<(ethylsulfinyl)(metoxycarbonyl)methylene>triphenylphosphorane | 161573-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(ethylsulfinyl)(metoxycarbonyl)methylene>triphenylphosphorane
• 英文别名: Methyl 2-ethylsulfinyl-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate；methyl 2-ethylsulfinyl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 161573-72-4
• 化学式: C₂₃H₂₃O₃PS
• 分子量: 410.474
• InChiKey: JBVSVGLHVVNCEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(ethylsulfinyl)(metoxycarbonyl)methylene>triphenylphosphorane 500.0~600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 -6.0h， 以10%的产率得到乙基乙烯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解烷氧基羰基/亚磺酰基稳定的磷酰化物：烷氧基羰基（亚磺酰基）卡宾的生成和分子内插入

  摘要：

  酯和亚磺酰基均稳定的磷化磷的闪蒸真空热解主要导致Ph 3 PO挤出生成烷氧基羰基（亚磺酰基）卡宾；这些经过烷氧基羰基分子内插入CH中，得到β-内酯，该β-内酯在失去CO 2的条件下得到链烯基硫化物。

  DOI：

  10.1039/c39940000805
• 作为产物：
  描述：

  ethanesulfinyl chloride 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 三乙胺 作用下， 以35%的产率得到<(ethylsulfinyl)(metoxycarbonyl)methylene>triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解烷氧基羰基/亚磺酰基稳定的磷酰化物：烷氧基羰基（亚磺酰基）卡宾的生成和分子内插入

  摘要：

  酯和亚磺酰基均稳定的磷化磷的闪蒸真空热解主要导致Ph 3 PO挤出生成烷氧基羰基（亚磺酰基）卡宾；这些经过烷氧基羰基分子内插入CH中，得到β-内酯，该β-内酯在失去CO 2的条件下得到链烯基硫化物。

  DOI：

  10.1039/c39940000805

文献信息

• Aitken, R. Alan; Armstrong, Jill M.; Drysdale, Martin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 5, p. 593 - 604
  作者：Aitken, R. Alan、Armstrong, Jill M.、Drysdale, Martin J.、Ross, Fiona C.、Ryan, Bruce M.

  DOI：——

  日期：——
• Flash vacuum pyrolysis of alkoxycarbonyl/sulfinyl stabilised phosphorus ylides: generation and intramolecular insertion of alkoxycarbonyl(sulfenyl)carbenes
  作者：R. Alan Aitken、Martin J. Drysdale、Bruce M. Ryan

  DOI：10.1039/c39940000805

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of phosphorus ylides stabilised both by ester and sulfinyl groups results mainly in extrusion of Ph3PO to generate alkoxycarbonyl(sulfenyl)carbenes; these undergo intramolecular insertion into CH of the alkoxycarbonyl group giving β-lactones which under the conditions lose CO2 to afford alkenyl sulfides.

  酯和亚磺酰基均稳定的磷化磷的闪蒸真空热解主要导致Ph 3 PO挤出生成烷氧基羰基（亚磺酰基）卡宾；这些经过烷氧基羰基分子内插入CH中，得到β-内酯，该β-内酯在失去CO 2的条件下得到链烯基硫化物。