4,5-diphenylfuro[2,3-c]pyridin-7(6H)-one | 1428432-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,5-diphenylfuro[2,3-c]pyridin-7(6H)-one
• 英文别名: 4,5-diphenyl-6H-furo[2,3-c]pyridin-7-one
• CAS: 1428432-44-3
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: DFUOVPDBIZFPJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 、 4,5-diphenylfuro[2,3-c]pyridin-7(6H)-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到ethyl 11-oxo-4-phenyl-9,11-dihydrofuro[3′,2’:4,5]pyrido[2,1-a]isoindole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的异喹啉酮与具有原位脱酰基反应的二氮杂酮酸酯的氧化环化反应：异吲哚异喹啉酮的合成及其向Rosettacin类似物的转化

  摘要：

  通过Rh（III）催化的异喹诺酮与重氮酮酸酯的氧化[4 +1]环加成，然后进行原位脱酰反应，制备异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-7-羧酸酯衍生物的新颖实用的方法是披露。有趣的是，标题化合物可以很容易地通过去酯化反应转变为异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-5（7 H）-，这是一种罗塞他汀类似物，经常在各种天然生物碱和合成药物分子中发现。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01982
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 [(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)*Co(CH₃CN)₃](SbF₆)₂ 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4,5-diphenylfuro[2,3-c]pyridin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-Iminopyridinium ylide-directed, cobalt-catalysed coupling of sp² C–H bonds with alkynes

  摘要：

  N-咪唑吡啶铵叶片被用作钴催化的sp² C-H键与内部炔烃的环化反应的定向基团和内部氧化剂。这些反应与杂环底物具有极佳的相容性。

  DOI：

  10.1039/d0cc05294a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclocarbonylation of Isoquinolones with CO via C−H/N−H Bond Cleavage: Easy Access to Isoindolo[2,1-<i>b</i> ]isoquinoline-5,7-dione Derivatives
  作者：Shenghai Guo、Fang Wang、Lincong Sun、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201800347

  日期：2018.7.4

  An efficient and practical synthesis of isoindolo[2,1‐b]isoquinoline‐5,7‐diones through Pd‐catalyzed C−H activation/carbonylative annulation of isoquinolones with CO (1 atm) is presented. Deuterium‐labeling experiments revealed that the aryl C(sp2)−H bond activation might be the rate‐determining step. More interestingly, the title compounds could also be prepared directly from the cascade reaction

  提出了一种通过Pd催化的CH活化/异喹啉酮与CO（1 atm）羰基环化反应有效合成异吲哚并[2,1 – b ]异喹啉-5,7-二酮的方法。氘标记实验表明，芳基C（sp 2）-H键的活化可能是决定速率的步骤。更有趣的是，标题化合物也可以直接由N-甲氧基苯甲酰胺和内部炔烃（作为异喹诺酮的前体）在一氧化碳的大气压下，通过Rh / Pd中继催化，以用户友好的方式级联反应制备。。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed oxidative annulation of isoquinolones with allyl alcohols: synthesis of isoindolo[2,1-<i>b</i>]isoquinolin-5(7<i>H</i>)-ones
  作者：Jinyuan Jiang、Jidan Liu、Zhenke Yang、Jieying Zheng、Xin Tian、Liyao Zheng、Zhao-Qing Liu

  DOI：10.1039/d1ob02305e

  日期：——

  An efficient rhodium(III)-catalyzed direct C–H oxidative annulation of isoquinolones with allyl alcohols as C1 synthons has been successfully developed. This protocol enables the straightforward synthesis of structurally diverse isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-ones with high atom economy, tolerates a broad spectrum of functionalities, and is applicable to one-pot operation from readily available

  已经成功开发了一种高效的铑（III）催化的异喹诺酮类与烯丙醇作为 C1 合成子的直接 C-H 氧化环化。该协议能够直接合成结构多样的 isoindolo [2,1- b ]isoquinolin-5(7 H )-ones，具有高原子经济性，耐受广泛的功能，适用于从现成的N的一锅操作-甲氧基苯甲酰胺。
• A practical one-pot procedure for the synthesis of N–H isoquinolones
  作者：Shaonan Lu、Yingfu Lin、Hongban Zhong、Kang Zhao、Jianhui Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.003

  日期：2013.4

  A practical one-pot procedure for the preparation of N-H isoquinolones has been developed. This 2-step process via C-H activation of N-alkoxyl benzamides and NaH-mediated dealkoxylation reaction has been demonstrated to be a high yielding alternative methodology for the efficient synthesis of a wide range of representative N-H isoquiolones. In addition, the experimental precedent supported mechanism of the dealkoxylation reaction was also proposed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-Iminopyridinium ylide-directed, cobalt-catalysed coupling of sp² C–H bonds with alkynes
  作者：Se Hun Kwak、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/d0cc05294a

  日期：——

  N-Iminopyridinium ylides are used as directing groups and internal oxidants for cobalt-catalysed annulation of sp² C–H bonds with internal alkynes. The reactions possess excellent compatibility with heterocyclic substrates.

  N-咪唑吡啶铵叶片被用作钴催化的sp² C-H键与内部炔烃的环化反应的定向基团和内部氧化剂。这些反应与杂环底物具有极佳的相容性。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of Isoquinolones with Diazoketoesters Featuring an <i>in Situ</i> Deacylation: Synthesis of Isoindoloisoquinolones and Their Transformation to Rosettacin Analogues
  作者：Shenghai Guo、Lincong Sun、Fang Wang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01982

  日期：2018.10.5

  A novel and practical procedure for the preparation of isoindolo[2,1-b]isoquinoline-7-carboxylate derivatives through a Rh(III)-catalyzed oxidative [4 + 1] cycloaddition of isoquinolones with diazoketoesters followed by an in situ deacylation reaction is disclosed. Intriguingly, the title compounds could be easily converted into isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-ones via de-esterification, which are

  通过Rh（III）催化的异喹诺酮与重氮酮酸酯的氧化[4 +1]环加成，然后进行原位脱酰反应，制备异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-7-羧酸酯衍生物的新颖实用的方法是披露。有趣的是，标题化合物可以很容易地通过去酯化反应转变为异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-5（7 H）-，这是一种罗塞他汀类似物，经常在各种天然生物碱和合成药物分子中发现。