐unsaturated sulfonyl chlorides or sulfinic silyl esters. These compounds can then be used as nucleophilic allylating agents with aldehydes and ketones to generate the corresponding homoallylic alcohols (see scheme) with good chemo‐ and diastereoselectivity in the presence

  联接起来用磺酰氯：用SO烯烃的烯反应2 ⋅BCl 3允许简单的烯烃成β，γ不饱和磺酰氯或亚甲硅烷基酯的一锅转化。这些化合物然后可以与醛和酮一起用作亲核烯丙基化剂，在合适的催化剂和还原剂存在下，生成具有良好的化学和非对映选择性的相应的均烯丙基醇（参见方案）。
• Palladium-catalyzed desulfinylative C–C allylation of Grignard reagents and enolates using allylsulfonyl chlorides and esters
  作者：Chandra M. Rao Volla、Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.007

  日期：2009.1

  (E)-but-2-enesulfonyl chlorides have been used as electrophilic partners in desulfinylative palladium-catalyzed C–C coupling with Grignard reagents and sodium salts of dimethyl malonate and methyl acetoacetate. Neopentyl alk-2-ene sulfonates can also be used as electrophilic partners in desulfinylative allylic arylations and allylic alkylations. The regioselectivity of the allylic arylation and alkylation depends

  2-甲基丙-2-烯-，丙-2-烯-，1-甲基丙-2-烯-和（E）-丁-2-烯磺酰氯已被用作脱亚磺酰基钯催化的CC的亲电子伙伴与格氏试剂和丙二酸二甲酯和乙酰乙酸甲酯的钠盐偶合。新戊基烷基-2-烯磺酸盐也可以用作脱亚磺酰基烯丙基芳基化和烯丙基烷基化中的亲电子伙伴。烯丙基芳基化和烷基化的区域选择性取决于催化剂的性质。与PdCl 2（PhCN）2一起，使用1-甲基丙-2-烯-或（E）-丁-2-烯磺酰氯以高区域选择性形成（E）-巴豆基衍生物。
• Synthesis of 1-Alkene-1,3-Sultones from 2,3-Epoxy-Alkanesulfonyl Chlorides
  作者：Bianca F. Bonini、Gerjan Kemperman、Sander T. H. Willems、Mariafrancesca Fochi、Germana Mazzanti、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1055/s-1998-1939

  日期：1998.12

  Dehydrochlorination of α,β-epoxy sulfonyl chlorides 3 leads to 1-alkene-1,3-sultones 1 most probably via epoxy sulfenes 2.

  δ,δ-环氧磺酰氯 3 的脱氢氯化反应很可能通过环氧亚砜 2 生成 1-烯-1,3-磺酮 1。