p-cyanobenzal-p-chloraniline | 55327-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-cyanobenzal-p-chloraniline
• 英文别名: 4-(((4-chlorophenyl)imino)methyl)benzonitrile；N-(4-chlorophenyl)-1-(4-cyanophenyl)methylimine；4-Cyano-benzal-p-chlor-anilin；p-chloro-N-(p-cyanobenzylidene)aniline；4-[(4-chlorophenyl)iminomethyl]benzonitrile
• CAS: 55327-55-4
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂
• 分子量: 240.692
• InChiKey: VATCYDHOZGUYKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)环丙烷-1-醇 、 p-cyanobenzal-p-chloraniline 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过银催化的环丙醇向亚胺的氧化自由基加成反应合成多取代的吡咯。

  摘要：

  开发了一种银催化的正式[3 + 2]环加成反应，其中环丙醇为C3亚基，亚胺为两个原子亚基。该反应在温和的条件下进行，并以中等至高产率产生各种各样的多取代的吡咯。它代表了亚胺氧化自由基加成的第一个例子，从而为亚胺直接CHH功能化提供了新的选择。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02735
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 4-氰基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-cyanobenzal-p-chloraniline
  参考文献：
  名称：

  取代基的交互作用对取代的亚苄基苯胺中C N桥基的电子特性的影响-介晶化合物分子核的模型。甲13 C NMR研究和比较与理论结果

  摘要：

  在CDCl 3中，对一系列介晶分子模型化合物（即C 13）测量了13 C NMR化学位移δC （C N）。取代的亚苄基苯胺p -X C 6 H 4 CH NC 6 H 4 p -Y（X = NO 2，CN，CF 3，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2； Y = NO 2，CN ，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2）。δ的取代基依赖性Ç（CN）被用作研究电子取代基对偶氮甲碱单元的作用的工具。亚苄基取代基X有δ的反向效应Ç（C N）：吸电子原因屏蔽的取代基，而给电子性的人的行为相反，感应效果清楚地在共振效应为主。相反，苯胺取代基Y发挥正常作用：吸电子取代基引起屏蔽，而供电子取代基引起C N碳屏蔽，感应效应和共振效应的强度非常相似。此外，可以验证X和Y之间是否存在特定的交叉相互作用。相邻芳环取代基的电子效应可系统地改变C的灵敏度N基团对亚苄基或苯胺环取代基的电子作用。吸电子苯胺环上的取代基降低δ的灵敏度Ç（C

  DOI：

  10.1021/jo0600508

文献信息

• Umpolung Addition of Aldehydes to Aryl Imines
  作者：Ning Chen、Xi-Jie Dai、Haining Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201610578

  日期：2017.5.22

  acyl-based carbanion equivalents. We herein report an alternative strategy that is based on the use of aldehydes as alkyl carbanion equivalents in a reductive coupling with aryl imines. A wide array of secondary amines can be synthesized in moderate to high yields. This reaction is mediated by hydrazine and catalyzed by ruthenium(II) complexes, and it tolerates various functional groups, such as esters, amides

  合成胺的经典方法之一涉及通过烯醇酸酯化学或基于酰基的碳负离子等同物偶联羰基化合物和亚胺。我们在本文中报告了一种替代策略，该策略基于在与芳基亚胺的还原偶联中使用醛作为烷基碳负离子当量。可以以中等到高产率合成各种各样的仲胺。该反应由肼介导并由钌（II）配合物催化，并且它可以耐受各种官能团，例如酯，酰胺和腈。
• Cation radical induced cycloaddition reaction between aryl imines and ethyl diazoacetate
  作者：Congde Huo、Chougu Sun、Dongcheng Hu、Xiaodong Jia、Xiaolan Xu、Zhongli Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.121

  日期：2011.12

  The reaction of ethyl diazoacetate with aryl imines can be initiated by persistent cation radical salt tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate, giving exclusively cis-aziridine carboxylates.

  重氮乙基乙酸乙酯与芳基亚胺的反应可以通过持久性阳离子自由基盐三（4-溴苯基）六氯锑酸铵引发，仅生成顺式-氮丙啶羧酸盐。
• Facile Access to Amido (Thio)xanthates under Eco-Friendly Conditions by One-Pot Three-Component Reaction (3-CR)
  作者：Max Franz、Timo Stalling、Raoul Schaper、Marc Schmidtmann、Jürgen Martens

  DOI：10.1055/s-0036-1589050

  日期：2017.9

  the preparation of a variety of biologically interesting amido (thio)xanthates has been developed. By the proper choice of a potassium (thio)xanthate salt, a cyclic or acyclic imine, and an acyl chloride as substrates a broad scope with respect to the substituents can be realized. This operationally simple one-pot method proceeds under mild and environmentally friendly conditions while potassium chloride

  摘要 已经开发了用于制备多种生物学上有趣的酰胺基（硫代）黄原酸酯的简单的三组分反应（3-CR）。由钾（硫代）黄原酸酯盐，环状或无环亚胺，和酰氯作为底物的广泛范围相对于取代基的正确选择可被实现。这种操作简单的一锅法是在温和且环境友好的条件下进行的，而氯化钾则作为单一废物产生。 已经开发了用于制备多种生物学上有趣的酰胺基（硫代）黄原酸酯的简单的三组分反应（3-CR）。由钾（硫代）黄原酸酯盐，环状或无环亚胺，和酰氯作为底物的广泛范围相对于取代基的正确选择可被实现。这种操作简单的一锅法是在温和且环境友好的条件下进行的，而氯化钾则作为单一废物产生。
• One-pot synthesis of pyrrolidino- and piperidinoquinolinones by three-component aza-Diels–Alder reactions of in situ generated N-arylimines and cyclic enamides
  作者：Wenxue Zhang、Yisi Dai、Xuerui Wang、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.021

  日期：2011.11

  An efficient synthesis of hexahydropyrrolo[3,2-c]quinolin-2-ones and hexahydropyridino[3,2-c]quinolin-2-ones has been developed in moderate to high yields by one-pot two-step aza-Diels-Alder reactions of N-arylimines, formed in situ from anilines and benzaldehydes, with cyclic enamides, formed in situ from 5-hydroxypyrrolidin-2-ones and 6-hydroxypiperidin-2-ones by BF3 center dot OEt2-promoted dehydration in dichloromethane at room temperature. The hexahydropyrrolo[3,2-c]quinolin-2-ones were formed as a single exo-stereoisomer in most cases and hexahydropyridino[3,2-c]quinolin-2-ones were formed as a mixture of exo- and endo-isomers favoring the endo-diastereomer. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Katiyar, Sarvagya S.; Lalithambika, M., Zeitschrift fur Physikalische Chemie (Leipzig), 1982, vol. 263, # 5, p. 961 - 973
  作者：Katiyar, Sarvagya S.、Lalithambika, M.

  DOI：——

  日期：——