N-hydroxy-N′-phenylformimidamide | 6274-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N′-phenylformimidamide
• 英文别名: N-phenyl-formamide oxime；N-Phenyl-formamidoxim；Formanilidoxim；N-hydroxy-N'-phenylmethanimidamide
• CAS: 6274-32-4
• 化学式: C₇H₈N₂O
• mdl: MFCD19236876
• 分子量: 136.153
• InChiKey: FEUZPLBUEYBLTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-N′-phenylformimidamide 生成 1-异苯甲腈 、 羟胺
  参考文献：
  名称：

  Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 280, p. 325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 乙醇 、 盐酸羟胺 、 三氯化磷 作用下， 生成 N-hydroxy-N′-phenylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  Zwingenberger; Walther, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1898, vol. <2> 57, p. 223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION
  申请人：Jiangsu Hansoh Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：US20190040025A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention relates to an indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor having the structure of formula (I), a preparation method therefor, and an application. The IDO inhibitor is an N′-hydroxyl-N-phenylformamidine derivative, which has a high inhibitory activity on IDO, effectively inhibits IDO activity, and may also be used to inhibit patient immunosuppression. The inhibitor may be widely applied to treat or prevent cancers or tumors, viral infections, depression, neurodegenerative disorders, trauma, age-related cataracts, organ transplant rejection or autoimmune diseases, and has the potential to be developed into a new generation of immunosuppressors.

  本发明涉及一种具有式（I）结构的吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂，其制备方法及应用。IDO抑制剂是N'-羟基-N-苯甲酰胺衍生物，对IDO具有高抑制活性，有效抑制IDO活性，也可用于抑制患者的免疫抑制作用。该抑制剂可广泛应用于治疗或预防癌症或肿瘤、病毒感染、抑郁症、神经退行性疾病、创伤、年龄相关性白内障、器官移植排斥或自身免疫疾病，并有潜力发展成为新一代免疫抑制剂。
• Benzimidazoles and benzoxazoles via the nucleophilic addition of anilines to nitroalkanes
  作者：Alexander V. Aksenov、Alexander N. Smirnov、Nicolai A. Aksenov、Asiyat S. Bijieva、Inna V. Aksenova、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c5ob00131e

  日期：——

  PPA-induced umpolung triggers efficient nucleophilic addition of unactivated anilines to nitroalkanes to afford benzoxazoles and benzimidazoles.

  PPA诱导的极性反转触发了对未活化苯胺与硝基烷烃的高效亲核加成，生成苯并噁唑和苯并咪唑。
• Base-induced fragmentations of 1,2,4-oxadiazolin-5-ones and their N-alkyl salts
  作者：R.A. Olofson、Kenneth D. Lotts

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95340-7

  日期：1979.1

  Titration with triethylamine suffices to cleave the previously unknown title compounds (2 and 3) to cyanamides and carbodiimides, respectively.

  用三乙胺滴定足以将先前未知的标题化合物（2和3）分别裂解为氰胺和碳二亚胺。
• Reactions of α-hydroxyimino derivatives of carbonyl compounds with bases—I
  作者：G. Alimenti、M. Grifantini、F. Gualtieri、M.L. Stein

  DOI：10.1016/0040-4020(68)89037-4

  日期：1968.1

  The reaction between 3-methyl-4-hydroxyiminoisoxazolin-5-one and amines or hydrazides affords amides and hydrazides of α,β-dihydroxyiminobutyric acid respectively. In the reaction with aromatic amines, an isomeric pair of dioximes is produced, to which syn and anti configurations have been attributed.

  3-甲基-4-羟基亚氨基异恶唑啉-5-酮与胺或酰肼的反应分别得到α，β-二羟基亚氨基丁酸的酰胺和酰肼。在与芳族胺的反应中，产生了二肟的异构体对，其归因于顺式和反式构型。
• Use of aryl oximes for the prophylaxis and/or treatment of erythema formation and/or inflammatory reaction of the skin
  申请人：——

  公开号：US20030157037A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  The present invention relates to the use of at least one aryl oxime of Formula (I). 1 wherein: Y, Z represent independently from each other H, C 1-18 alkyl, C 2-18 alkenyl, C 2-18 carboxy alkyl, C 3-18 carboxy alkenyl or C 2-18 alkanoyl; R represents C 1-18 alkyl, C 2-18 alkenyl, C 3-8 cycloalkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, heteroaralkyl or condensed systems; R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent independently from each other H, C 1-12 alkyl, C 2-12 alkenyl, C 1-12 alkoxy, C 3-8 cycloalkoxy, aryl, aryloxy, aralkyl, heteroaryl, heteroaralkyl, carboxy, hydroxy, chlorine, dialkyl amine or sulfonyl, for the prophylaxis and/or treatment of erythema formation and/or inflammation responses of the skin.

  本发明涉及至少一种具有以下式(I)的芳基羟肟的用途。 其中： Y，Z分别独立于H，C1-18烷基，C2-18烯烃基，C2-18羧基烷基，C3-18羧基烯烃基或C2-18酰基； R代表C1-18烷基，C2-18烯烃基，C3-8环烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基，杂环芳基烷基或缩合体； R1，R2，R3和R4分别独立于H，C1-12烷基，C2-12烯烃基，C1-12烷氧基，C3-8环烷氧基，芳基，芳氧基，芳基烷基，杂环芳基，杂环芳基烷基，羧基，羟基，氯，二烷基胺或磺酰基； 用于预防和/或治疗皮肤红斑形成和/或炎症反应。