ethanesulfinyl chloride | 1718-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethanesulfinyl chloride
• 英文别名: ethylsulphinyl chloride；ethylsulfinyl chloride；Aethansulfinylchlorid；Aethansulfinsaeure-chlorid；Aethylsulfinsaeure-chlorid；ethyl sulfinic acid chloride
• CAS: 1718-44-1
• 化学式: C₂H₅ClOS
• mdl: MFCD28118389
• 分子量: 112.58
• InChiKey: CXAVWUXAKZJEBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53 °C
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethanesulfinyl chloride 在 1,1,2-三甲基-肼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-乙基亚磺酰硫基乙烷
  参考文献：
  名称：

  ZINNER; RITTER, Archiv der Pharmazie, 1963, vol. 296, p. 681 - 688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethylschwefeltrichlorid 在 二氯甲烷 作用下， 生成 ethanesulfinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Preparation of Sulfinyl Chlorides^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01356a018

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 13.1 Extrusion of Ph3P from sulfinyl ylides and reactivity of the resulting sulfinyl carbenes
  作者：R. Alan Aitken、Martin J. Drysdale、Bruce M. Ryan

  DOI：10.1039/a806182c

  日期：——

  Six α-sulfinyl phosphorus ylides 6 have been prepared and are found upon flash vacuum pyrolysis at 500 °C to undergo mainly extrusion of Ph3P to give thioesters, presumably by 1,2-oxygen transfer in the initially formed sulfinyl carbenes; for α-arylsulfinyl ylides loss of Ph3PO to give additional products is also observed.

  已经制备了六个α-亚硫酰基磷酰化物6，发现它们在500°C的快速真空热解中主要经历Ph 3 P的挤出，从而生成硫酯，大概是通过在最初形成的亚硫酰基羧甲基中进行的1,2-氧转移来实现的。对于α-芳基亚磺酰基基团，还观察到了Ph 3 PO的损失，从而得到了另外的产物。
• Direct Conversion of Thiols to Sulfinyl Chlorides by Sulfuryl Chloride
  作者：Joo-Hack Youn、Rudolf Herrmann

  DOI：10.1055/s-1987-27852

  日期：——

  Sulfinyl chlorides are prepared in quantitative yield by the reaction of thiols with sulfuryl chloride/acetic acid at low temperature.

  亚砜氯ide通过在低温下将硫醇与亚砜氯/醋酸反应制备，收率定量。
• Direct Bis-Alkyl Thiolation for Indoles with Sulfinothioates under Pummerer-Type Conditions
  作者：Peng Qi、Fang Sun、Ning Chen、Hongguang Du

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02502

  日期：2022.1.21

  applications. This approach enabled double C–H thiolation at the C2 and C3 of the indole in one pot. The mechanism studies suggested the thiolation was realized through the sulfoxonium salt rather than sulfenyl carboxylate.

  描述了在 Pummerer 型条件下吲哚与硫代硫酸盐的无碱双烷基硫醇化反应。用 2,2,2-三氟乙酸酐活化的硫代硫酸盐被证明是一种适用于广泛应用的有效硫醇化试剂。这种方法能够在一锅中在吲哚的 C2 和 C3 上进行双 C-H 硫醇化。机理研究表明，硫醇化是通过氧化鎓盐而不是亚磺基羧酸盐实现的。
• 四氢小檗碱衍生物及其应用
  申请人：成都贝斯凯瑞生物科技有限公司

  公开号：CN105481850A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及四氢小檗碱衍生物及其应用，涉及式(V)化合物和制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及通式为(V)化合物的衍生物和制备方法以及其作为治疗剂，在预防和治疗高脂血症，高胆固醇血症，高甘油三酯血症，肝脂肪变性，II型糖尿病，高血糖症，肥胖症或胰岛素抵抗症和代谢综合征中的用途。本文公开的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，并且增加肝LDL受体表达、抑制PCSK9表达。
• Diastereomeric sulfinates derived from (l)-N-methylephedrine: synthesis, applications and rearrangements
  作者：Józef Drabowicz、Bogdan Bujnicki、Paolo Biscarini、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00336-5

  日期：1999.8

  The reaction of sulfinyl chlorides with (l)-N-methylephedrine alone or in the presence of tertiary amines was found to produce diastereomeric sulfinates with diastereomeric purities up to 90%. The diastereomeric ratio is strongly influenced by the nature of substituents on the sulfinyl chlorides and to some extent by the reaction conditions. In a few cases, the pure diastereomers were isolated by chromatography

  发现亚磺酰氯与（1）-N-甲基麻黄碱单独或在叔胺存在下的反应产生具有高达90％的非对映体纯度的非对映体亚磺酸盐。非对映体比率受亚磺酰氯上取代基的性质的强烈影响，并且在一定程度上受反应条件的影响。在少数情况下，通过色谱法分离纯的非对映异构体，并用于制备旋光性亚砜。还讨论了硅胶催化的亚磺酸盐重排为相应的砜。