4-methyl-N′-(3-methylcyclohex-2-en-1-ylidene)benzenesulfonohydrazide | 61530-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N′-(3-methylcyclohex-2-en-1-ylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(E)-(3-methylcyclohex-2-en-1-ylidene)amino]benzenesulfonamide
• CAS: 61530-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 278.375
• InChiKey: FJJXCKAUGXEJBY-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 4-methyl-N′-(3-methylcyclohex-2-en-1-ylidene)benzenesulfonohydrazide 生成 1-Methyl-4-methylsulfanyl-cyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  导致位置异构的 Δ2-环己烯酮的 Δ2-环己烯酮系统的区域选择性 1,2-羰基转移的简便方法

  摘要：

  描述了一种新的、简便的程序，该程序允许 Δ2-环己烯酮系统的区域选择性 1,2-羰基转座，导致位置异构的 Δ2-环己烯酮。介绍了该方法的范围和限制。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1099
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 生成 4-methyl-N′-(3-methylcyclohex-2-en-1-ylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  FREEMAN, PETER K.;DACZHMMETRNINO, JOSE S.;STEVENSON, BRIAN K.;SLARR, GARU+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3867-3875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the ozonolysis of unsaturated tosylhydrazones as a direct approach to diazocarbonyl compounds
  作者：Younes Fegheh-Hassanpour、Faisal Ebrahim、Tanzeel Arif、Herman O. Sintim、Timothy D. W. Claridge、Nader T. Amin、David M. Hodgson

  DOI：10.1039/c8ob00435h

  日期：——

  determined by NMR. This one-pot ozonolysis/Bamford–Stevens chemistry demonstrates both the tolerance of tosylhydrazones to ozone, and the subsequently added amine playing a dual role to directly transform the intermediate tosylhydrazone ozonides into products containing reactive diazo and ketone functionalities; such adducts are of particular value as precursors to cyclic carbonyl ylides for 1,3-dipolar cycloadditions

  描述了使不饱和甲苯磺酰with与O 3然后与Et 3 N反应生成1,4-和1,5-重氮羰基体系的范围和限制。甲苯磺酰肼是由甲苯磺酰肼与容易获得的δ和ε不饱和的α-酮酸酯缩合而成的，在前一种情况下会生成2-吡唑啉，而在后一种情况下会生成α-重氮-ε-酮酸酯，尽管末端烯烃会生成四氢哒嗪醇。使用臭氧分解-Et 3 N策略，来自环烯酮的甲苯磺酰hydr可生成在1位带有醛或酯官能团的2,5-和2,6-重氮酮。α-重氮醛偏爱s-反式构象，旋转势垒为74 kJ mol -1在25°C下通过NMR测定。这种一锅的臭氧分解/ Bamford–Stevens化学方法证明了甲苯磺酰hydr对臭氧的耐受性，以及随后添加的胺起着双重作用，将中间体甲苯磺酰直接转化为含有反应性重氮和酮官能团的产物；这样的加合物作为1，3-偶极环加成的环状羰基酰化物的前体特别有价值。
• MIMURA TETSUYA; NAKAI TAKESHI, CHEM. LETT, 1980, NO 9, 1099-1102
  作者：MIMURA TETSUYA、 NAKAI TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• FREEMAN, PETER K.;DACZHMMETRNINO, JOSE S.;STEVENSON, BRIAN K.;SLARR, GARU+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3867-3875
  作者：FREEMAN, PETER K.、DACZHMMETRNINO, JOSE S.、STEVENSON, BRIAN K.、SLARR, GARU+

  DOI：——

  日期：——
• A FACILE METHOD FOR REGIOSELECTIVE 1,2-CARBONYL TRANSPOSITION OF Δ²-CYCLOHEXENONE SYSTEMS LEADING TO THE POSITIONALLY ISOMERIC Δ²-CYCLOHEXENONES
  作者：Tetsuya Mimura、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1980.1099

  日期：1980.9.5

  A new, facile procedure is described which allows the regioselective 1,2-carbonyl transposition of Δ2-cyclohexenone systems leading to the positionally isomeric Δ2 -cyclohexenones. The scope and limitation of the method is presented.

  描述了一种新的、简便的程序，该程序允许 Δ2-环己烯酮系统的区域选择性 1,2-羰基转座，导致位置异构的 Δ2-环己烯酮。介绍了该方法的范围和限制。