2,2-dimethylpropyl 2-aminobenzoate | 67836-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylpropyl 2-aminobenzoate
• CAS: 67836-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: QSMRMIUSPQQNDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 2,2-dimethylpropyl 2-aminobenzoate 以25%的产率得到2-(2,5-Dioxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-benzoic acid 2,2-dimethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  降糖素的酰化作用：胰岛素，半胱胺类似物和甲基卡可尼丁的半合成

  摘要：

  使用异丁酸酐接着用S -（-）-甲基琥珀酸酐，将莱科通宁酰化，以依次提供胰岛素，地塞明类似物和甲基卡可尼丁。该方案是一种快速，简便的方法，可在强烟碱型乙酰胆碱受体拮抗剂中对邻氨基苯甲酸酯部分进行区域特异性引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78477-2
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三氟乙酰基)氨基]苯甲酸钠 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,2-dimethylpropyl 2-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  由位阻醇高产率合成邻氨基苯甲酸酯

  摘要：

  据报道，伯，仲和叔醇衍生的邻氨基苯甲酸酯的产率高且操作简单。在Stegligch条件下用N-（三氟乙酰基）邻氨基苯甲酸将醇酯化，然后由硼氢化钠介导的三氟乙酰基的裂解得到邻氨基苯甲酸酯。该新方法已用于合成常见的翠雀和乌头生物碱及其类似物的酯侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02327-3

文献信息

• Synthesis of simple analogues of methyllycaconitine—an efficient method for the preparation of the N-substituted anthranilate pharmacophore
  作者：David Barker、Margaret A Brimble、Malcolm D McLeod

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.024

  日期：2004.7

  The synthesis of several A and AE ring analogues of the alkaloid methyllycaconitine is reported. The key 2-(2″-methylsuccinimido)benzoate ester pharmacophore is introduced using an efficient two step procedure. Esterification of the alcohol precursors with N-(trifluoroacetyl)anthranilic acid under Steglich conditions followed by sodium borohydride mediated cleavage of the trifluoroacetyl group affords

  报道了生物碱甲基lycaconitine的几个A和AE环类似物的合成。使用有效的两步法引入关键的2-（2''-甲基琥珀酰亚胺基）苯甲酸酯酯药效基团。在Steglicch条件下用N-（三氟乙酰基）邻氨基苯甲酸酯化醇前体，然后用硼氢化钠介导的三氟乙酰基裂解，得到邻氨基苯甲酸酯。随后与甲基琥珀酸酐融合，得到N-取代的邻氨基苯甲酸酯衍生物，其包含存在于一系列常见的Del和乌头生物碱中的关键药效​​团。
• Structure-activity relationships of fungicidal N-benzoylanthranilic esters.
  作者：Osamu KIRINO、Shigeo YAMAMOTO、Toshiro KATO

  DOI：10.1271/bbb1961.44.2149

  日期：——

  The antifungal activity of 37 N-(methoxy-substituted benzoyl)anthranilic esters was tested on the powdery mildew of barley caused by Erysiphe graminis by the pot test. Among the methyl N-(methoxy-substituted benzoyl)anthranilates tested, 3, 4-dimethoxybenzoyl derivative exhibited the highest activity. The variation in fungicidal activity of N-(3, 4-dimethoxy-benzoyl)anthranilic esters was shown to be related with variation in hydrophobicity and the electronic property of the alcohol moiety of the ester. The branching at the α-position of the alcohol moiety of the ester was detrimental to the activity.

  37种N-(甲氧基取代的苯甲酰)蒽醌酯的抗真菌活性通过盆栽试验在由小麦白粉病（Erysiphe graminis）引起的大麦粉状霉菌上进行了测试。在测试的甲基N-(甲氧基取代的苯甲酰)蒽醌酯中，3,4-二甲氧基苯甲酰衍生物表现出最高的活性。N-(3,4-二甲氧基苯甲酰)蒽醌酯的杀真菌活性的变化被证明与酯的醇基的疏水性和电子性质的变化相关。醇基在α位的支链对活性是有害的。
• US4965345A
  申请人：——

  公开号：US4965345A

  公开（公告）日：1990-10-23
• A high yielding synthesis of anthranilate esters from sterically hindered alcohols
  作者：David Barker、Malcolm D McLeod、Margaret A Brimble、G.Paul Savage

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02327-3

  日期：2001.2

  and operationally simple synthesis of anthranilate esters derived from primary, secondary and tertiary alcohols is reported. Esterification of the alcohol with N-(trifluoroacetyl)anthranilic acid under Steglich conditions, followed by sodium borohydride mediated cleavage of the trifluoroacetyl group affords the anthranilate ester. This new method has application in the synthesis of the ester sidechains

  据报道，伯，仲和叔醇衍生的邻氨基苯甲酸酯的产率高且操作简单。在Stegligch条件下用N-（三氟乙酰基）邻氨基苯甲酸将醇酯化，然后由硼氢化钠介导的三氟乙酰基的裂解得到邻氨基苯甲酸酯。该新方法已用于合成常见的翠雀和乌头生物碱及其类似物的酯侧链。
• Acylation of lycoctonine: Semi-synthesis of inuline, delsemine analogues and methyllycaconitine
  作者：Ian S. Blagbrough、Philippa A. Coates、David J. Hardick、Terence Lewis、Michael G. Rowan、Susan Wonnacott、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78477-2

  日期：1994.11

  Lycoctonine has been acylated to afford sequentially inuline, delsemine analogues and methyllycaconitine using isatoic anhydride followed by S-(−)-methylsuccinic anhydride. This protocol is a rapid, facile method for the regiospecific introduction of the anthranilate ester moiety found in potent nicotinic acetylcholine receptor antagonists.

  使用异丁酸酐接着用S -（-）-甲基琥珀酸酐，将莱科通宁酰化，以依次提供胰岛素，地塞明类似物和甲基卡可尼丁。该方案是一种快速，简便的方法，可在强烟碱型乙酰胆碱受体拮抗剂中对邻氨基苯甲酸酯部分进行区域特异性引入。